CH111503A

CH111503A - Process for the preparation of a pure blue vat dye of the thioindigo series.

Info

Publication number: CH111503A
Authority: CH
Inventors: Leopold Cassella Co Ge Haftung
Original assignee: Cassella Leopold & Co Gmbh
Priority date: 1924-03-26
Filing date: 1924-03-26
Publication date: 1925-08-17

Description

  

  \'erfahren zur Darstellung eines neinblau färbenden     Küpenfarbstoffes-          der        Thioindigoreihe.       Die Erfindung hat zum Gegenstand die  Darstellung eines neinblau färbenden     Kü-          penfarbstoffes    der     Thioin.digöreihe    durch Be  handeln der     2-Acetylamino-naphthalin-l-          thioglykolsäure    mit sauren Kondensations  mitteln bei niederer Temperatur und Oxy  dation des so erhaltenen Kondensationspro  duktes.

   Der Farbstoff bildet grünblaue, in  Wasser unlösliche Flocken, liefert mit alka  lischer     Hydrosulfitlösung    eine braungelbe       Küpe    und färbt Baumwolle aus     derselben     vorzugsweise bei gewöhnlicher Temperatur  grünblau. Die Färbungen besitzen eine un  gewöhnliche Reinheit der Nuance und sind  vorzüglich lichtecht.  



       Beispiel:     Man stellt zunächst aus 18 kg des im  Schweizer Patent Nr. 92587     beschriebenen     Einwirkungsproduktes von Chlorschwefel  auf     .;B-Naphthylamin    durch Kondensation  mit der äquivalenten Menge Monochlor  essigsäure in verdünnter Natronlauge eine  wässerige Lösung des     Natriumsalzes    der         2-Aminonaphthalene-1-thioglykolsäure    dar.  (Siehe für die genauere Ausführung des  Verfahrens das genannte Schweizer Patent.)  Zur Bildung der     Acetylverbindung    dieser  Säure wird diese Lösung annähernd neutra  lisiert, dann werden unter starkem Rühren  rasch- etwa 10 kg     Essigsäureanhydrid    zu  gegeben.

   Die     Acetylierung    ist alsbald be  endet; man säuert mit Mineralsäure an, lässt  einige Zeit stehen, filtriert die ausgeschie  dene     2-Acetylaminonaphthalene-l-thioglykol-          säure    ab und trocknet sie. In reinem Zu  stand -schmilzt sie bei 185   C. .  



  40 kg der so gewonnenen fein     gepulver-          ten    Säure werden unter gutem Rühren und  starker Kühlung in die etwa fünffache  Menge     Chlorsulfonsäure    eingetragen; vorteil  haft lässt man während der ganzen Reak  tionsdauer die     Temperatur    nicht     beträchtlich     über 0   C steigen. Nach einigen Stunden ist  die Reaktion beendet, man giesst die Masse  vorsichtig auf Eis, das Kondensationspro  dukt scheidet sich hierbei in Form eines gel  ben kristallinischen Niederschlages ab, es      wird filtriert und neutral gewaschen.

   Zur       L"berführung    in den     Thioindigofarbstoff    wird  es mit etwas Spiritus,     Pyridin    oder ähnlich  wirkenden Körpern und der entsprechenden  Menge verdünnter Natronlauge gelöst und  durch Durchleiten eines kräftigen Luft  stromes durch diese Lösung oxydiert.     ,Man     filtriert den in grünblauen     Floehen    abge  schiedenen Farbstoff ab und wäscht gut aus;  in dieser     Teigform    kann der Farbstoff     direkt     für Färberei- und     Druckereizwecke    benutzt  werden.

   Er     besitzt    die in der Einleitung       an,regebenen   <B>1</B>     "        'io        ensehaften.     



  <B>I ?' CI</B>



  \ 'Learned about the representation of a no-blue coloring vat dye - the thioindigo series. The object of the invention is to produce a blue vat dye of the Thioin.digö series by treating 2-acetylamino-naphthalene-l-thioglycolic acid with acidic condensation agents at low temperature and oxidation of the condensation product thus obtained.

   The dye forms green-blue, water-insoluble flakes, gives a brown-yellow vat with alkaline hydrosulfite solution and dyes cotton from the same preferably green-blue at ordinary temperature. The colorations have an unusual purity of shade and are extremely lightfast.



       Example: First of all, 18 kg of the action product of chlorosulphur described in Swiss patent no (See the Swiss patent mentioned for a more detailed description of the process.) To form the acetyl compound of this acid, this solution is approximately neutralized, then about 10 kg of acetic anhydride are added rapidly with vigorous stirring.

   The acetylation is soon finished; it is acidified with mineral acid, left to stand for some time, the 2-acetylaminonaphthalene-1-thioglycolic acid which has separated out is filtered off and dried. In its pure state it melts at 185 C.



  40 kg of the finely powdered acid obtained in this way are added to about five times the amount of chlorosulfonic acid with thorough stirring and strong cooling; Advantageously, the temperature is not allowed to rise significantly above 0 C during the entire duration of the reaction. After a few hours, the reaction is over, the mass is carefully poured onto ice, the condensation product separates out in the form of a yellow crystalline precipitate, it is filtered and washed neutral.

   To convert it into the thioindigo dye, it is dissolved with a little spirit, pyridine or similar bodies and the appropriate amount of dilute sodium hydroxide solution and oxidized by passing a vigorous stream of air through this solution. The dye, which has separated out in green-blue fleas, is filtered off and washed well; in this form of dough, the dye can be used directly for dyeing and printing purposes.

   It has the <B> 1 </B> "'io characteristics given in the introduction.



  <B> I? ' CI </B>

Claims

PATENT CLAIM: Process for the preparation of a pure blue dye of the thioindigo series, treatment of 3-acetylamino-naplithalin-l-tliio "l.y1, olsi.iire with acidic condensation agents at low temperature and oxidation of the condensation product thus obtained. The dye forms green-blue.

In water-insoluble flakes, with alkaline hydrosulphite gives a brownish yellow vat and colors it from (lieur vat cotton preferably green-blue at ordinary temperature. The colorations have an unusual purity of shade and are excellently lent.