CH181732A - Verfahren zur Darstellung einer Verbindung des 1-Phenyl-2,3-dimethyl-4-isopropyl-5-pyrazolons mit Diäthylbarbitursäure. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Darstellung einer Verbindung des     1-Phenyl-2,3-dimetllyl-          4-isoprol)yl-n-pyrazolons    mit     Diäthylbarbitursäure.       Es ist bekannt, dass sowohl     1-Phenyl-2,3-          rlimethyl-5-pyra.zolon,    als auch     1-Phenyl-          2,    3 -     di        methyl    - 4 -     dimethylamino-    5-     pyrazolon     sich mit     Dia.lkyl-    und     Arylalkylbarbitur-          säure    verbinden (Patentschriften     Nr.120098,

            120444j46,    1.21981/85 und 97751.,     113103j05,     113056, 113295/97). Entsprechende Verbin  dungen mit     4-Alkylpyrazolonen    sind bis  ;jetzt noch nicht hergestellt worden.  



  Wie nun gefunden wurde, verhält sich  das     1-Phenyl-2,3-dimethyl-4-isopropyl-5-pyr-          azolon    nicht gleich wie das     1-Phenyl-2,3-di-          methyl-5-pyrazolon    und das     1.-Phenyl-2,3-di-          methyl-4-dimethylamino-#5-pyrazolon.    Es  geht nämlich nur mit solchen     C,C-disubsti-          tuierten        Barbitursäuren    Verbindungen ein,  die nur gesättigte oder höchstens nur einen  ungesättigten     Substituenten    besitzen. Sind  beide     Substituenten    ungesättigt, so unter  bleibt die Bildung von Verbindungen.  



  Die Darstellung der neuen Verbindungen  gestaltet sich     bci    der grossen Neigung der    Ausgangsstoffe zum Zusammentritt sehr ein  fach. Man schmilzt das     1-Phenyl-2,3-di-          methyl-4-isopropyl-5-pyrazolon    mit der     ä.qui-          molekularen    Menge einer     Dialkyl-    oder       Arylalkylbarbitursäure    zusammen oder lässt  die Ausgangsstoffe in Gegenwart eines     Lö-          sungs-        bezw.    Verdünnungsmittels aufeinan  der einwirken.

   Die Vereinigung des     1-          Phenyl    -<B>2,3</B> -     dimethyl    - 4     -isopropyl    - 5     -pyrazo-          lons    mit den     Dialkyl-        bezvT.        Arylalkylbar-          bitursäuren    erfolgt stets im molekularen  Verhältnis .auch dann. wenn von dem     einen     oder     andern    Bestandteil wesentlich grössere  Mengen, zum Beispiel 2 Moleküle, vorhanden  sind.  



  Gegenstand des vorliegenden Patentes ist  ein Verfahren zur Darstellung einer Verbin  dung des     1-Phenyl-2,3-dimethyl-4-isopropyl-          5-pyrazolons    mit     Diäthylbarbitursäure,    wel  ches dadurch gekennzeichnet ist, dass man     1-          Phenyl    -     2,3-dimethyl-4-isopropyl-5-pyrazolon     und     Diäthylbarbitursäure    im Molekularver-           hältnis    1 : 1 aufeinander einwirken lässt. Die  Ausgangsstoffe können zum Beispiel in ge  schmolzenem Zustand oder in einem Lö  sungsmittel     aufeinander    einwirken gelassen  werden.  



  Die     Verbindung    des     1-Phenyl-2,3-di-          inethy        l-1-isopr        opyl-5-pyrazolons    mit     Diäthyl-          barbitursäure    kristallisiert in feinen farb  losen Nadeln, die bei 138 bis<B>139</B>   schmel  zen. Sie lässt sich durch Behandeln mit Lö  sungsmitteln nicht in die Bestandteile zer  legen. In organischen Lösungsmitteln ist sie  leicht, in Wasser schwer löslich. Sie soll als       Arzneimittel    Verwendung finden, da sie so  wohl     analgetische        bezw.        antipyretische,    als  auch schlafmachende Wirkungen besitzt.  



  <I>Beispiel:</I>  230 Teile     1-Phenyl-2,3-dimethyl-4-iso-          propyl-5-pyrazolon    werden in 600 Teilen       50%igem    Methanol warm gelöst. Zu dieser  Lösung gibt man eine warme Lösung von       18.1    Teilen     Diäthylbarbitursäure    in 1400  Teilen 50%igem Methanol. Beim Abkühlen  kristallisieren     3-60    Teile der neuen Verbin  dung vom Schmelzpunkt 138 bis 139   aus.  Der Rest ist aus der     3lutterlauge    mit Was  ser     fällbar.  

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung einer Verbin dung des l-Phenyl-2,3-dimethyl-4-isopropyl- 5-pyrazolons mit Diäthylbarbitursäure, da durch gekennzeichnet, dass man 1-Phenyl- 2,3-dimethyl-4-isopropyl-5-pyrazolon und Diäthylbalbitursäure im Molekularverhält- nis 1 :

   1 aufeinander einwirken lässt. Die Verbindung des 1-Phenyl-2,3-di- methyl-4-isopropyl-5-pyrazolons mit Di- äthylbarl)itursäure kristallisiert in feinen farblosen Nadeln, die bei 138 bis<B>139</B> schmelzen. Sie lässt sich durch Behandeln mit Lösungsmitteln nicht in die Bestandteile zerlegen. In organischen Lösungsmitteln ist sie leicht, in Wasser schwer löslich.

   Sie soll als Arzneimittel Verwendung finden, da sie sowohl analgetische bezw. antipyretische, als auch schlafmachende Wirkungen besitzt. UNTERANSPRUCH: Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass die Einwirkung in einem Lösungsmittel erfolgt.