CH121343A

CH121343A - Verfahren zur Darstellung von 6-Methoxy-8-aminochinolin.

Info

Publication number: CH121343A
Authority: CH
Inventors: Aktiengesellsc Farbenindustrie
Original assignee: Ig Farbenindustrie Ag
Priority date: 1925-04-29
Filing date: 1926-04-13
Publication date: 1927-07-01

Description

Verfahren zur Darstellung von 6-31etlioxy-8-aminoeliinolin. Amino-Derivate von Alkoxy-Chinolinen sind bekannt, zum Beispiel das 5-Amino-8- äthoxychinolin (Deutsches Reichspatent Nr. 60308, 65102, 65111), dessen N-Acetyl- verbindung bemerkenswerte antipyretische Eigenschaften aufweist.

Es wurde nun gefunden, dass das bisher noch unbekannte 6-Methoxy-8-aminochinolin ausser den schon erwähnten antipyretischen Eigenschaften des 5-Amino-8-äthoxychino- lins auch noch eine starke spezifisch ab tötende Wirkung auf Blutparasiten ausübt.

Diese Verbindung wird gemäss dem Ver fahren der vorliegenden Erfindung erhalten durch Reduktion eines 6-Methoxychinolins, welches in 8-Stellung einen zur Amidogruppe reduzierbaren Substituenten enthält, wie zum Beispiel 6-Methoxy-8-azo-arylchinolin oder 6-Methoxy-8-nitrochinolin.

Das 6-Methoxy-8-aminochinolin soll so wohl selbst als Heilmittel, sowie auch als Zwischenprodukt zurHerstellung pharmazeu- tisch wertvoller Derivate Verwendung finden. Beispiel:
EMI0001.0024
5"0 kg 6-Methoxy-8-nitrochinolin werden in 20 Litern reiner konzentrierter Salzsäure gelöst und warm eingegossen in 60 Liter einer Zinnchlorürlösung, die 600 gr Zinn- cblorür in 1 Liter Lösung enthält.

Nach einstündigem Erhitzen auf -I--100 werden 100 Liter konzentrierter Salzsäure zugegeben, das nach dem Erkalten abgeschiedene Chlor zinndoppelsalz abgesaugt, mit Salzsäure ge waschen und zerlegt.

Das so erhaltene 6-Methoxy-8-amino- chinolin siedet bei zirka 1 mm Druck bei 137 bis 138 . Es bildet ein zähes, hellgelbes 01, das zu einer fast weissen Kristallmasse vom Schmelzpunkt -I- 41 erstarrt. Mit Salz säure bildet es ein orangefarbenes, in kaltem Wasser schwer lösliches, schön kristallisier tes Chlorhydrat. An Stelle von Zinnchlorür können auch andere Reduktionsmittel, wie zum Beispiel Zink oder Eisen, elektrolyti sche Reduktion usw., verwendet werden.

Das als Ausgangsmaterial für das vor liegende Verfahren verwendete 6-Methoxy- 8-nitrocliinolin kann in folgender Weise ge wonnen werden: 610 gr 1-Amino-2-nitro-4-inetlioxybenzol, 515 br pulverisierte Arsensäure, 80(J cm' Glyzerin D=1,

255 und 550 cm' Schwefelsäure 66 B6 werden im Olbad auf 180 bis 190 Bad- temperatur angeheizt. Sobald die Reaktion deutlich unter Bläschenbildung beginnt, wird das Olbad entfernt. Nach Beendigung der ersten lebhaften Reaktion wird im 01 bad noch fünf Stunden bei 160 bis170' Aussentemperatur weiter erhitzt.

Nach dem Erkalten wird das Gemisch auf 2 kg Eis und 4 Liter Wasser ausgegossen und abbe- -aubt. Das Filtrat wird mit NaOH alkalisch :;

einackt, etwas abgekühlt und das rolle 6-lletlioxy-8-nitrochinolin abgesaugt. Es wird durch Lösen in Salzsäure, Behandeln mit Tierkohle und Fällen mit NaOH, durch Extraktion mit Aceton oder durch Umkri stallisation aus Alkohol bereinigt und stellt ein fast farbloses Xristallpulver vom Fä.ll- punln 154 dar.

Claims

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von 6-Dlet@i- oxy-8-aminochinolin, dadurch gekennzeichnet, dass man ein 6-rletlioxycliinolin, welches in 8-Stellung einen zur Amidobruppe reduzier baren Substituenten enthält, reduziert. Das 6-bletlioxy-8-aniinocliinolin siedet bei zirka 1 mm Druck bei 137 bis 138 .

Es bildet ein zähes" Hellgelbes 01, das zu einer fast weissen Krista.llniasse vom Schmelzpunkt 41 erstarrt. Alit Salzsäure bildet es ein orangefarbenes, in kaltem Wasser schwer lösliches, schön luistallisiertes Chlorhydrat. l;s soll als Heilmittel. sowie als Zwischen produkt zur Herstellung pharmazeutiseli wertvoller Derivate Verwendung finden.

Neben antipyretischen Eigenschaften hat es noch eine stark spezifisch abtötende Wir- kung auf Blutparasiten.