CH120806A - Verfahren zur Darstellung eines Küpenfarbstoffes der Thioindigoreihe. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung eines Küpenfarbstoffes der Thioindigoreihe.Info
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- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
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Description
Verfahren zur Darstellung eines Küpenfarbstoffes der Thioindigoreihe. Es wurde gefunden, dass man durch Kon densation von 2-Aminoperinaphtoxypenthio- phen der Formel:
EMI0001.0006
und seinen im Naphtalinkern substituierten Derivaten mit 2.3-Diketodihydrothionaph- tenen der allgemeinen Formel:
EMI0001.0010
EMI0001.0011
worin R1 einen bei der Kondensation sich ab spaltenden Rest bedeutet,. zu neuen Küpen- farbstoffen gelangt, die als die ersten grün färbenden Küpenfarbstoffe der Thioindigo- reihe bemerkenswert sind.
Man kann bei dem vorliegenden Verfah ren an Stelle von 2-Aminoperinaphtogypen- thiophen und seinen Derivaten auch von einem 2-Azylaminoperinaphtoxypenthiophen und seinen im Naphtalinkern substituierten Derivaten ausgehen und die Azylgruppe vor der Kondensation durch Verseifen abspalten.
Gegenstand des vorliegenden Patentes ist nun ein Verfahren zur Darstellung eines gelbstichig grün färbenden güpenfarbstoffes der Thioindigoreihe der Formel: durch Kondensation von 2-Aminoperina.pht" oxypenthiophen mit einem 2. 3-Diketodihy- dro-4. 5-benzo-6-chlorthionaphtenkörper der Formel:
EMI0002.0007
worin R, einen sich bei der Kondensation ab spaltenden Rest bedeutet.
Trocken ist der Farbstoff ein schwarz grünes Pulver, in konzentrierter Schwefel säure mit blauer Farbe löslich, er gibt mit alkalischem Hydrosulfit eine rotgefärbte Küpe und färbt Baumwolle und Wolle in die ser Küpe in kräftig gelbstichig grünen Tönen. <I>Beispiel</I> 257 Teile 2-Azetylaminoperinaphtoxypen- thiophen (zum Beispiel erhältlich nach dem Verfahren des Deutschen Reichspatentes Nr.
414084) werden mit ungefähr 900 Teilen Sprit vermischt, dann werden 450 Teile kon zentrierte Salzsäure zugegeben und die blasse unter Umrühren auf dem Wasserbad erhitzt. Nach Vollendung der Verseifung wird abge kühlt und das abgeschiedene 2-Aminoperi- naphtoxypenthiophen in Form seines Chlor- hydrates abfiltriert. Es wird durch Extrak tion mit ungefähr 50 \oigem kochendem Sprit, Abfiltrieren und Fällen der Lösung durch einen Überschuss von konzentrierter Salzsäure gereinigt.
Das so erhaltene 2- Aminoperina.phtoxypenthiophen - chlorhydrat bildet gelbe Kristallnadeln, die in Wasser leicht disoziieren.
<B>32,5</B> Teile ?-Aminoperinaphtoxypenthio- phen-chlorhydrat werden in 250 Teilen hei ssem Eisessig gelöst, 32,5 Teile kristallisier tes Natriumacetat und dann eine Suspension von 48 Teilen 2-(p-Dimethylamino)-anil des 2 . 3-Diketodihydr o-1 . 5 -benzo - 6 - chlorthio- naphtens in ungefähr 700 Teilen Eisessig zu gesetzt. Das Gemisch wird einige Stunden unter Rühren zum Kochen erhitzt.
Der Farb stoff scheidet sich schon in der Wärme aus, er wird nach Erkalten a.bfiltriert, gewaschen und getrocknet.
An Stelle des Anils kann man das 2. 3- Diketodihy dro-4 . 5-benzo-6-chlorthionaphten oder 2-Dichlor- oder 2-Dibrom-2.3-diketo- dihydro-4.5-benzo-6-chlorthionaphten ver wenden.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung eines Küpen- farbstoffes der Thioindigoreihe der Formel: EMI0002.0055 dadurch gekennzeichnet, dass man 2-Amino- perinaphtoxypenthiophen mit einem 2 . 3-Di- ketodihydro-4 . 5-benzo-6-chlorthionaphten- EMI0002.0060 kondensiert, worin R, einen sich bei der Kon. densa.tion abspaltenden Rest bedeutet.Trocken ist der Farbstoff ein schwarz grünes Pulver, in konzentrierter Schwefel säure mit blauer Farbe löslich, er gibt mit alkalischem Hydrosulfit eine rotgefärbte Küpe und färbt Baumwolle und Wolle in die ser Küpe in kräftig gelbstichig grünen Tönen.
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| CH120806T | 1926-03-29 |
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| Publication Number | Publication Date |
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| CH120806A true CH120806A (de) | 1927-07-01 |
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| CH120806D CH120806A (de) | 1926-03-29 | 1926-03-29 | Verfahren zur Darstellung eines Küpenfarbstoffes der Thioindigoreihe. |
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