CH130618A - Process for the preparation of an orange-colored vat dye of the anthanthrone series. - Google Patents

Process for the preparation of an orange-colored vat dye of the anthanthrone series.

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CH130618A
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orange
bromine
anthanthrone
colored
vat dye
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Leopold Cassella Co Ge Haftung
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Cassella Leopold & Co Gmbh
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Description

  

  Verfahren zur Darstellung eines orange färbenden     Küpenfarbstoffes    der       Anthanthronr        eihe.       Gegenstand des vorliegenden     Patente::     ist ein Verfahren zur Darstellung eines  rötlichen, orange färbenden     Küpenfarbstoffes     der     Anthanthronreihe    der wahrscheinlichen  Formel:  
EMI0001.0007     
    dadurch gekennzeichnet, dass man auf     An-          thanthron    Brom in Gegenwart eines Ver  dünnungsmittels einwirken lässt, so dass an  nähernd 2 Atome Brom in das Molekül ein  treten.  



  Trocken ist der so erhaltene     Küpenfarb-          stoff    ein leuchtend rotes Pulver, löslich in         konzentrierter    Schwefelsäure mit leuchtend  grüner Farbe. Er bildet mit alkalischem       Hydrosulfit    eine violette     Küpe,    aus der die  vegetabilischen     Fasern    in gleichen Tönen an  gefärbt werden, die durch Verhängen oder       Seifen    in ein leuchtendes Rotorange von her  vorragender Echtheit, besonders Lichtecht  heit, übergehen.  



       Beispiele     1. 1 Teil     Anthanthron    wird mit etwa  20 Teilen Nitrobenzol oder     einem    andern  geeigneten organischen     Lösungsmittel,    wie  zum Beispiel hochchloriertes Benzol, versetzt.  Dann setzt man 3 Teile Brom zu und er  wärmt unter Rühren auf 160  , bis keine       Bromwasserstoffsäure    mehr entweicht. Um  die Reaktion zu Ende zu führen, wird kurz  zum     ]Kochen    erhitzt.

   Nach Abkühlen wird  der abgeschiedene Farbstoff     abfiltriert,    mit  dem angewandten Lösungsmittel und dann  mit Sprit gewaschen und     getrocknet.         2. 8 Teile     Anthanthron    werden in     etwa     100 Teilen Schwefelsäure 66       B6    gelöst,  dann 0,1 Teile Jod und 8 bis 6 Teile Brom  zugefügt und das Ganze für einige Stun  den auf etwa 50 bis<B>100'</B> erwärmt. Nach       Beendigung    der Reaktion giesst man auf  Eis, filtriert und wäscht den ausgeschiede  nen Farbstoff, wobei erforderlichenfalls etwa  anhaftendes Brom in der üblichen Weise ent  fernt wird.

   Der so     erhaltene    Farbstoff ist  praktisch identisch mit dem in Beispiel 1  beschriebenen Farbstoff.  



  Setzt man zu der schwefelsauren     Lösun-,'     des     Anthanthrons    so viel rauchende Schwe  felsäure (zum Beispiel mit 65 %     S03)    zu,  dass genügend S03 vorhanden ist, um die.  durch die Reaktion gebildete Bromwasser  stoffsäure wieder zu Brom zu oxydieren, so  lässt sich die     Bromierung    des     Anthanthrons     mit der Hälfte der oben angegebenen Brom  menge durchführen.  



  Dieses Verfahren kann vorteilhaft mit der  Herstellung des     Anthanthrons    selbst ver  bunden werden. Man verfährt dann etwa  folgendermassen: 25 Teile     1.1'-Dinaphthyl-          8.8'-dicarbonsäure    (vergleiche Patent Nr.  122066) werden allmählich in etwa. 200 Teile       Schwefelsäuremonohydrat    eingetragen, wo  bei die Temperatur nicht über 60   steigen  soll. Hierbei entsteht     Anthanthron    in quan  titativer Ausbeute. Die     Bromierung    des ge  bildeten     Anthanthrons    erfolgt dann wie oben  beschrieben.



