CH106388A - Verfahren zur Herstellung eines neuen Zwischenproduktes der Teerfarbenindustrie. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines neuen Zwischenproduktes der Teerfarbenindustrie.Info
- Publication number
- CH106388A CH106388A CH106388DA CH106388A CH 106388 A CH106388 A CH 106388A CH 106388D A CH106388D A CH 106388DA CH 106388 A CH106388 A CH 106388A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- sep
- phenylenediamine
- production
- intermediate product
- hol
- Prior art date
Links
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 4
- 239000013067 intermediate product Substances 0.000 title claims description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 3
- JVMSQRAXNZPDHF-UHFFFAOYSA-N 2,4-diaminobenzenesulfonic acid Chemical compound NC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C(N)=C1 JVMSQRAXNZPDHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- MGNCLNQXLYJVJD-UHFFFAOYSA-N cyanuric chloride Chemical compound ClC1=NC(Cl)=NC(Cl)=N1 MGNCLNQXLYJVJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 claims description 5
- WZCQRUWWHSTZEM-UHFFFAOYSA-N 1,3-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=CC(N)=C1 WZCQRUWWHSTZEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 claims description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 150000001447 alkali salts Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000000975 dye Substances 0.000 claims description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 claims description 2
- DRXLHYPPJRAJSL-UHFFFAOYSA-N n-(3-aminophenyl)formamide Chemical compound NC1=CC=CC(NC=O)=C1 DRXLHYPPJRAJSL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 238000006193 diazotization reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 230000003472 neutralizing effect Effects 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 238000005185 salting out Methods 0.000 description 1
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Verfahren zur Herstellung eines neuen Zwischenproduktes der Teerfarbenindustrie. Es wurde gefunden, dass man ein neues Zwischenprodukt, das tertiäre Kondensations produkt von einem Hol. Cyanurchlorid mit einem Hol. 1,3-Phenylendiamin-4-sulfosäure un'd- zwei Hol. 1,3-Phenylendiamin, erhält, 4venn man auf ein Hol. Cyanurchlorid in beliebiger Reihenfolge ein Hol. 1,3-Phenyl- endiamin-4-sulfosäure und zwei Hol. Mono formyl-1,3-phenylendiamin einwirken lässt und das so erhaltene Produkt verseift.
Diese Kondensation wird durch Zusam menrühren der Komponenten in einem geeig neten -Verdünnungsmittel durchgeführt, und es wurde gefunden, dass Wasser als solches in überraschender Weise sehr gut geeignet ist. Das tertiäre Kondensationsprodukt aus einem Hol. Cyanurchlorid mit einem:- Hol. 1,3-Phenylendiamin-4-sulfosäure und zwei Mol. 1,3-Phenylendiamin bildet; als Alkali salz ein in Wasser lösliches, fast farbloses Pulver.
Es entheilt kein reaktionsfähiges Chloratom mehr und stellt ein wertvolles Ausgangsmaterial zur Herstellung von Farb stoffen dar. <I>Beispiel</I> Eine fein verteilte Aufschlemmung von 1,8,5 Teilen Cyanurchlorid in 1000 Teilen Wasser wird nach und nach bei 0 unter Rühren mit einer Lösung von 21 Teilen 1,3-phenylendiamin-4-sulfosaurem Natrium versetzt, wobei man durch Zugabe von Soda lösung (im ganzen 5,3 Teile) die Reaktion stets eben sauer hält. Die so erhaltene klare Lösung wird nun mit 13,6 Teilen bTonoformyl- 1,3-phenylendiamin versetzt.
Man rührt bei Zimmertemperatur, bis das Monoformyl-1,3- phenylendiamin verschwunden ist, indem man weiter die entstehende Salzsäure mit Soda neutralisiert. Zu der so erhaltenen Lo sung fügt man nun nochmals 13,6 Teile Mon.o- formyl-1,3-phenylendiamin und kocht zirka eine Stunde am Rückflusskühler. Hierauf wird durch Aussalzen und Filtrieren das ter tiäre Kondensationsprodukt aus 1 Hol. Cyanur- chlorid,1 Mol.1,3-Phenylendiamin-4-sulfosäure und 2 Hol.
