CH130424A

CH130424A - Process for producing a solid diazoazo compound.

Info

Publication number: CH130424A
Authority: CH
Inventors: Aktiengesellsc Farbenindustrie
Original assignee: Ig Farbenindustrie Ag
Priority date: 1926-10-05
Filing date: 1927-10-03
Publication date: 1928-12-15

Description

  

  Verfahren zur Herstellung einer     festen        Diazoazoverbindung.       Es wurde gefunden,     da,13    die     Monodiazo-          verbindungen,    welche aus solchen     p-Amino-          azokörpern    erhältlich sind, die keine     Sulfo-          oder        Carboxylgruppen,    aber in     o-Stellung     zur     Aminogmuppe    eine     Alkyloxy-,        Aralkyl-          oxy    - oder     Aryloxygruppe    enthalten.

   sich aus  ihren wässerigen Lösungen in fester Form  abscheiden lassen und dann bei guter Lös  lichkeit eine gute Haltbarkeit besitzen. Es  war bisher nicht bekannt,     da.ss    man die     Di-          azoverbindungen    der angegebenen Konstitu  tion in festem Zustande abscheiden kann  und dass sie eine für den praktischen Ge  brauch in der Färberei, für den Versand und  Handel ausreichende Haltbarkeit besitzen.  Man verwandte daher insbesondere zur Ver  fahren des Deutschen     Reichspatentes    391091.

    und 392077 nur die entsprechenden     Diazo-          salzlösungen,    die stets frisch bereitet werden  müssen und die bei der schweren     Diazotier-          barkeit    der betreffenden     Aminoazokörper     für den Färber unbequem und schwierig her-         stellbar    sind.

   Die vorliegenden festen     Di-          azoazoverbindungen    sind neue Körper; sie       sind    den bisher     bekanntem,    in entsprechend  gleicher Form abgeschiedenen     Diazoverbin        -          dungen    von andern     Aminoazokörpern,    welche  die typischen     Oxalkylgruppen    nicht besitzen,  zum Beispiel den im Deutschen     Reichspatent     Nr.     89437    genannten, in der Gesamtheit       ihrer    technisch wertvollen     Eigenschaften     überlegen;

   sie können zur Herstellung von       Azofarbstoffen    auf der Faser dienen und er  möglichen es, dem Färber     Diazoazoverbin-          dungen,    welche besonders wertvolle     Disazo-          farbstoffe    liefern, in unmittelbar gebrauchs  fähiger Form zu liefern, was für die Her  stellung von Eisfarben, welche der Gruppe  der sekundären     Disazofarbstoffe    angehören,  von grosser Wichtigkeit ist.  



  Die als Ausgangsmaterial für das vor  liegende Verfahren     dienenden        p-Aminoazo-          körper    können erhalten werden durch Ein  wirkung von     Diazoverbindungen    auf o-           Aminophenoläther,,        Aminokresoläther;        Amino-          hydrochinoriäther,    1. 2 =     Aminonaphtoläther     und deren Derivate, welche zur Bildung von       p-Aminoazoverbindungen    befähigt sind; wo  bei in keinem der beiden Komponenten       Sulfo-    oder     Carboxylgruppen    vorhanden sein  sollen.  



  Die     Abscheidung    der     Diazoverbindungen     kann durch Eindampfen bei niedriger Tem  peratur oder durch Ausfällen erfolgen, zum  Beispiel als     mineral-    oder     arylsulfonsaures     Salz oder . als     Metalldoppelsalz.     



  Die Haltbarkeit und der Gebrauchswert  der neuen     Diazoazoverbindungen    hängt also in  erster Linie nicht von der Form ihrer Ab  scheidung ab, sondern von der Konstitution  der zugrunde liegenden     Aminoazokörper,    die  gekennzeichnet sind durch das Vorhanden  sein einer     Alkyloxy-,        Aralkyloxy-    oder     Aryl-          oxygruppe    in     o-Stellung    zur     diazotierbaren          Aminogruppe.     



