CH122923A - Verfahren zur Herstellung eines Derivates des Isodibenzanthrons. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung     eines        Derivates    des     Isodibenzanthrons.       In dem Hauptpatent ist ein Verfahren zur  Herstellung von     Isodibenzanthron    beschrie  ben, bei dem Gemische von     Benzanthron    und       Bz        1-Halogenbenzanthron    mit alkalischen  Kondensationsmitteln behandelt werden.  



  Es wurde nun gefunden, dass man     6-Chlor-          isodibenzanthron    erhält, wenn man ein Ge  misch von     6-Chlorbenzanthron.    und Bz     1-Ha-          logenbenzanthron    mit     mindestens    einem alka  lischen     Kondensationsmittel    behandelt. Dabei  wird man im allgemeinen     äquimolekulare     Mengen der beiden Komponenten anwenden,  doch kann auch ein Überschuss an Bz     1-Hado-          genbenzanthron    vorhanden sein.

   Auch hier  ist es besonders vorteilhaft, die Kondensation  unter Verwendung von Gemischen     vonAlkali-          hydroxyd    und     Alkalialkoholat    in Gegenwart  von indifferenten Verdünnungsmitteln auszu  führen. Die erwähnten Gemische kann man  in einfacher Weise aus     Alkalihydroxyd    und       beschränkten;    Mengen eines Alkohols oder Al  koholgemisches, zum Beispiel schon in Gegen  wart eines indifferenten Verdünnungsmittels    und der     Benzanthrone,    darstellen. Es ist  zweckmässig, während der Reaktion Sauer  stoff tunlichst auszuschliessen, zum Beispiel  durch Einleiten eines     indifferenten    Gases.

         AuchMetallverbindungen        aromatischerAmine     sind     ^sehr    geeignete Kondensationsmittel.  



  Man kann die     Darstellung    des     6-Chlor-          isodibenzanthrons    auch in zwei Stufen aus  führen, indem man ,das Gemisch von     6-Chlor-          benzanthron    und Bz     1-Halogenbenzanthron     mit den alkalischen Kondensationsmitteln zu  nächst unter so gemässigten Bedingungen be  handelt, dass praktisch keine     Farbstoffbildung     erfolgt, und darnach das entstandene     6-C4lor-          2-Bz        1'-dibenzanthronyl    mit Kondensations  mitteln unter so kräftigen Bedingungen be  handelt, dass das     6-Chloriso-dibenzanthron    ent  steht.

   Hierbei kann man in der letzteren Stufe  sowohl alkalische, wie auch saure Konden  sationsmittel anwenden. Das     6-Chlorisodi-          benzanthron    zeigt sich in seinem Verhalten  sehr ähnlich dem     Iso,dibenzantbron,    nur dass  es Baumwolle     :wesentlich    blauer violett und  kräftiger färbt.

        <I>Beispiel</I>     .1:     In eine Suspension von 300 Teilen Ben  zol, 70 Teilen fein gepulvertem     Atzkali,    1.1  Teilen Bz     1-Chlorbenzanthron    vom Schmelz  punkt<B>176'</B> und 9 Teilen     6-Chlorbenzantliron     lässt man unter Rühren und     möglichstem          Luftausschluss    bei 70-75   24 Teile     Athyl-          alkohol    einfliessen und rührt noch 1-2 Stun  den bei dieser Temperatur.

   Nach Entfernung  des Lösungsmittels wird die Reaktionsmasse  mit Wasser aufgenommen, aus der blauen Lö  sung der in sehr guter Ausbeute entstandene  Farbstoff durch Einleiten von Luft ausge  schieden und nötigenfalls in üblicher W, eise       gereinigt.       <I>Beispiel 2:</I>    Man trägt ein inniges Gemisch von 10  Teilen Bz     1-Chlorb,enza.nthron    und     1.0    Teilen       6-Chlorbenzanthron    unter gutem Rühren bei  70   in - eine Lösung von 15 Teilen Anilin  natrium in 200     Teilen    wasserfreiem Anilin im  Stickstoffstrom ein. Die Temperatur steigt  dabei auf etwa<B>90'</B> und wird bis zur Beendi  gung der     Farbstoffbildung    auf dieser Höhe  gehalten.

