CH113056A - Verfahren zur Herstellung einer Verbindung der Isopropylallylbarbitursäure. - Google Patents

Verfahren zur Herstellung einer Verbindung der Isopropylallylbarbitursäure.

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CH113056A
CH113056A CH113056DA CH113056A CH 113056 A CH113056 A CH 113056A CH 113056D A CH113056D A CH 113056DA CH 113056 A CH113056 A CH 113056A
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sep
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isopropylallylbarbituric
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F Hoffmann- Aktiengesellschaft
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Hoffmann La Roche
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
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    • C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
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Description


  Verfahren zur Herstellung einer     Verbindung    der     lsopropylallylbarbitursäure.       Nach dem Patent Nr. 97751 wird eine  Verbindung von 1     Mol        Isopropylallylbarbi-          tursäure    mit 1     Mol        1-Phenyl-2.3-:dimethyl-          4,dimethylamino.-5-pyrazolon    erhalten, wenn  man die beiden Ausgangsstoffe zusammen  schmilzt.  



  Es wurde nun gefunden, dass die Bildung  einer Verbindung von 1     Mol        Isopropylallyl-          barbitursäure    mit 1     Mol        1-Phenyl-2.3-        di-          methyl-4-dim@ethylamino    - 5 -     pyrazolon    nicht  nur beim     Zusammenschmelzen    erfolgt, son  dern dass diese Verbindung sich auch beim  Auflösen der beiden Ausgangsstoffe in einem  geeigneten Lösungsmittel bildet und bei ent  sprechender Konzentration auskristallisiert.

    Je nach dem Lösungsmittel wendet man die  Ausgangsstoffe im molekularen Verhältnis  an oder man benötigt von dem einen oder  andern derselben einen mehr oder weniger  grossen Überschuss. Man erhält :aber     stets    die       Verbindung    von 1     Mol        Isopropylallylbarbi-          tursäure    mit 1     Mol        l.-Pheny    l-2 .

       3-dimethyl-          4-dimethylamino-5-pyrazolon.    Diese Verbin  dung     bildet    gut ausgebildete Kristalle, wel  che bei<B>96'</B>     schmelzen.    Sie ist in den mei  sten organischen Lösungsmitteln leicht lös-         lich    und weist sowohl eine     schlafmachende     wie eine     analgetische    -Wirkung auf.  



       Beispiel   <I>1:</I>  335 Teile     1-Phenyl-2.        3-dimethyl    - 4 -     @di-          methyl.amino-5-pyrazolon    und 210 Teile     Iso-          propylallylbarbitursäure    werden in 370 Tei  len Benzol unter     Rück±luss    gelöst. Es ent  steht eine klare, gelb gefärbte Lösung, aus       welcher    sich beim Abkühlen .die Verbindung  in schwach gelb gefärbten, nadelförmigen       Kristallen    ausscheidet. Der Kristallbrei     wird     von der     Mutterlauge        abgepresst    und getrock  net.

    



  <I>Beispiel 2:</I>  1370 Teile     1-;Phenyl-2.3-d.imethyl-4-di-          methyl,amino-5-pyrazolon    und 210 Teile     Iso-          propylallylbarbitursäure    werden in 17000  Teilen     Wasser    bei 30-40' aufgelöst. Beim  Abkühlen kristallisiert die Verbindung in  schwach gelb     .gefärbten    Nadeln aus.. Diese  werden     voll    der Lösung getrennt und ge  trocknet.

   Die     Mutterlauge    wird wieder ver  wendet, indem man darin die Ausgangsstoffe  im molekularen Verhältnis auflöst,     d.    h. der  vorliegenden Lösung 115 Teile 1-Phenyl-      . 3 -     dimethyl-4-dimethylamino-5        -pyrazolon     und 105 Teile     Iaopropylallylbarbitursäure     unter Erwärmen     zufügt    und     neuerdings    kri  stallisieren lässt     usf.     



  Zur Ermittlung der     Zusammensetzung     der erhaltenen     Verbindung    kann diese mit       verdünnter    Schwefelsäure zersetzt und     dureli          erschöpfendes    Ausschütteln mit Äther die       Isopropylallylbarbitursäure        freigema.clit    wer  den. So wurden in 1,9254     gr    der     Verbin.diing     0,9218     gr        Isopropyl,al.lylbarbitursiiure    ge  funden, das sind 47,8      /a,    während .die Theo  rie 47;6 erfordert.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: EMI0002.0019 Verfahren <SEP> zur <SEP> Herstellunb <SEP> einer <SEP> Verbin dung <SEP> der <SEP> Isopropylallylbarbitt.rsäure, <SEP> da durch <SEP> gekennzeichnet. <SEP> .dass <SEP> man <SEP> Isopropyl allylba.rbitursäure <SEP> und <SEP> 1-Plienyl <SEP> - <SEP> ? <SEP> . <SEP> 3 <SEP> - <SEP> di metliyl-4-dimethyla.mino-5-pyrazolon <SEP> in <SEP> ge eigneten <SEP> Lösungsmitteln <SEP> auflöst <SEP> und <SEP> die <SEP> ge bildete <SEP> Verbindung <SEP> auskristallisieren <SEP> lässt.
    EMI0002.0020 Die <SEP> Verbindung <SEP> von <SEP> 1 <SEP> Mol <SEP> IsopropyIallyl barbitursä.ure <SEP> mit <SEP> 1 <SEP> 11o1 <SEP> 1-Phenyl-2.3-di methyl-4-diniethylamino <SEP> - <SEP> 5 <SEP> - <SEP> pyra,zolon <SEP> bildet <tb> gut <SEP> ausgebildete <SEP> Kristalle, <SEP> welche <SEP> bei <SEP> 96 <SEP> " <tb> schmelzen. <SEP> Sie <SEP> ist <SEP> in <SEP> den <SEP> meisten <SEP> organischen <tb> Lösungsmitteln <SEP> leieht <SEP> löslich <SEP> und <SEP> weist <SEP> so wohl <SEP> eine <SEP> schlafmachende <SEP> wie <SEP> eine <SEP> analge tische <SEP> Wirkung <SEP> auf. <tb> <B>UNTERAN</B> <SEP> SPRüCHE <tb> 1. <SEP> Verfahren <SEP> nach <SEP> Patentanspruch, <SEP> dadurch <tb> gekennzeichnet. <SEP> dass <SEP> man <SEP> Isopropylallyl barbitursäure <SEP> und <SEP> 1-Phenyl-2 <SEP> .
    <SEP> 3-dimethyl 4-dimethyla.mino-5-pyra.zolon <SEP> im <SEP> mole kularen <SEP> Verli < i,ltnis <SEP> auflöst. <tb> 2. <SEP> Verfahren <SEP> nach <SEP> Patentanspruch, <SEP> dadureli <tb> gekennzeichnet, <SEP> dass <SEP> man <SEP> Isopropy <SEP> lallyl barbitursäure <SEP> und <SEP> 1-Phenyl-2.3-di.nethyl 4-dim,etliylamino-5-pyrazolan <SEP> unter <SEP> Ver wendung <SEP> eines <SEP> Überschusses <SEP> des <SEP> einen <tb> Ausgangsstoffes <SEP> auflöst.
CH113056D 1924-07-23 1924-07-23 Verfahren zur Herstellung einer Verbindung der Isopropylallylbarbitursäure. CH113056A (de)

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