CH128464A - Verfahren zur Darstellung eines Isomeren des Bz-1-Phenylbenzanthrons. - Google Patents

Verfahren zur Darstellung eines Isomeren des Bz-1-Phenylbenzanthrons.

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CH128464A
CH128464A CH128464TA CH128464A CH 128464 A CH128464 A CH 128464A CH 128464T A CH128464T A CH 128464TA CH 128464 A CH128464 A CH 128464A
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phenylbenzanthrone
aluminum chloride
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heated
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Aktiengesellsc Farbenindustrie
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Ig Farbenindustrie Ag
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B3/00Dyes with an anthracene nucleus condensed with one or more carbocyclic rings
    • C09B3/02Benzathrones
    • C09B3/06Preparation from starting materials already containing the benzanthrone nucleus

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Description


  Verfahren zur Darstellung eines     Isomeren    des     Bz-1-Phenylbenzanthrons.       Durch das Schweizerpatent Nr. 127033  ist die Darstellung eines Körpers geschützt,  den man durch Erhitzen von     Cinnamyliden-          Anthron    (siehe Schweizerpatent Nr. 126579)  erhält, indem man dieses zum Beispiel  schmilzt und die Schmelze auf 2.10 bis<B>300'</B>  erhitzt. Die aus der .Schmelze gewonnenen  gelben Kristalle lösen sich in Schwefelsäure  blaurot und     haben!    den Schmelzpunkt 181  .

    Der Körper ist das in der     1-Stellung    des     Bz-          Ringes    durch     Phenyl    substituierte Benz  anthron von der     Formel     
EMI0001.0011     
    Es wurde nun gefunden, dass dieses     Bz-1-          Phenylbenzanthron    beim Erhitzen mit Alu-         miniumchlorid    eine Veränderung erleidet.  Der neue Körper kristallisiert aus Eisessig  gleichfalls in gelben Nadeln, hat aber jetzt  den Schmelzpunkt 199 bis 200'. In Schwe  felsäure löst er sich zunächst rot. Schon nach  kurzer Zeit geht aber die Farbe in orangerot  über.  



  Es ist sehr wahrscheinlich,     dass    der neue  Körper das     Bz-2-Phenylbenzanthron    von der  Formel  
EMI0001.0017     
    ist.  Demnach hat bei der Behandlung mit  Aluminiumchlorid eine Wanderung der     Phe-          nylgruppe        stattgefunden,    die wieder zu      einem     Benzanthronderivat,    nämlich zu einem       Isomeren    des Ausgangsstoffes führt und  nicht zu einer Kondensation, wie sie in der  französischen     Patentschrift    Nr.

       430439    be  schrieben ist, nach deren Verfahren höher  kondensierte     Anthrachinonderivate    von     Kü-          penfarbstoffcharakter    erhalten werden.  



  Um das erwähnte     isomere        Umwandlungs-          produkt    des     Bz-1-Phenylbenzanthrons    zu er  halten, ist es nicht notwendig, letzteres rein  herzustellen und zum Beispiel aus der durch  Erhitzen von     Cinnamylidenanthron    nach  dem     ;Schweizerpatent    Nr.<B>127033</B> erhaltenen  Schmelze zu isolieren; man kann die noch  flüssige     Phenylbenzanthronschmelze    direkt  in die     Aluminiumchloridschmelze    eintragen.  



  Das neue     Phenylbenzanthron    soll als Zwi  schenprodukt für die Herstellung von     Küpen-          farbstoffen    dienen.         Beispiel   <I>1:</I>    In eine Schmelze von 4 Gewichtsteilen  wasserfreiem Aluminiumchlorid und 1 Ge  wichtsteil Kochsalz wird bei 120 bis 125    allmählich 1 Gewichtsteil     Bz-1-Phenylbenz-          anthron    eingetragen. Nachdem alles einge  tragen ist, hält man noch kurze Zeit auf der  genannten Temperatur. Dann trägt man in  Wasser ein, setzt etwas     .Salzsäure    zu und  kocht gut aus.

   Nach dem Filtrieren, Wa  schen und Trocknen erhält man das Produkt,  das aus Eisessig, zweckmässig unter Zusatz  von etwas Tierkohle, prachtvoll     kristallisieit.       <I>Beispiel 2:</I>    Eine durch Erhitzen von 1     Gewichtsteil          Cinnamylidenanthron    auf 2.60   nach dem  Verfahren des Schweizerpatentes Nr.     127033     erhaltene Schmelze lässt man auf 150   ab-    kühlen und giesst nun die noch dünnflüssige       Schmelze    in ein auf 120 bis 125   geheiztes       Gemenge    von.

   4 Gewichtsteilen Aluminium  chlorid und 1     Gewichtsteil        Kochsalz.    Der  weitere Verlauf der Schmelze und die     Auf-          arbeil;ung    derselben ist die gleiche wie     beim     Beispiel 1.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung eines Isomeren des Bz-1-Phenylbenzanthrons, dadurch ge kennzeichnet, dass man Bz-1-Phenylbenz- anthron mit wasserfreiem Aluminiumchlorid erhitzt. Die neue Verbindung kristallisiert aus Eisessig in gelben Nadeln vom Schmelzpunkt 199 bis 200 . In Schwefelsäure löst sie sich mit roter Farbe, die nach kurzer Zeit in Orangerot übergeht. Sie soll als Zwischen produkt für die Herstellung von Küpenfarb- stoffen dienen. UNTERANSPRifJCHE 1.
    Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man eine durch Er hitzen von Cinnamylidenanthron nach dem Schweizerpatent Nr. 127033 erhal tene, Bz-1-Phenylbenzanthron enthaltende Schmelze in noch flüssigem Zustande ver wendet. 2. Verfahren nach Patentanspruch und Un teranspruch 1., dadurch gekennzeichnet, dass man das Ausgangsprodukt mit Alu miniumchlorid unter Zusatz von Kochsalz erhitzt.
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