CH130079A - Verfahren zur Darstellung von N . N'-Dihydro-1 . 2 . 2'. 1'-anthrachinonazin. - Google Patents

Description

      Verfahren    zur Darstellung von     N.N'-Dihydro-1        .2.2'.1'-anthraeliinonazin.       Gegenstand dieser Erfindung ist ein Ver  fahren zur Darstellung des N .     N'-Dihydro-          1    . 2. 2'.     l'-anthrachirionaziris,    welches darin  besteht, dass man     2-Aniinoanthrahydrochinon-          9.10-dimethyliitliei#    von folgender Formel  
EMI0001.0009     
    mit Oxydationsmitteln und das Oxydations  produkt mit konzentrierter Schwefelsäure be  handelt.

   Den als Ausgangsmaterial zur Ver  wendung gelangenden     2-Aminoanthrahydro-          chinon-9.10-dimethyläther    kann man erhalten  nach bekannten Methoden, indem man       Acylaminoanthrachinon    reduziert, die     Hydro-          xylgruppen    mittelst     Dimethylsulfat        alkyliert     und den     N-Acylrest    abspaltet.  



  Die Oxydation kann in verschiedener  Weise, in Gegenwart von Säuren oder Al-         kalien    vorgenommen werden, bei gewöhn  licher oder erhöhter Temperatur. Die Ab  spaltung der     Alkylreste    und die weitere Oxy  dation wird in konzentrierter Schwefelsäure  bewirkt.

           Beispiele:       1. 25 Gewichtsteile des staubfein zer  riebenen salzsauren Salzes des     2-Aminoanthra-          hydrochinon-9.10-dimethylätherswerden    in 250  Gewichtsteilen Wasser und 20 Gewichtsteilen  Salzsäure von 20 o     Be    suspendiert, 30 Ge  wichtsteile Eisenchlorid (als 10     o/oige    Lösung)  zugesetzt, die Masse darauf unter Rühren  langsam bis zum Sieden erhitzt und einige  Zeit auf dieser Temperatur erhalten. Der sich  abscheidende braune Niederschlag wird dann  abfiltriert und mit heissem Wasser gewaschen  und getrocknet. Gegebenenfalls wird dann  rückgebildetes     2-Aminoarithrachinon    durch       Ausküpen    entfernt.

   Aus     Xylol    umkristalli  siert, bildet der Rückstand gelbbraune Blätt-           chen    vom Schmelzpunkt oberhalb 290 0. Er  löst sich in Alkohol, Benzol,     Xylol    mit gelber  Farbe und intensiv grüner Fluoreszenz. 10  Gewichtsteile des so erhaltenen Produktes  werden darauf in 100 Gewichtsteile konzen  trierte Schwefelsäure eingetragen und kurze  Zeit auf 90-100 0 erwärmt. Nach dem Er  kalten giesst man in Wasser, saugt ab und  wäscht den blauen Niederschlag neutral. Der  blaue     Farbstoff    färbt Baumwolle aus der  blauen     Küpe    in echten blauen Tönen an.

   Er  kann erforderlichenfalls durch     Umküpen    oder  Extrahieren mit     Pyridin        etc.    gereinigt wer  den. Er ist identisch mit dem     Farbstoff    des       Hauptpatentes.     



  2. 23,3     Gewichtsteile        2-Aminoanthraby-          drochinon-9.        10-dimethyläther    werden in Ge  genwart von zirka 500 Gewichtsteilen Benzol  mit 400 Gewichtsteilen einer     Hypochlorit-          lösung    von 110o wirksamem Chlorgehalt  unter Rühren in der Kälte so lange behan  delt, bis kein     Abnehmen    des Gehaltes an  wirksamem Chlor mehr nachweisbar ist. Hier  auf wird filtriert, mit Benzol gewaschen und  der Rückstand getrocknet. Dieser besitzt gelb  rote Farbe und löst sich in konzentrierter  Schwefelsäure beim Erwärmen mit rein gelb  brauner Farbe.  



  Der getrocknete Niederschlag wird mit  konzentrierter Schwefelsäure in derselben    Weise wie in Beispiel 1 beschrieben ist, in  denselben blauen     Farbstoff    übergeführt.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von N. N'-Di- hydro-1 . 2. 2'. 1'-a thrachinonazin, dadurch gekennzeichnet, dass inati den 2-Aminoanthra- hydrochinon-9. 10-dimethyläther mit Oxyda tionsmitteln und das so erhaltene Produkt mit konzentrierter Schwefelsäure behandelt. Der Farbstoff stellt ein blaues Pulver dar, welches mit alkalischem Hydrosulfit eine blaue Küpe bildet, aus welcher Baumwolle echt blau gefärbt wird. UNTERANSPRÜCHE: 1.

   Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man die Oxydation in wässeriger Suspension durchführt und dann das Reaktionsprodukt mit konzei, - trierter Schwefelsäure behandelt. 2. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man die Oxydation in Gegenwart indifferenter Lösungsmittel mit alkalischen Oxydationsmitteln vor nimmt und dann das erhaltene Produkt finit konzentrierter Schwefelsäure behandelt.