CH125473A - Verfahren zur Darstellung von 1-Oxo-2-methyl-3-phenyl-propen-2. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Darstellung von     1-Ogo-2-methyl-3-plienyl-propen-2.            Benzaldehyd    hat man     (vergl.        Miller    und       Kinkelin,        Ber.    d. d.     chem.    Ges. 19, 526), in  der achtfachen Menge Alkohol gelöst, nach  Zusatz der     fünfzigfachen    Menge Wasser durch  wässerige     Natriumhyaroxydlösung    mit     1-Oxo-          propan        (Propionaldeh;

  yd)    zu     1-Oxo-2-methyl-          3-phet)yl-propen-2        (a-Methylzimmtaldehyd)     kondensiert. Diese Reaktion verläuft aber  wenig glatt und ergibt nur schlechte Aus  beuten. Sie versagt vollends, wenn man     un-          nitrierte    aromatische Aldehyde mit den höheren  Homologen des     1-Oxo-propans    zu     kondensieren     versucht,

   weil die A     nwesenheit    der wässerigen       Alkalilösung    zur Bildung von     Aldolen    Anlass  gibt und die Bildung von     1-Oxo-2-alkyl-3-          aryl-propenen-2    ganz zurückgedrängt wird.  



  Wie gefunden wurde, kann man durch       fortschreitende    Verringerung der anwesenden       Wassermenge-    der     Aldolbildung    entgegen  wirken und die Ausbeute an     1-Oxo-2-alkyl-          3-aryl-propen-2    erheblich verbessern. Aus  dieser Beobachtung ergibt sich das bean  spruchte Verfahren.    Dieses ist dadurch gekennzeichnet, dass  man     Benzaldehyd    mit     1-Oxo-propan        (Pro-          pionaldehyd)    in organischen Lösungsmitteln  und in     (-xegenwart    alkalischer     Stoffe    und  höchstens geringer Wassermengen kondensiert.

         Beispiel:     Man mischt 250 Teile     Benzaldehyd    mit  einer Lösung von 15 Teilen     Kaliumhydroxyd     in 380 Teilen trockenem Äthylalkohol und  tropft innerhalb 5 Stunden bei 10   100 Teile       1-Oxo-propan        (Propionaldehyd)    zu.

   Nach Ent  fernung des Kondensationsmittels und des  Alkohols erhält man bei der Destillation im  Vakuum 216 Teile     1-Oxo-2-methyl-3-phenyl-          propen-2,        also        mit        einer        Ausbeute        von        86        %     der Theorie, bezogen auf     1-Oxo-propan,    und  von 810o, bezogen auf den verbrauchten       Benzaldehyd.    Statt des     Äthylalkohols.    kann  man auch andere Lösungsmittel verwenden,  zum Beispiel Methylalkohol oder     Butylalkohol.     



       1-Oxo-2-methyl-3-phenyl-propen-2    soll für  sich oder nach weiterer Umwandlung als           Riechstoff    oder als     Ausgangsstoff    für andere  technisch wertvolle Verbindungen dienen.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung vor) 1-Oxo-2- inethyl-3-phenyl-propen-2, dadurch gekenn zeichnet, dass man Benzaldehyd mit 1-Oxo- propan in organischen Lösungsmitteln und in Gegenwart alkalischer Stoffe und höchstens geringer Wassermengen kondensiert.