CH129882A

CH129882A - Verfahren zur Darstellung von 4-(3'.4'-Jodmethoxyphenoxy)-3.5-dijod-1-benzonitril.

Info

Publication number: CH129882A
Authority: CH
Inventors: Chemische Fabrik Auf Schering
Original assignee: Chem Fab Vorm E Schering
Priority date: 1926-08-02
Filing date: 1927-07-11
Publication date: 1929-01-02

Description


      Verfahren    zur     Darstellung    von     4-(3'.4'-Jodmethoxyphenoxy)-3.5-dijod-l-uenzonitril.       Gegenstand der vorliegenden Erfindung  ist ein Verfahren zur Darstellung des bisher  unbekannten     4-(3'.4'-Jodmethoxyphenoxy)-          3.        5-dijod-l-benzonitrils,        dem    die nachstehende  Konstitutionsformel  
EMI0001.0008     
    zukommt.

   Die Verbindung wird nach dem  Verfahren gemäss der Erfindung erhalten, in  dem man ein     2-Jodcnethoxybenzol    und ein       3.5-Dijodbenzonitril,    welche Verbindungen je  in     4-Stellung    substituiert sind, und zwar be  liebig eine durch Jod und die andere durch  eine     Oxymetallgruppe,    derart aufeinander  einwirken lässt, dass unter Abspaltung von  ,Todmetall die Reste der beiden Reaktions  komponenten durch ein     Sauerstoffatom    mit  einander verbunden werden.  



  Das Verfahren kann somit ausgeführt  werden, indem man     2.4-Dijodmethoxybenzol            (2.4-Dijodanisol)    und zum Beispiel das     Ka-          liumsalz    des     3.5-Dijod-4-oxybenzonitrils,     zweckmässig bei Gegenwart von Katalysato  ren auf höhere Temperaturen, zum Beispiel  auf     210-2401    erhitzt.  



  Man kann auch so verfahren, dass man  ein Metallsalz, zum Beispiel das     Kaliumsalz     des     2-Jod-4-oxy-l-methoxybenzols    (das heisst  des     o-Jod-hydrochinonmonomethyläthers)    mit  3.4.5 -     Trijod    -1-     benzonitril    zur Umsetzung  bringt, wobei man ebenfalls, zweckmässig in  Gegenwart von Katalysatoren, auf höhere  Temperaturen erhitzt. Zweckmässig verwendet  man beim vorliegenden Verfahren solche  Reaktionskomponenten, welche in     4-Stellung     zur     Methoxygruppe        bezw.        Nitrilgruppe    eine       Oxalkalimetallgruppe    aufweisen.  



  Die neue Verbindung bildet fast farblose  mikrokristalline Blättchen vom Schmelzpunkt  154  und ist ziemlich leicht löslich in Äther,'  Chloroform und heissem Alkohol, weniger in  Benzol und kaltem Alkohol, unlöslich in       Ligroin    und Wasser. Sie soll zur Herstellung  pharmazeutischer und anderer Präparate die  nen; als Arzneimittel kommt sie nicht in Frage.

             Beispiel        j:     Ein Gemisch von 18,5     gr        2.4-Dijodanisol          und    21     gr        Kaliumsalz    des     3.5-Dijod-4-Oxy-          benzonitrils    werden mit 0,2     gr    Kupferbronze  (unter der Handelsbezeichnung     "Naturkupfer          C-    bekannt) im     Einschmelzrohr    fünf Stunden  lang auf 220-230   C erhitzt.

   Der tiefbraun  gefärbte Rohrinhalt bildet eine sirupartige  kristallinische Masse, in der kein freies Jod,  wohl aber     Jodkalium        nachgewiesen    werden  kann. Die Aufarbeitung des Kondensations  produktes erfolgt in der Weise, dass man zur  Entfernung etwa nicht umgesetzten Aus  gangsmaterials das Reaktionsprodukt der       Wasserdampfdestillation    unterwirft und den  Rückstand aus Alkohol unter Verwendung  von reichlich Tierkohle umkristallisiert.

           Beispiel   <I>2:</I>  Ein Gemisch-von 14,4     gr        Kaliumsalz    des       o-Jodmethyläthers    des     Hydrochinons    und 24     gc,          3.4.5-Trijod-l-benzönitril    werden mit 0,2     gr     Naturkupfer C im     Einschmelzrohr    fünf Stun  den lang auf 230   erhitzt. Der in analoger  Weise wie im Beispiel 1 aufgearbeitete Rohr  inhalt führt ebenfalls zu der beschriebenen  Verbindung.

Claims

PATEN TAKTSPRUCH Verfahren zur Darstellung von 4-(3'.4' Jodmethoxyphenoxy)-3 . 5-dijod-l-benzonitril, dadurch gekennzeichnet, dass man ein 2-Jod- methoxybenzol und ein 3.5-Dijodbenzonitril, welche Verbindungen je in 4-Stellung sub stituiert sind, und zwar beliebig eine durch Jod und die andere durch eine Oxymetall- gruppe, derart aufeinander einwirken lässt, dass unter Abspaltung von Jodmetall die Reste der beiden Reaktionskomponenten durch ein Sauerstoffatom miteinander verbunden werden.

Die neue Verbindung bildet fast farblose mikrokristalline Blättchen vom Schmelzpunkt 154 und ist ziemlich leieht löslich in Äther, Chloroform und heissem Alkohol, weniger in Benzol und kaltem Alkohol, unlöslich in Ligroin und Wasser. Sie soll zur Darstellung von pharmazeutischen und andern Präparaten dienen und hat folgende Konstitutionsformel: EMI0002.0039 UNTERANSPRUCH: Verfahren nach Patentanspruch,- dadurch gekennzeichnet, dass man die Reaktions komponenten in Gegenwart eines Katalysa tors auf höhere Temperatur erhitzt.