CH125625A - Verfahren zur Darstellung von 6-Äthoxy-8-aminochinolin. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von 6-Äthoxy-8-aminochinolin.Info
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Description
Verfahren zur Darstellung von 6-Äthogy-8-aminochinolin. Amino-Derivate von Alkoxy-Chinolinen sind bekannt, zum Beispiel das 5-Amino-8- äthoxychinolin (D. R. P. 60808, 6510?, 65111), dessen N-Acetylverbindung bemerkenswerte a.ntipyretische Eigenschaften aufweist.
Es wurde nun gefunden, dass das bisher noch unbekannte 6-Ätlioxy-8-aminochinolin ausser den schon erwähnten antipyretischen Eigenschaften des 5-Amino-8-äthoxychinolins ueb. noch eine starke spezifisch abtötende a Wirkung auf Blutparasiten ausübt.
Gemäss dem Verfahren der vorliegenden Erfindung wird diese Verbindung erhalten durch Reduktion eines 6-Äthoxychinolins, das in 8-Stellung einen zur Aminogruppe redu zierbaren, stickstoffhaltigen Substituenten aufweist, zum Beispiel durch Reduktion von 6- .#.tlioxy -8-nitrochinolin oder von 6-Äthoxy- 8-a.zo-aiylchinolin.
Das 6-Äthoxy-8-aminochinolin soll sowohl selbst als Heilmittel, sowie auch als Zwi schenprodukt zur Herstellung pharmazeutisch wertvoller Derivate Verwendung finden.
EMI0001.0024
5,0 kg 6-Äthoxy-8-nitrochinolin werden in ?0 Litern reiner konzentrierter Salzsäure gelöst und warm eingegossen in 60 Liter einer Zinnchlorürlösung, die 600 gr Zinnchlorür in 1 Liter Lösung enthält.
Nach einstündigem Erhitzen auf -I- 100 werden 100 Liter kon zentrierter Salzsäure zugegeben, das nach dem Erkalten abgeschiedene Chlorzinndoppelsalz abgesaugt, mit Salzsäure gewaschen und in üblicher Weise zerlegt.
Da.s so gebildete 6-Äthoxy-8-aminochino- lin destilliert bei einem Druck von zirka 1 mm bei 144 bis 145 . Das gelbe, ölige De stillat erstarrt rasch zu einer derben Kristall masse vom Schmelzpunkt -I- 60 . Mit Salz säure bildet es ein orangefarbenes, in kaltem Wasser schwer lösliches, schön kristallisier tes Chlorhydrat. Das 6-Äthoxy-8-nitrochinolin kann ent sprechend dem 6-Methoxy-8-nitrochinolin ge wonnen werden (s. Hauptpatent Nr. 121343).
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von 6-Äthoxy- 8-aminochinolin, dadurch gekennzeichnet, dass inan ein 6-Äthoxychinolin, das in 8-Stellung einen zur Aminogruppe reduzierbaren stick stoffhaltigen Substituenten aufweist, redu ziert. Das 6-Äthoxy-8-aminochinolin destilliert bei einem Druck von zirka 1 mm bei 144 bis 145 . Das gelbe, ölige Destillat erstarrt zu einer derben Kristallmasse vom Schmelz punkt + 60 .Mit Salzsäure bildet es ein orangefarbenes, in kaltem Wasser schwer lös liches, schön kristallisiertes Chlorhydrat. Das 6-Äthoxv-8-aminochinolin soll als Heilmittel, sowie als Zwischenprodukt zur Herstellung pharmazeutisch wertvoller Deri vate Verwendung finden. Neben a.ntipyreti- schen Eigenschaften hat es noch eine starke spezifisch abtötende Wirkung auf Blutpara siten.
Applications Claiming Priority (2)
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| CH121343T | 1926-04-13 |
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