CH225494A - Verfahren zur Herstellung eines sauren Oxalsäureesters. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines sauren Oxalsäureesters.Info
- Publication number
- CH225494A CH225494A CH225494DA CH225494A CH 225494 A CH225494 A CH 225494A CH 225494D A CH225494D A CH 225494DA CH 225494 A CH225494 A CH 225494A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- oxalic acid
- water
- acidic
- acid ester
- preparation
- Prior art date
Links
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 title claims description 8
- 150000003901 oxalic acid esters Chemical class 0.000 title claims description 6
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 3
- MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N Oxalic acid Chemical compound OC(=O)C(O)=O MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 claims description 3
- 235000006408 oxalic acid Nutrition 0.000 claims description 3
- JRMAQQQTXDJDNC-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxy-2-oxoacetic acid Chemical compound CCOC(=O)C(O)=O JRMAQQQTXDJDNC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000000987 azo dye Substances 0.000 claims description 2
- 230000032050 esterification Effects 0.000 claims description 2
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 claims description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 claims 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims 1
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N N-phenyl amine Natural products NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 208000033809 Suppuration Diseases 0.000 description 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 1
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 1
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 1
- 125000000664 diazo group Chemical group [N-]=[N+]=[*] 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
- C07C69/34—Esters of acyclic saturated polycarboxylic acids having an esterified carboxyl group bound to an acyclic carbon atom
- C07C69/36—Oxalic acid esters
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Verfahren zur Herstellung eines sauren Oxalsäureesters. Es wurde gefunden, dass man das 6- MethGxy - 3 -acetamino -1-N- ss- dioxydiäthyl - aminobenzol in seinen sauren Oxalsäureester überführen kann, wenn man dasselbe in Ge genwart eines geeigneten, mit Wasser nicht mischbaren indifferenten Lösungsmittels mit etwas mehr als 1 Mol Oxalsäure erwärmt,
und wenn man das infolge der stattfindenden Esterifizierung frei werdende Wasser im Masse seines Entsteherne durch Abdestillieren eines Teils des indifferenten Lösungsmittels entfernt.
Der so erhältliche Oxalsäureester ist, im Gegensatz zu den einfachen sauren Oxal- säurealkylestern, wie z. B. dem sauren Oxal- säureäthylester, der bereits durch Wasser zersetzt wird, wasserbeständig und stellt somit ein wertvolles Ausgangsprodukt zur Herstellung von Azofarbstoffen,dar.
<I>Beispiel:</I> Eine Suspension von 268 Teilen 6 Methoxy- 3 -acetamino -1-N-fl- dioxydiäthyl- aminobenzol und 110 Teilen wasserfreier Oxalsäure in 1000 Volumteilen Toluol wird während 1 Stunde unter gutem Rühren zum Sieden erhitzt, wobei -das während der Ver eiterung sich bildende Wasser aufgefangen und dem Reaktionsgemisch entzogen wird.
Nach beendeter Umsetzung wird mit Wasser und Ammoniak neutral gelöst und die erhal tene wässrige Lösung vom Toluol getrennt. Sie kann direkt zum Kuppeln mit geeigneten Diazokomponenten verwendet werden.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines sauren Oxalsäureesters,,dadurch gekennzeichnet, dass man 6-Methoxy-3-acetamino-l-N-ss-dioxydi- äthylaminobenzod in Gegenwart eines geeig- rieten, mit Wasser nicht mischbaren indiffe renten Lösungsmittels mit etwas mehr als 1 Mol Oxalsäure erwärmt,und das infolge der stattfindenden Esterifizierung frei wer dende Wasser im Masse seines Entstehens durch Abdestillieren eines Teils des indiffe renten Lösungsmittels entfernt. Der so erhältliche Oxalsäureester ist, im Gegensatz zu tuen einfachen sauren Oxa,l- säurealkylestern, wie z.B. dem sauren Oxal- säureäthylester, der bereits durch Wasser zersetzt wird, wasserbeständig und stellt somit ein wertvolles Ausgangsprodukt zur Herstellung von Azofarbstoffen dar.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH872543X | 1939-12-16 | ||
| CH225494T | 1941-12-15 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH225494A true CH225494A (de) | 1943-01-31 |
Family
ID=25726879
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH225494D CH225494A (de) | 1939-12-16 | 1941-12-15 | Verfahren zur Herstellung eines sauren Oxalsäureesters. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH225494A (de) |
-
1941
- 1941-12-15 CH CH225494D patent/CH225494A/de unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CH225494A (de) | Verfahren zur Herstellung eines sauren Oxalsäureesters. | |
| CH225493A (de) | Verfahren zur Herstellung eines sauren Oxalsäureesters. | |
| CH225492A (de) | Verfahren zur Herstellung eines sauren Oxalsäureesters. | |
| CH227509A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes. | |
| CH256766A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Halbesters. | |
| CH205160A (de) | Verfahren zur Herstellung einer kapillaraktiven Verbindung. | |
| DE725607C (de) | Verfahren zur Herstellung saurer Ester von Oxalkylaminoverbindungen | |
| DE604640C (de) | Verfahren zur Herstellung von Vinylestern | |
| CH217133A (de) | Verfahren zur Herstellung eines wasserlöslichen, höhermolekularen, a-substituierten Benzylaminderivates. | |
| CH227514A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffgemisches. | |
| CH214774A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Kondensationsproduktes. | |
| CH242289A (de) | Verfahren zur Darstellung eines basischen Esters einer 1-Aryl-cycloalkyl-1-carbonsäure. | |
| CH214785A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Kondensationsproduktes. | |
| CH227513A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffgemisches. | |
| CH191447A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Kondensationsproduktes. | |
| CH148366A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen metallhaltigen Farbstoffes. | |
| CH226018A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Azofarbstoffes. | |
| CH194340A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Naphtoylennaphtylimidazol-bis-carboxyäthylanilids. | |
| CH245586A (de) | Verfahren zur Herstellung eines p-Amino-benzolsulfonamides. | |
| CH202727A (de) | Verfahren zur Darstellung eines neuen Aminoketons. | |
| CH235487A (de) | Verfahren zur Herstellung einer Verbindung der Cyclopentanopoly-hydrophenanthren-Reihe. | |
| CH190628A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Kondensationsproduktes. | |
| CH299922A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Monoäthers eines araliphatischen Glykols. | |
| CH215073A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes. | |
| CH208534A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Kondensationsproduktes. |