CH242492A - Verfahren zur Herstellung eines neuen Benzolsulfonamidderivates. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines neuen Benzolsulfonamidderivates.Info
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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Description
Verfahren zur Herstellung eines neuen Benzolsulfonaxnidderivates: Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung eines neuen Benzolsulfonamidderivates, das dadurch ge kennzeichnet ist, dass man ein 3-Benzol- sulfonamido-pyridazin, das in p-Stellung einen durch Hydrolyse in die Aminogruppe überführbaren Substituenten aufweist, mit einem hydrolysierenden Mittel behandelt.
Das so erhaltene 3 - (p - Amino - benzol- sulfonamido)-pyridazin ist ein kristallines Pulver vom F. 207 . Die neue Verbindung soll als Arzneimittel sowie als Zwischen produkt Verwendung finden.
Das 3-Benzolsulfonamido-pyridazin, das in p-Stelluig zur Sulfonamidgruppe einen durch Hydrolyse in die Aminogruppe über führbaren Substituenten enthält, kann auf verschiedene Art und Weise gewonnen wer den.
Besonders geeignet ist die Umsetzung der entsprechenden reaktionsfähigen Benzol sulfonsäurederivate, insbesondere der Benzöl- sulfonsäurehalogenide, mit Pyridazinverbin- dungen, die in 3-Stellung eine Gruppe enthal- ten, die,mit dem Benzolsulfonsäurederivat ein 3_ - Benzolsulfonamido - pyridazin zu bilden vermag,
wie mit 3-Amino-pyridazin. Man kann auch entsprechende Sulfonamide der Vormel R . S02NHY, in der Y einen bei nachfolgender Reaktion sich abspaltenden Rest bedeutet, mit 3-Halogen-pyridazinen umsetzen. Auch können andere dem Fach mann geläufige Herstellungsmethoden be nutzt werden.
<I>Beispiel 1:</I> 29,2 g 3-(p-Acetylamino-benzolsulfon- amido)-pyridazin, das durch Kondensation von p-Acetylamino-benzolsulfochlorid mit aus 3-Chlor-pyridazin und Ammoniak ge wonnenem 3-Amino-pyridazin erhalten wurde, werden mit einer Lösung von 12g Natrium- hydrogyd in 150 cm' Wasser zwei Stunden unter Rückfluss gekocht.
Die Lösung wird gegebenenfalls unter Zusatz von Tierkohle filtriert und mit konzentrierter Salzsäure neutralisiert. Dabei fällt das 3-(p-Amino- benzolsulfonamido)-pyridazin als kristallines Pulver aus. Die Verbindung kann durch Um kristallisation aus verdünntem Alkohol ge reinigt werden. Schmelzpunkt 207 .
Beispiel <I>2:</I> 82,2 g 3 - (p - Cärbäthogyamino -benzol- sulfonamido)-pyridazin; das durch Konden sation von p-Cärbäthögyamino-benzolsitlfö- chloridmit 3-Amiuo-pyridazin erhaltenwurde, werden wie im Beispiel 1 mit einer wässrigen Lösung von 12 g Natriumhydrogyd in 150 cm' Wasser unter Kochen verseift.
Nach der Neutralisation mit Salzsäure wird das gebildete 3 - (p -Amino- benzolsulfonamido)- pyridazin isoliert und durch Umfällen aus verdünnter Natronlauge gegebenenfalls durch Umkristallisieren gereinigt. Schmelzpunkt 207 .
Die Hydrolyse kann auch mit andern alkalischen Mitteln, beispielsweise Erdalkali hydrogyden, wie Calciumhydroxyd, oder mit sauren Mitteln, z. B. Salzsäure, in Gegenwart von Wasser oder organischen Lösungsmitteln, wie Alkohol, durchgeführt werden.
Das gebildete p-Amino-benzolsulfanamid- derivat lässt sich ferner in Form seiner Salze, z. B. des Natriums oder des Caleiums, isolieren.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines neuen Benzolsulfonamidderivates, dadurch gekenn zeichnet, dass man ein 3-Benzolsulfonamido- pyridazin, das in p-Stellung einen durch Hydrolyse in die Aminogruppe überführ- baren Substituenten aufweist,mit einem hy- drolysierenden Mittel behandelt. Das so erhaltene 3 - (p - Amino - benzol- sulfonamido)-pyridazin ist ein kristallines Pulver vom F. 207 . Die neue Verbindung soll als Arzneimittel sowie als Zwischen produkt Verwendung finden.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE242492X | 1939-05-23 | ||
| CH240222T | 1941-05-23 |
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| CH242492A true CH242492A (de) | 1946-05-15 |
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| Country | Link |
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| CH (1) | CH242492A (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2891953A (en) * | 1956-07-09 | 1959-06-23 | American Cyanamid Co | 3-amino-6-substituted pyridazines and methods of preparing and utilizing same |
-
1941
- 1941-05-23 CH CH242492D patent/CH242492A/de unknown
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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