CH122065A - Verfahren zur Herstellung von 3,9-Dicyanperylen. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von 3,9-Dicyanperylen.Info
- Publication number
- CH122065A CH122065A CH122065DA CH122065A CH 122065 A CH122065 A CH 122065A CH 122065D A CH122065D A CH 122065DA CH 122065 A CH122065 A CH 122065A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- dihaloperylene
- dicyanoperylene
- production
- boiling solvents
- melt
- Prior art date
Links
- OMXBVTSQEJRZKI-UHFFFAOYSA-N perylene-3,9-dicarbonitrile Chemical group C=12C3=CC=CC2=C(C#N)C=CC=1C1=CC=CC2=C1C3=CC=C2C#N OMXBVTSQEJRZKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 6
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 5
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 4
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims description 3
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims description 3
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 3
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N Ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N ammonia Natural products N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 claims description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid Substances OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- XFXPMWWXUTWYJX-UHFFFAOYSA-N Cyanide Chemical compound N#[C-] XFXPMWWXUTWYJX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 claims 1
- 239000000155 melt Substances 0.000 claims 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N nitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1 LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IPLAQSRFBRURHW-UHFFFAOYSA-N 3,9-dibromoperylene Chemical group C=12C3=CC=CC2=C(Br)C=CC=1C1=CC=CC2=C1C3=CC=C2Br IPLAQSRFBRURHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LMIYHCVZBZIEIN-UHFFFAOYSA-N 3,9-dichloroperylene Chemical group C=12C3=CC=CC2=C(Cl)C=CC=1C1=CC=CC2=C1C3=CC=C2Cl LMIYHCVZBZIEIN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001879 copper Chemical class 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 239000013067 intermediate product Substances 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Verfahren zur Herstellung von 3,9-Dfeyanperylen. Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von 3,9-Dicyanperylen, welches dadurch gekennzeichnet ist, dass man 3,9-Dihalogenperylen mit Metallcyaniden bei höheren Temperaturen behandelt. Das 3,9-Dicyanperylen ist eine neue Verbindung und ein wertvolles Zwischen produkt zur Herstellung von Farbstoffen. <I>.Ausführungsbeispiel:</I> 1 Gewichtsteil 3,9-Dichlorperylen wird mit 1 Teil gupfercyanür (einst vermengt und das Gemisch bis auf erwa 300 erwärmt. Bei dieser Temperatur ist die Mischung ge schmolzen und dünnflüssig. Während des Umrührens wird die Masse immer mehr zähflüssig und bildet am Schluss einen zähen Brei, was nach ungefähr einer Stunde dauerndem Erhitzen zu beobachten ist. Beim Erkalten wird die Schmelze fest und spröde. Das Produkt wird (einst zerrieben und mehreremal mit wässerigem Ammoniak be handelt, um den grössten Teil der Kupfer salze zu entfernen. Dann wird in heissem Nitrobenzol gelöst, von Ungelöstem filtriert und kristallisieren gelassen. Das so erhaltene 3,9-Dicyanperylen kristallisiert in hellbraun roten Nadeln aus, zeigt bis 360 keinen Schmelzpunkt, löst sich in konzentrierter Schwefelsäure in der Kälte mit brauner Farbe, beim Erwärmen schlägt die Farbe in rosa um. Die Verbindung ist in tiefer sie denden Lösungsmitteln wenig löslich (die Lösungen zeigen jedoch kräftige grüne Fluoreszenz), in den höher siedenden in der Wärme leicht löslich. Das 3,9-Dicyanperylen kann auf die oben angegebene Weise auch aus 3,9-Di- bromperylen dargestellt werden.