CH121928A - Verfahren zur Darstellung einer Benzimidazolonarsinsäure. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung einer Benzimidazolonarsinsäure.Info
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Description
Verfahren zur Darstellung einer Benzimidazolonarsinsäure. Lässt man Phosgen auf o-Diaminobenzol- arsinsäuren einwirken, so erhält man Benzimi- dazolonarsinsäuren zum Beispiel aus 3.4-Dia- miriobenzolarsinsäure die 3 . 4-Benzimidazolon- arsinsäure:
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Diese Säure unterscheidet sich von den seither bekannten, in der medizinischen Praxis verwendeten, aromatischen Arsinsäuren in ihrer therapeutischen Wirkung nur wenig.
Es ist nun gefunden worden, dass ihre Homologen und Alkylenderivateeinen erheb lich günstigeren therapeutischen Index zeigen. Dies war nicht zu erwarten, denn Bertheim berichtet in Berichte 45, Seite 2135 nach Versuchen von F.
Leupold und andern, dass 4-Dimethylamiciophenylarsinsäure und 4- Amino-3-methylphenylarsinsäure therapeu tisch schlechter wirksam sind als die p-Ar- sanilsäure. Ähnliche Erfahrungen wurden bei Farbstoffen beobachtet und deshalb der all gemeine Schluss gezogen, dass der Eintritt von 1Vlethylgruppen dystherapeutisch wirkt.
Versuche haben ergeben, dass substituierte 3 .4-Benzimidazolonarsinsäuren besser wirken als die nicht substituierte 3. 4-Benzimidazolon- arsinsäure.
Gegenstand dieses Patentes ist nun ein Verfahren zur Darstellung der bis dahin un bekannten Benz-(4-methyl-)imidazoloriarsin- säure durch Einwirkung von Phosgen auf 3-Amino-4-methylaminobenzolarsinsäure.
Beispiel: 11,6 Gewichtsteile 3-Amirio-4-inethyl- aminobenzolarsinsäure, erhalten durch Re duktion der entsprechenden Nitrosäure (siehe Bertheim B. 44 [1911] 3095 beziehungsweise Bauer B. 48 [t915] 517), werden in 210 Raumteilen
EMI0001.0038
Natriumacetatlösung gelöst und unter Rühren Phosgen eingeleitet, wobei die Benz-(4-metbyl-)imidazolonarsinsäure sich kri stallin abscheidet.
Die Säure wird mit Wasser gewaschen und aus Wasser umkristallisiert oder durch Lösen in verdünnter Natronlauge und Wieder ausfällen mittelst Salzsäure gereinigt. Sie ist ein weisses kristallines, in Alkalien- lösliches Produkt.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von Benz-(4- niethyl-)imidazolonai-sinsäui,e, dadurch ge kennzeichnet, dass man 3-Amino-4-niethyl- aminobenzolarsinsäure mit Phosgen behandelt. Die Benz-(4-methy 1-)iniidazolonarsinsäure ist ein weisses, kristallines, in Alkalien lösliches Produkt.
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|---|---|---|---|
| DE121928X | 1925-07-31 |
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| CH121928A true CH121928A (de) | 1927-08-01 |
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|---|---|---|---|
| CH121928D CH121928A (de) | 1925-07-31 | 1926-07-26 | Verfahren zur Darstellung einer Benzimidazolonarsinsäure. |
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|---|---|
| CH (1) | CH121928A (de) |
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1926
- 1926-07-26 CH CH121928D patent/CH121928A/de unknown
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