CH117894A - Verfahren zur Darstellung des symmetrischen Harnstoffes der p-Oxy-m-amino-phenylarsinsäure. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung des symmetrischen Harnstoffes der p-Oxy-m-amino-phenylarsinsäure.Info
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Description
Verfahren zur Darstellung des symmetrischen Harnstoffes der p-Oxy-m-amino-phenylarsinsäure. Fargher (Journ. of the Chem. Soc. <B>115</B> [1919] s.
991) erhielt bei der Behandlung von p-Oxy-m-amino-phenylarsinsäure in al kalischer Lösung mit Phosgen, in Toluol gelöst, bei 0 0 die 1 # 2-Dihydrobenzoxazolon- 4-arsinsäure mit einem Arsengehalt von 28,6 % (Theorie 28,9 %).
Überraschenderweise wurde nun gefunden, dass man bei der Einwirkung von Phosgen auf die p-Oxy-m-amino-phenylarsinsäure in alkalischer Lösung in der Wärme zweck mässig bei Temperaturen von 50-60 0, den symmetrischen Harnstoff der p-Oxy-m-amino- phenylarsinsäure erhält mit dem 30,2 0% Arsen (Theorie 30,4%). Die Verbindung entspricht der Formel
EMI0001.0030
und soll zu therapeutischen Zwecken, insbe sondere zur Bekämpfung der Spirillosen, dienen.
Sie besitzt beispielsweise der p-Oxy-m- acetyl-amino-phenylarsinsäure gegenüber, eine beständigere Wirksamkeit und einen höheren chemotherapeutischen Index, da keine Ver- seifung im Organismus erfolgt.
Beispiel: Lässt man auf 7,9 gr p-Oxy-m-amino- phenylarsinsäure (Ber. 45, 757) bei etwa 50 0 in alkalischer Lösung, zweckmässig unter Zusatz von Natriumacetat und Turbinieren, Phosgen einwirken, bis die Diazotierbarkeit verschwunden ist, so erhält man beim An säuern der Lösung den symmetrischen Harnstoff derp-Oxy-m-amino-phenylar sinsäure,
der nach gründlichem Waschen und Um kristallisieren aus heissem Wasser einen gelblich-weissen Körper darstellt. Er ist lös lich in Alkalien, unlöslich in den gebräuch lichen organischen Lösungsmitteln.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung des symme trischen Harnstoffes der p-Oxy-m-amino- phenylarsinsäure, dadurch gekennzeichnet, dass man auf die p-Oxy-m-amino-phenylarsin- säure in alkalischer Lösung in der Wärme Phosgen einwirken lässt. Die neue Verbindung stellt, aus heissem Wasser umkristallisiert, einen gelblich-weissen Körper dar, der in Alkalien löslich, in den gebräuchlichen organischen Lösungsmitteln dagegen unlöslich "ist ; sie soll zu therapeu- tischen Zwecken, insbesondere zur Be kämpfung der Spirillosen dienen.UNTERANSPRUCH: Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man Phosgen bei Tempe raturen von<B>50-600</B> einwirken lässt.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE117894X | 1924-07-02 |
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| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
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ID=5655363
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| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH117894D CH117894A (de) | 1924-07-02 | 1925-06-15 | Verfahren zur Darstellung des symmetrischen Harnstoffes der p-Oxy-m-amino-phenylarsinsäure. |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| AT (1) | AT105092B (de) |
| CH (1) | CH117894A (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE849697C (de) * | 1942-07-14 | 1952-09-18 | Hoechst Ag | Verfahren zur Herstellung von 3-Carbamino-4-oxy-5-jod-benzolarsinsaeure |
-
1925
- 1925-06-15 CH CH117894D patent/CH117894A/de unknown
- 1925-06-24 AT AT105092D patent/AT105092B/de active
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Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| AT105092B (de) | 1926-12-27 |
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