CH114796A

CH114796A - Process for the preparation of isopropylallylbarbituric acid.

Info

Publication number: CH114796A
Authority: CH
Inventors: Farbwerke Vorm Meiste Bruening
Original assignee: Hoechst Ag
Priority date: 1924-01-26
Filing date: 1925-01-14
Publication date: 1926-04-16

Description

  

  Verfahren zur Darstellung von     Isopropylallylbarbitursäure.       In dem Schweiz. Patent Nr. 90592 vom  17. September 1920 ist ein Verfahren zur  Darstellung von     Isopropylallylbarbitursäure     beschrieben, dadurch gekennzeichnet, dass  man auf die     Alkaliverbindungen    der Mono  isopropylbarbitursäure     Allylhalogenide    bei  niedriger Temperatur ohne Anwendung von  Druck einwirken lässt.  



  Es wurde nun     gefunden,    dass man die       Isopropylallylbarbitursäure    auch aus den  gleichen Komponenten     gewinnen    kann, wenn  man bei beliebigen Temperaturen unter An  wendung von Druck arbeitet. Die Vermei  dung von Druck lag insbesondere bei frühe  ren     Arbeiten    in wässerigen Medien mit       Rücksicht    auf die     Verseifungsgefahr    nahe,  und es ist interessant, dass trotz dieses Vor  urteils von uns die Anwendbarkeit von Druck  festgestellt werden konnte. Man kann mit  der Anwendung von Druck eine erhebliche  Beschleunigung der Reaktion, beziehungs  weise eine erhebliche Steigerung der Aus  beute, insbesondere auch berechnet für die    Zeiteinheit, erreichen.

   Die     Isopropylallyl-          barbitursäure    findet als Schlafmittel Ver  wendung.  



       Beispiel:     7     gr    auf bekannte Weise hergestellte       Isopropylbarbitursäure    werden im Bomben  rohr in 1,6     gr        NaOH        +    20 cm'     H=0    gelöst;  dazu kommen 5     gr        C,H,Br    und 5 bis 10 cm'  Äther. Das Ganze wird bei 40 bis 45   im  Olofen vier Stunden geschüttelt. Nach Be  endigung der Reaktion reagiert die wässerige  Flüssigkeit sauer.

   Die Reaktionsflüssigkeit  wird mit mehr Äther     ausgeäthert.    Aus dem  Äther wird ein ziemlich reines Rohprodukt  mit fast 100 % Ausbeute     gewonnen,    bis  8,6 gor, das kaum schmierige Bestandteile  enthält und fast geruchlos ist. Mit 80 bis  85 % Ausbeute wird das Rohprodukt aus  60 % Alkohol umkristallisiert.



  Process for the preparation of isopropylallylbarbituric acid. In Switzerland. Patent No. 90592 of September 17, 1920 describes a process for the preparation of isopropylallylbarbituric acid, characterized in that allyl halides are allowed to act on the alkali compounds of monoisopropylbarbituric acid at low temperature without applying pressure.



  It has now been found that isopropylallylbarbituric acid can also be obtained from the same components if one works at any temperature while applying pressure. Avoiding pressure was particularly obvious in earlier work in aqueous media, considering the risk of saponification, and it is interesting that, despite this prejudice, we were able to determine the applicability of pressure. With the application of pressure, a considerable acceleration of the reaction, or a considerable increase in the yield, especially calculated for the unit of time, can be achieved.

   Isopropylallyl barbituric acid is used as a sleeping aid.



       Example: 7 grams of isopropylbarbituric acid prepared in a known manner are dissolved in 1.6 grams of NaOH + 20 cm H = 0 in a bomb tube; add 5 grams of C, H, Br and 5 to 10 cm of ether. The whole thing is shaken for four hours at 40 to 45 in the oil oven. After the reaction has ended, the aqueous liquid reacts acidic.

   The reaction liquid is etherified with more ether. A fairly pure crude product is obtained from the ether with a yield of almost 100%, up to 8.6 gor, which contains hardly any greasy components and is almost odorless. The crude product is recrystallized from 60% alcohol with a yield of 80 to 85%.

Claims

PATENT APPLICATION Process for the preparation of isopropyl allyl barbituric acid, thus characterized EMI0002.0001 records, <SEP> that <SEP> one <SEP> on <SEP> the <SEP> Alhaliverbindun n <SEP> the <SEP> iVIonoisopropylbarbitursä, ure <SEP> r'111y1 halide <SEP> with <SEP> any <SEP > Temperatures <SEP> under <SEP> application <SEP> of <SEP> pressure <SEP> lets <SEP> take effect. EMI0002.0002 The <SEP> isopropylallylbarbituric acid <SEP> finds <SEP> as <tb> Sleeping aid <SEP> use.