  Process for the preparation of an orange-colored vat dye of the anthanthrone series. Subject of the present patent :: is a process for the preparation of a reddish, orange-colored vat dye of the anthanthrone series of the probable formula:
EMI0001.0007
    characterized in that anthrone bromine is allowed to act in the presence of a diluent, so that approximately 2 atoms of bromine enter the molecule.



  When dry, the vat dye obtained is a bright red powder, soluble in concentrated sulfuric acid with a bright green color. Together with alkaline hydrosulphite, it forms a violet vat from which the vegetable fibers are colored in the same tones, which are transformed into a bright red-orange with excellent authenticity, especially lightfastness, by hanging or soaking.



       Examples 1. 1 part of anthanthrone is mixed with about 20 parts of nitrobenzene or another suitable organic solvent, such as, for example, highly chlorinated benzene. Then 3 parts of bromine are added and it is heated to 160 with stirring until no more hydrobromic acid escapes. To bring the reaction to the end, it is briefly heated to a boil.

   After cooling, the deposited dye is filtered off, washed with the solvent used and then with fuel and dried. 2. 8 parts of anthanthrone are dissolved in about 100 parts of sulfuric acid 66 B6, then 0.1 part of iodine and 8 to 6 parts of bromine are added and the whole is heated to about 50 to <B> 100 '</B> for a few hours. After the reaction has ended, the mixture is poured onto ice, filtered and the precipitated dye is washed, with any bromine adhering to it being removed in the usual way.

   The dye thus obtained is practically identical to the dye described in Example 1.



  If one adds so much fuming sulfuric acid (for example with 65% SO3) to the sulfuric acid solution of the anthanthrone that enough SO3 is available to absorb the. To oxidize the hydrobromic acid formed by the reaction back to bromine, the bromination of the anthanthrone can be carried out with half the amount of bromine given above.



  This method can advantageously be linked to the manufacture of the anthanthrone itself. The procedure is then approximately as follows: 25 parts of 1.1'-dinaphthyl-8.8'-dicarboxylic acid (see patent no. 122066) are gradually increased to about. 200 parts of sulfuric acid monohydrate entered, where the temperature should not rise above 60. This creates anthanthrone in quantitative yield. The bromination of the anthanthrone formed is then carried out as described above.

 

Claims (1)

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung eines rötlichen, orange färbenden Küpenfarbstoffes der An- than',hronreihe, dadurch gekennzeichnet, dass man auf Anthanthron Brom in Gegenwart. eines Verdünnungsmittels einwirken lässt, so dass annähernd zwei Atome Brom in das Mo lekül eintreten. Trocken ist der so erhaltene Küpenfarb- stoff ein leuchtend rotes Pulver, löslich in konzentrierter Schwefelsäure mit leuchtend grüner Farbe. PATENT CLAIM: Process for the preparation of a reddish, orange-colored vat dye of the anethane ', hron series, characterized in that on anthanthrone bromine is present. a diluent can act, so that almost two atoms of bromine enter the molecule. When dry, the vat dye obtained is a bright red powder, soluble in concentrated sulfuric acid with a bright green color. Er bildet mit alkalischen Hydrosulfit eine violette Küpe, aus der die vegetabilischen Fasern in gleichen Tönen an gefärbt werden, die durch Verhängen odei: Seifen in ein leuchtendes Rotorange von her vorragender Echtheit, besonders Lichtecht heit, übergehen. UNTERANSPRüCHE: 1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch. gekennzeichnet, dass man der Reaktions masse einen Bromüberträger zusetzt.. 2. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass. man in Gegenwart eines Verdünnungsmittels anorganischer Natur arbeitet. Together with alkaline hydrosulphite, it forms a violet vat from which the vegetable fibers are colored in the same tones, which are transformed into a shining red-orange with excellent authenticity, especially lightfastness, through hanging or soaps. SUBCLAIMS: 1. Method according to claim, thereby. characterized in that a bromine transfer agent is added to the reaction mass. 2. Process according to claim, characterized in that the reaction is carried out in the presence of a diluent of an inorganic nature. ä. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man in Gegenwart eines organischen Verdünnungsmittels ar beitet. Ä. Process according to claim, characterized in that ar processed in the presence of an organic diluent.
CH130618D 1925-11-07 1926-11-02 Process for the preparation of an orange-colored vat dye of the anthanthrone series. CH130618A (en)

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