CH115935A - Verfahren zur Darstellung von 2-w-Aminoäthylnaphtylamin-7-sulfosäure. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Darstellung von     2-o)-Aminoäthylnaphtylamin-7-sulfosäure.       Die Überführung von     Naphtholderivaten     in die entsprechenden     Naphthylaminverbin-          dungen    mittelst     Bisulfit    und Ammoniak ist  bekannt (siehe Deutsches Reichspatent Nr.  117471). Durch die deutsche Patentschrift  Nr.<B>121683</B> ist auch die Verwendung von  Mono- und     Dialkylaminen    beschrieben, wo  durch man zu mono- und     dialkylierten    Deri  vaten der     Naphthylamine    gelangen kann.  



  Bislang war jedoch nichts darüber be  kannt geworden, wie das Verfahren sich be  währt, wenn man die     Alkylierung    mit     ali-          phatischen        Diaminen    ausführt, also das Am  moniak beispielsweise durch     Äthylendiamin     ersetzt. Es war nicht vorauszusehen, ob  man in glatter Reaktion zu     Monoaminoäthyl-          verbindungen    gelangen würde, zumal die  zweite stark basische     Aminogruppe    der Al  kylendiamine leicht durch weitere Umset  zung die Verknüpfung zweier Naphthalin  kerne herbeiführen und die Reaktion even  tuell so zu Gemischen führen konnte.

   Solche  Gemische entstehen nun auch leicht, wenn  man a- und     ss-Naphthol    selbst der     Ver-          kochung,    z. B. mit     Bisulfit    und Äthylen-         diamin,    unterwirft. Überraschenderweise lie  ssen sich aber aus den     Sulfosäuren    der     Naph-          thylamine    in ausserordentlich guter Aus  beute die     Monoaminoalkylverbindungen    der       Naphthylaminderivate    gewinnen.

   Die Re  aktion führt selbst da, wo die     Monoamino-          alkylverbindungen    sich während des Pro  zesses in der     Hitze    nicht. ausscheiden, zu vor  züglichen Resultaten:  Die     cv-Aminoalkylaminonaphthalinderi-          vate    bilden neue wertvolle Zwischenprodukte  für die Darstellung von Farbstoffen.  



  Gegenstand dieses     Patentes    ist ein Ver  fahren zur Darstellung von     2-co-Aminoäthyl-          naphthylamin-7-sulfosäure,    welches dadurch  gekennzeichnet ist, dass     2-naphthylamin-7-          sulfosaures    Salz mit     Sulfiten    und Äthylen  diamin behandelt wird. Die Behandlung mit       Sulfiten    und     Äthylendiamin    kann gleichzei  tig oder nacheinander geschehen.  



       Beispiel:'   <I>'</I>  245 Gewichtsteile     2-naphthylamin-7-sulfo-          saures    Natrium werden mit 1300     Volum-          teilen    einer 40     %igen        Natriumbisulfitlösung         und 900 Gewichtsteilen einer 20     %igen    Lö  sung von     Äthylendiamin    in Wasser am       Rückflusskühler    unter Rühren zum Kochen  erhitzt.

   Bald tritt völlige Lösung ein, die  nach einiger Zeit von einer milchigen Trü  bung der ganzen Flüssigkeit abgelöst wird,  worauf die     ?-cu-:Lininoätiiyliiaphthylamin-7-          sulfosäure    sich in immer grösseren     Mengen     allmählich ausscheidet. Die Reaktions  mischung wird etwa 12 Stunden unter ste  tem Rühren im Sieden erhalten, dann abge  kühlt, abgesaugt und die     gewonnene    Paste  mit Wasser     angesehlämmt    und kongosauer  mit     Salzsäure    so lange unter ,.Ihren ge  kocht, bis der Geruch nach schwefliger Säure  völlig verschwunden ist.

   Die in vorzüglicher  Ausbeute gewonnene     2.(,).-AminoäthyInaph-          tlivIainin-7-sulfosäure    stellt ein weisses Pul  ver dar, das in kaltem und heissem Wasser       fast        unlöslich    ist. Auch das     Natronsalz    ist  in heissem Wasser sehr schwer löslich und  fällt in der Kälte fast vollständig wieder  aus.

   Durch Lösen des     Natriumsalzes    in hei  ssem Wasser, Zugabe der     äcluimolel@ularen          hfenge        Natriumnitrit    und     Ausgiessen    der ge  wonnenen Lösung in angesäuertes Eiswasser  lässt sich die     Nitrosoverbindung    gewinnen.    Sie kommt in schönen orangefarbenen     Kri-          :tallen    heraus, die in kaltem     Wasser    schwer  löslich, aus heissem     Wasser    umkristallisiert  werden können.

Claims (1)

1. <B>PATENTANSPRUCH</B> Verfahren zur Darstellung von ?- Aminoätliylnaphtliylamin- 7 -sulfosäure, da durch gekennzeichnet, dass man 2-naplitlivl- amin-7-sulfosaitres Salz, Sulfite und Äthy- lendiamin aufeinander einwirken lässt.

   Die 2-ru-Aminoät@v@nap@tbv@amin-7-su@fo- säure stellt ein weisses, in kaltem und hei ssem Wasser fast unlösliches Pulver dar, das ein in heissem -#Ä''asser sehr schwer lösliches, in kaltem Wasser fast unlösliches Natrium salz bildet, und in eine, in orangefarbenen Kristallen aus heissem Wasser kristallisie rende Nitrosoverbindung übergeführt werden kann. Die 2-(,j-Aniinoätlivlnaphtliylamin-7-sulfo- säure soll als Zwischenprodukt für die Dar stellung von Farbstoffen Verwendung fin den.