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von 3,9-Di- cyanperylen, dadurch gekennzeichnet, dass man 3,9-Dihalogenperylen mit Metallcyaniden bei höheren Temperaturen behandelt; das 3,9-Dicyanperylen bildet hellbraunrote, bis <B>360</B> nicht schmelzende Nadeln, die sich in konzentrierter Schwefelsäure mit brauner, in der Wärme in rosa umschlagender Farbe lösen, in tiefer siedenden Lösungsmitteln @renig, aber mit kräftiger grüner Fluoreszenz und in höher siedenden Lösungsmitteln in der Wärme leicht löslich sind.UNTERANSPRUCH Verfahren nach dem Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, da,ss man das bZetall- cyanid und das 3,9-Dihalogenperylen bei <B>300'</B> C aufeinander einwirken lässt und die erhaltene Schmelze nach dem Erkalten mit wässerigem Ammoniak auslaugt.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| AT122065X | 1925-06-26 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH122065A true CH122065A (de) | 1927-08-16 |
Family
ID=3632763
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH122065D CH122065A (de) | 1925-06-26 | 1926-06-07 | Verfahren zur Herstellung von 3,9-Dicyanperylen. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH122065A (de) |
-
1926
- 1926-06-07 CH CH122065D patent/CH122065A/de unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CH122065A (de) | Verfahren zur Herstellung von 3,9-Dicyanperylen. | |
| DE506281C (de) | Verfahren zur Darstellung von Cyanderivaten der Perylenreihe | |
| DE537454C (de) | Verfahren zur Darstellung von Kondensationsprodukten der Anthrachinonreihe | |
| DE338088C (de) | Verfahren zur Herstellung schwefelsaurer Kalimagnesia aus einem Gemisch von Chlorkalium und Kieserit | |
| DE491090C (de) | Verfahren zur Herstellung von 9, 10-Bisaminoarylanthracenen | |
| AT116717B (de) | Verfahren zur Darstellung von Nitrilen der Perylenreihe. | |
| DE764763C (de) | Herstellung von Polyphosphaten oder Polyphosphatgemischen | |
| DE499523C (de) | Verfahren zur Herstellung von ª‡-Oxysaeuren aus ihren Nitrilen | |
| DE535069C (de) | Verfahren zur Darstellung von 6-Nitroacenaphthen-5-carbonsaeure | |
| DE628954C (de) | Verfahren zur Darstellung heterocyclischer Verbindungen | |
| DE488625C (de) | Verfahren zur Darstellung von gefaerbten Verbindungen | |
| AT27865B (de) | Verfahren zur Darstellung von Dianthrachinonyl und seinen Derivaten, sowie von Anthrazenfarbstoffen aus denselben. | |
| DE492320C (de) | Verfahren zur Darstellung von stickstoffhaltigen Kondensationsprodukten der aromatischen Reihe | |
| DE545265C (de) | Verfahren zur Darstellung von 2-Nitroacridin | |
| AT29861B (de) | Verfahren zur Darstellung bordeauxroter Schwefelfarbstoffe. | |
| DE495714C (de) | Verfahren zur Darstellung von mehrfach halogensubstituierten Chinolincarbonsaeuren | |
| DE346188C (de) | Verfahren zur Herstellung von 1-Amino-2-anthrachinonaldehyd | |
| AT111847B (de) | Verfahren zur Darstellung von Verbindungen aus C,C-disubstituierten Barbitursäuren mit 1-Phenyl-2,3-Dimethyl-4-Dimethylamino-5-pyrazolon. | |
| AT17705B (de) | Verfahren zur Darstellung von Halogenderivaten tertiärer Basen der Anthrachinonreihe. | |
| DE552927C (de) | Verfahren zur Herstellung von asymmetrischen indigoiden Kuepenfarbstoffen | |
| DE475342C (de) | Verfahren zur Darstellung von Kuepenfarbstoffen | |
| DE461714C (de) | Verfahren zur Darstellung von Kondensationsprodukten der Anthrachinonreihe | |
| CH149996A (de) | Verfahren zur Darstellung von 2.2'-Dichlor-1.1'-dianthrachinonyl. | |
| CH193341A (de) | Verfahren zur Herstellung von 3-Nitro-4-dodecylanilin. | |
| CH90884A (de) | Verfahren zur Darstellung von p-Arseno-di-(1-phenyl-2 . 3-dimethyl-4-amino-5-pyrazolon)-monomethylensulfoxylsäure. |