Monoformyl-1,3-phenylendiamin isoliert. 10 Teile des so erhaltenen Produktes werden so lange in überschüssiger verdünnter
EMI0002.0001
1Tatronl < < i < < ;e <SEP> bekocht, <SEP> bis <SEP> keine <SEP> Zunahme <SEP> der
<tb> Diazotierbarkeit <SEP> mehr <SEP> festzustellen <SEP> ist. <SEP> \ach
<tb> dem <SEP> Erhalten <SEP> wird <SEP> mit <SEP> Mineralsäure <SEP> an -esäuert <SEP> und <SEP> das <SEP> aasbefallene <SEP> tertiäre <SEP> Kon densationsprodukt <SEP> aus <SEP> 1 <SEP> Mol. <SEP> 1,3-Phenyl endiamin-.l-sulfos < iure <SEP> und <SEP> 2 <SEP> 1o1. <SEP> 1,3-Plieliyl endiainin <SEP> durch <SEP> Filtrieren <SEP> isoliert.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: EMI0002.0002 Verfahren <SEP> zur <SEP> Herstellung <SEP> eines <SEP> neuen <tb> Zwischenproduktes, <SEP> des <SEP> tertiären <SEP> Kondensa tionsproduktes <SEP> von <SEP> einem <SEP> 1o1. <SEP> Cyanurchlorid <tb> mit <SEP> einem <SEP> 2#Zo1.1,3-Phenylendiamin-4-sulfosä.ure <tb> und <SEP> zwei <SEP> Mol. <SEP> 1,3-Phenvlendiamin, <SEP> dadurch <tb> gekennzeichnet, <SEP> dass <SEP> man <SEP> in <SEP> beliebiger <SEP> R.eilien- EMI0002.0003 fol<B><I><U>-</U></I></B>e <SEP> auf <SEP> C'j-i inrelilorid <SEP> ein <SEP> Mol. <SEP> 1,3-Phellz-1 endiamin-4-siilfos*#iure <SEP> und <SEP> zwei <SEP> Hol. <SEP> Mono formyl-l,3-lilienylendiamin <SEP> einwirken <SEP> lässt <tb> und <SEP> das <SEP> so <SEP> urhhaltune <SEP> Produkt <SEP> verseift. <tb> Das <SEP> tertiäre <SEP> Iiondensationspiodul@t <SEP> aus <tb> :4nem <SEP> l <SEP> o1. <SEP> Cvannrclilorid <SEP> mit <SEP> einem <SEP> Mol. <tb> 1,3-Plienylendiainin-4-sulfosiure <SEP> und <SEP> zwei <tb> 31o1. <SEP> 1,3-Plienvlendiamin <SEP> bildet <SEP> als <SEP> Alkali salz <SEP> ein <SEP> in <SEP> Wasser <SEP> lösliches, <SEP> fast <SEP> farbloses <tb> Pulver. <SEP> Es <SEP> enthält <SEP> kein <SEP> reaktionsfähiges <tb> Chlorai-olli <SEP> 111u111- <SEP> und <SEP> stellt <SEP> ein <SEP> wertvolles <SEP> Aus. <tb> @@ < in@smaterial <SEP> zur <SEP> IlerstellunL; <SEP> von <SEP> Farb stoffen <SEP> dar.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH103430T | 1922-09-07 | ||
| FR106388X | 1923-01-03 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH106388A true CH106388A (de) | 1924-08-16 |
Family
ID=25706454
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH106388D CH106388A (de) | 1922-09-07 | 1923-10-18 | Verfahren zur Herstellung eines neuen Zwischenproduktes der Teerfarbenindustrie. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH106388A (de) |
-
1923
- 1923-10-18 CH CH106388D patent/CH106388A/de unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CH106385A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Zwischenproduktes der Teerfarbenindustrie. | |
| CH106387A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Zwischenproduktes der Teerfarbenindustrie. | |
| CH106389A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Zwischenproduktes der Teerfarbenindustrie. | |
| CH106386A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Zwischenproduktes der Teerfarbenindustrie. | |
| CH106103A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Zwischenproduktes. | |
| CH106077A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Zwischenproduktes. | |
| CH106094A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Zwischenproduktes. | |
| CH106105A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Zwischenproduktes. | |
| CH106401A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Zwischenproduktes der Teerfarbenindustrie. | |
| CH106109A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Zwischenproduktes. | |
| CH106099A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Zwischenproduktes. | |
| CH106092A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Zwischenproduktes. | |
| CH106115A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Zwischenproduktes. | |
| CH106078A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Zwischenproduktes. | |
| CH106384A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Zwischenproduktes der Teerfarbenindustrie. | |
| CH106100A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Zwischenproduktes. | |
| CH106106A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Zwischenproduktes. | |
| CH106101A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Zwischenproduktes. | |
| CH106110A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Zwischenproduktes. | |
| CH106089A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Zwischenproduktes. | |
| CH106085A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Zwischenproduktes. | |
| CH106093A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Zwischenproduktes. | |
| CH106102A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Zwischenproduktes. | |
| CH106074A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Zwischenproduktes. | |
| CH106087A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Zwischenproduktes. |