CH127522A - Verfahren zur Darstellung eines neuartigen Kondensationsproduktes aus m-Kresol und Aceton. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Darstellung eines     neuartigen    Kondensationsproduktes aus     m-gresol     und     Aeeton.       Wie bekannt, lassen sich aus     Ketonen     und     Phenolen        Dioxydiphenylmethanverbin-          dungen    gewinnen. Es wurde aber schon früher  festgestellt, dass dieser Reaktionsverlauf nicht  allgemein gültig ist.

   In der Auswahl der zu  kondensierenden     Ketone    ist man nicht be  schränkt, wohl aber in der der     Phenole.    Nach       Dianin        (Ber.2b,    Referate S.334) reagieren       Kresole    und     Thymol    überhaupt nicht mit       Ketonen,        Naphtol    in anderer Weise. Unver-    zagt ("Über die     Einwirkung',:    von Brom auf       Di-p-oxytolyldimethylniethan",    Dissertation       blarburg    1904) fand, dass     o-Kresol    mit Aceton  zu dem normalen Kondensationsprodukt führt.

         Gaebel        ("Über    Kondensationsprodukte aus       in-Kresol    und     p-Kresol    mit Aceton", Disser  tation     Marburg    1903) fand, dass m- und p  Kresol mit Aceton in ganz anderer Weise  reagieren und zu eigenartigen Verbindungen  der Konstitution .  
EMI0001.0025     
    führen.  Überraschenderweise wurde nun gefunden,  dass sich durch geeignete Wahl der Ver  suchsbedingungen aus     m-Kresol    ein ganz       andersartiges    Produkt von äusserst wertvollen    Eigenschaften gewinnen lässt.

   Das Verfahren  gemäss der vorliegenden Erfindung besteht  darin, dass man     m-Kresol    mit Aceton in  Gegenwart eines geeigneten Kondensations  mittels, beispielsweise Salzsäure, bei Tem-           peraturen    unter 100   C zur Kondensation  bringt.

   Die so erhaltene neue Verbindung ist       kein'Äther,    wie die von     Gaebel    beschriebenen  Körper, sondern enthält eine     acylierbare            Hydroxylgruppe    bei gleicher empirischer Zu  sammensetzung, wie das     Gaebelsche        Produkt     und stellt ein     Polymerisationsprodukt    der  nach folgendem Formelschema primär ent  standenen Körper dar:  
EMI0002.0009     
         Beispiel:     6 Teile     m-Kresol    und 1 Teil Aceton  werden in der Kälte mit gasförmiger Salz  säure gesättigt, dann in verschlossenem Gefäss  48 Stunden bei 30-40   gehalten.

   Nach Ab  blasen des überschüssigen     Kresols    mit Wasser  dampf wird der Rückstand der Vakuum  destillation unterworfen. Es geht eine bei  187   0,8 mm     unzersetzt    siedende, helle,  stark lichtbrechende, in der Kälte harzartig  erstarrende Flüssigkeit über, die die Zu  sammensetzung     C20H2402    hat. Aus niedrig  siedendem     Petroläther    kann die Verbindung  in schönen Kristallen vom Schmelzpunkt  82-83   erhalten werden. Sie bildet eine       Acetylverbindung,    die bei 122-123   schmilzt.  



  Das neue Produkt soll zur Herstellung  von Riechstoffen, Desinfektionsmitteln und  pharmazeutischen Produkten dienen.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung eines neuartigen Kondensationsproduktes aus m-Kresol und Aceton, dadurch gekennzeichnet, dass m- Kresol und Aceton in Gegenwart eines Kon densationsmittels bei Temperaturen unter 100 C zur Kondensation gebracht werden. Das erhaltene Kondensationsprodukt de stilliert unzersetzt unter 0,8 mm Druck bei 187 <B>0</B> und geht als helle, stark licht- brechende Flüssigkeit über, die die Zu sammensetzung C20H2402 hat und in der Kälte harzartig erstarrt.

   Die Verbindung kristallisiert aus niedrigsiedendem Petrol- äther in schönen Kristallen vom Schmelz punkt 82-83 C, sie enthält eine acylier- bare Hydroxylgruppe, bildet eine bei 122 bis 123 schmelzende Acetylverbindung und ist das Polymerisationsprodukt der primär entstandenen Körper: EMI0002.0030 Die neue Verbindung soll zur Herstel lung von Riechstoffen, Desinfektionsmitteln und pharmazeutischen Produkten dienen. UNTERANSPRUCH: Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass als Kondensationsmittel Salzsäure verwendet wird.