  Vorliegendes Patent bezieht sich nun auf  ein Verfahren zur Herstellung einer festen     Di-          azoazoverbindung,    das dadurch gekennzeichnet  ist, dass man aus einer     Lösung    der     Diazover-          bindung    des     Aminoazokörpers        Metanitro-          benzol-azo-orthoanisidin    durch Zusatz von  Chlorzink festes     Chlorzinkdoppelsalz    der  Formel:  
EMI0002.0032     
    abscheidet.    Die so erhaltene feste     Diazoazoverbindung     ist ein gelbbraunes Pulver, das sich in Was  ser mit bräunlicher Farbe löst. Sie besitzt  bei guter Löslichkeit eine gute Haltbarkeit.

    <I>Beispiel</I>  Eine aus 272 Teilen des     p-Aminoazo-          körpers:        Metanitrobenzol    -     azo    -     orthoanisidin     hergestellte     Diazoniumchloridlösung    wird  mit Hilfe von 100 Teilen Chlorzink und  einer genügenden Menge Kochsalz gefällt.  Das abgeschiedene     Chlorzinkdoppelsalz    wird  getrocknet und gleichmässig mit geeigneten       Verdünnungsmitteln    gemischt.



  Process for producing a solid diazoazo compound. It has been found that 13 the monodiazo compounds which are obtainable from p-amino azo bodies which contain no sulfo or carboxyl groups, but an alkyloxy, aralkyloxy or aryloxy group in the ortho position to the amino group.

   can be separated from their aqueous solutions in solid form and then have a good shelf life with good solubility. It was not previously known that the diazo compounds of the stated constitution can be deposited in the solid state and that they have a sufficient shelf life for practical use in dyeing, shipping and trade. It was therefore used in particular for the procedure of the German Reich Patent 391091.

    and 392077 only the corresponding diazo salt solutions, which must always be freshly prepared and which are inconvenient and difficult to produce for the dyer given the difficulty in diazotizing the aminoazo bodies in question.

   The present solid diazoazo compounds are new bodies; They are superior to the previously known diazo compounds, deposited in the same form, from other aminoazo bodies which do not have the typical oxyalkyl groups, for example those mentioned in the German Imperial Patent No. 89437, in all of their technically valuable properties;

   They can be used to produce azo dyes on the fiber and make it possible to supply the dyer with diazoazo compounds, which provide particularly valuable disazo dyes, in directly usable form, which is important for the production of ice colors, which belong to the group of secondary Disazo dyes belong, is of great importance.



  The p-aminoazo bodies used as the starting material for the present process can be obtained by the action of diazo compounds on o-aminophenol ethers, aminocresol ethers; Amino hydroquinory ether, 1. 2 = aminonaphthol ethers and their derivatives, which are capable of forming p-aminoazo compounds; where sulfo or carboxyl groups should not be present in either of the two components.



  The diazo compounds can be separated off by evaporation at low temperature or by precipitation, for example as a mineral or aryl sulfonic acid salt or. as a metal double salt.



  The shelf life and the utility value of the new diazoazo compounds do not depend primarily on the form in which they are deposited, but on the constitution of the underlying aminoazo bodies, which are characterized by the presence of an alkyloxy, aralkyloxy or aryloxy group in the o Position to the diazotizable amino group.



  The present patent now relates to a process for the preparation of a solid diazoazo compound, which is characterized in that a solution of the diazo compound of the aminoazo body is converted into metanitrobenzene-azo-orthoanisidine by adding chlorozinc solid chlorozinc double salt of the formula:
EMI0002.0032
    separates. The solid diazoazo compound thus obtained is a yellow-brown powder which dissolves in water with a brownish color. It has a good shelf life with good solubility.

    <I> Example </I> A diazonium chloride solution prepared from 272 parts of the p-aminoazo body: metanitrobenzene - azo - orthoanisidine is precipitated with the help of 100 parts of zinc chloride and a sufficient amount of common salt. The separated zinc chloride double salt is dried and mixed evenly with suitable diluents.

Claims

PATENT CLAIM: A process for the production of a solid diazoazo compound, characterized in that a solid zinc chloride double salt of the formula is obtained from a solution of the diazo compound of the aminoazo body metanitrobenzene-azo-orthoanisidine by adding zinc chloride. EMI0002.0050 separates. The solid diazoazo compound thus obtained is a yellow-brown powder which dissolves in water with a brownish color. It has a good shelf life with good solubility.