   Die Reaktionsmasse wird in ver  dünnte Salzsäure gegossen, der braunrote  Niederschlag     abfiltriert,    gewaschen und ge  trocknet. Durch Auskochen mit organischen  Lösungsmitteln, wie Aceton, Nitrobenzol und  dergleichen, kann der Farbstoff in reiner  Form erhalten werden.    <I>Beispiel 3:</I>    In eine Lösung von 40 Teilen Natrium  in 300 Teilen wasserfreiem Alkohol, welche  unter teilweisem     Abdestillieren    des Alkohols  auf<B>105-110'</B> aufgeheizt     wurde,    trägt man  unter Rühren eine Mischung von 10 Teilen  Bz     1-Brombenzanthron    und 10 Teilen     6-Chlor-          benzanthron    ein und rührt noch einige Stun  den bei dieser Temperatur.

   Die blaue  Schmelze wird in der üblichen Weise aufge  arbeitet und das entstandene     6-Chlorisocli-          benzanthron    nötigenfalls gereinigt.    <I>Beispiel</I>     t:     Man trägt ein Gemisch von 23 Teilen rei  nem     6-Chlorbenzanthron    und 23 Teilen reinem  Bz     1-Chlorbenzanthron    in eine Suspension  von 30 Teilen     Natriumanilid    (dargestellt aus  6     \feilen    Natrium) in 400 Teilen     wasserfreiem     Anilin im Stickstoffstrom bei 5   ein.

   Die  Temperatur steigt während des Eintragens  auf ungefähr 12  .     Man    rührt einige Stunden  bei dieser Temperatur, nimmt das Reaktions  gemisch mit     überschüssiger        verdünnter    Salz  säure auf, filtriert den Niederschlag ab     und     zieht ihn mit heissem Aceton so lange aus, bis  praktisch nichts mehr in Lösung geht.     Das     als Rückstand erhaltene rohe     6-Chlor-2-Bz        1.'-          dibenzanthronyl    stellt nach dem Trocknen ein  braunes Pulver dar.

   Dieses kann durch Um  lösen aus     Xylol,    nötigenfalls unter Zusatz  von Tierkohle, in reiner Form     kristallisiert     erhalten werden. Die     bräunlichgelben        Nädel-          cben    sind bei 360   noch nicht geschmolzen.  



  10 Teile des so erhaltenen     6-Chlor-2-Bz        l.'-          dibenza.nthronyl,5        werden    bei 130-135   in  eine Lösung von     40Teilen        Kaliumhydroxyd    in  40 Teilen absolutem Alkohol langsam einge  tragen, und zwar so, dass die Temperatur  135   nicht     übersteigt.    Man erhitzt noch zirka  eine halbe     Stunde    auf 135-140  , giesst-     tlie     Schmelze dann in Wasser, kocht so lange  unter Einleiten von Luft auf, bis der Farb  stoff völlig ausgefällt ist, filtriert heiss,  wäscht und trocknet.

       Man    erhält das     6-Chlor-          isadibenzanthron    in sehr guter Ausbeute.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von 6-Chlor- isodibenzanthroil, das sich sehr ähnlich wie Isodibenzanthron verhält, jedoch Baumwolle wesentlich blauer violett und kräftiger färbt, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Cxemi#-,cli von 6-Chlorbenzanthron und Bz 1-I1alogen- benzanthron mit mindestens einem alkalischen Kondensationsmittel behandelt. UNTTERANSPRü CHE 1.

   Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gelzennzeiclinet, el,Iss man als alkalische Kondensationsmittel ein Gemisch von Al halihy droxyd und Alkalialkoholat in Ge genwart eines indifferenten Lösungsmittels verwendet.

   :.>. Zerfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Gemisch aus 6-Chlorbenzanthron und Bz 1-Halogenbenz- anthron zunächst mit einem alkalischen Kondensationsmittel unter solchen Bedin- gungen behandelt, dass 6-Chlor-2-Bz 1'-di- benzanthronyl entsteht, welches dann durch Behandeln mit einem Kondensationsmittel in 6-Chlorisodibenzanthron übergeführt wird.