DE564211C - Verfahren zur Darstellung von homologen Jodmethansulfonsaeuren und ihren Salzen - Google Patents

Verfahren zur Darstellung von homologen Jodmethansulfonsaeuren und ihren Salzen

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DE564211C
DE564211C DE1930564211D DE564211DD DE564211C DE 564211 C DE564211 C DE 564211C DE 1930564211 D DE1930564211 D DE 1930564211D DE 564211D D DE564211D D DE 564211DD DE 564211 C DE564211 C DE 564211C
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DE
Germany
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salts
iodine
homologous
preparation
acids
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Expired
Application number
DE1930564211D
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English (en)
Inventor
Dr Gerhard Hecht
Dr Anton Ossenbeck
Dr Ernst Tietze
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IG Farbenindustrie AG
Original Assignee
IG Farbenindustrie AG
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Publication date
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Expired legal-status Critical Current

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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C303/00Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides
    • C07C303/02Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides of sulfonic acids or halides thereof

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

  • Verfahren zur Darstellung von homologen Jodmethansulfonsäuren und ihren Salzen Durch das Patent 532 766 und seine Zusätze sind Verfahren zur Darstellung von jodmethansulfonsäure geschützt. Diese bestehen darin, daß man entweder im Methylenj odid durch Behandeln mit geeigneten Sulfiten ein Jodatom durch den Sulfonsäurerest ersetzt oder in Halogenmethansulfonsäuren durch Erhitzen mit Salzen der jodwasserstoffsäure das Halogen gegen Jod austauscht.
  • In weiterer Ausbildung der Verfahren wurde gefunden, daß man zu homologen jodmethansulfonsäuren gelangt, wenn man gemäß dem Patent 532 766 an Stelle von Methylenjodid Homologe des Methylenjodids mit Sulfiten in Reaktion bringt bzw. wenn man gemäß den Patenten 551 145 und 562 5o1 in homologen Halogenmethansulfonsäuren bzw. deren Salzen durch Einwirken von Salzen der jodwasserstoffsäure das Halogen gegen Jod austauscht.
  • Daß sich die Homologen des Methylenjodids mit den Salzen der schwefligen Säure in einheitlicher Reaktion unter Ersatz nur des einen der beiden am gleichen Kohlenstoffatom stehenden Jodatome durch den Sulfonsäurerest würden umsetzen lassen, erscheint im Hinblick auf die bekannte große Reaktionsfähigkeit des Jods überraschend und war auf Grund des Bekannten nicht vorauszusehen.
  • Die Homologen der jodmethansulfonsäure bzw. ihre Salze sollen als Zwischenprodukte Verwendung finden. Sie haben sich besonders auch als wertvolle Röntgenkontrastmittel erwiesen.
  • Beispiel i 197,4 Gewichtsteile Aethylidenjodid werden in 36o Gewichtsteilen Wasser mit 176,4 Gewichtsteilen neutralem Natriumsulfit 48 Stunden in einem geschlossenen Gefäß bei 95' geschüttelt. Die von wenig unverändertem Aethylidenj odid abgetrennte Flüssigkeit wird bei niedriger Temperatur zur Trockne verdampft. Das zurückbleibende Salzgemisch wird zur Entfernung von Natriumjodid mit Aceton ausgezogen und das darin Unlösliche aus l# bis 4. Teilen Methvlalkohol umkristalli-
    siert. Das Natriumsalz der a-Jodäthan-ü#
    sulfosäure kristallisiert in farblosen glänzenken
    Blättchen, die sich sehr leicht mit neutraler.
    Reaktion in Wasser lösen.
    Beispiel 2 2,9,6 Gewichtsteile Propylidenjodid werden in analoger Weise wie in Beispiel z beschrieben' mit 25,2 Gewichtsteilen neutralem NatriClsulfit 48 Stunden bei 95' zur Umsetzung gebracht. Die Aufarbeitung erfolgt wie im Beispiel r. Aus absolutem Methylalkohol kristallisiert das Natriumsalz der a-Jodpropan-a-sulfosäure in leicht löslichen farblosen Kristallen von neutraler Reaktion. Das Natriumsalz läßt sich in bekannter Weise in die freie Säure oder andere anorganische oder organische Salze überführen.
  • Die Verwendung anderer Alkylidenjodide, wie z. B. n-Butylidenjodid, an Stelle von Propylidenjodid führt zu entsprechenden anderen Homologen der jodmethansulfonsäure bzw. deren Salzen.
  • Beispiel 3 a6,65 Gewichtsteile a-chloräthan-a-sulfonsaures Natrium werden in der dreifachen Menge Wasser mit 16 Gewichtsteilen Natriumjodid 8 Stunden auf z8o bis xgo ° im geschlossenen Gefäß erhitzt. Das Reaktionsgemisch wird zur Trockne verdampft. Das entstandene Natrium--, salz der a-Jodäthan-a-sulfonsäure wird durch mehrfaches Umkristallisieren aus Alkohol gereinigt.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Weitere Ausbildung des durch Patent 532 766 und seine Zusätze geschützten Verfahrens, dadurch gekennzeichnet, daß hier an Stelle des Methylenjodids bzw. der Halogenmethansulfonsäuren derenHomologe in homologe jodmethansulfonsäuren übergeführt werden.
DE1930564211D 1930-10-14 1930-10-14 Verfahren zur Darstellung von homologen Jodmethansulfonsaeuren und ihren Salzen Expired DE564211C (de)

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