CH131101A - Verfahren zur Darstellung eines Farbstoffes. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Darstellung eines     Farbstoffes.       Die Erfindung betrifft ein Verfahren  zur Darstellung eines halogenfreien Farb  stoffes und ist dadurch gekennzeichnet, dass  man     Diacetyldihalogenperylen    mit einem       ME#talleyanid    bei Gegenwart von organischen  Lösungsmitteln erhitzt.  



  Während bei der Behandlung von     Halogen-          pery        lenen    mit     Meta.llcyaniden        dieHalogene    der       Halogenperylene    durch Cyan ersetzt, werden,  bleibt bei dem vorliegenden Verfahren die  Reaktion nicht bei der Bildung der     Nitrile     stehen, sondern es treten unter Bildung von  neuen halogenfreien Farbstoffen Konden  sationen ein.  



  Der Vollständigkeit wegen wird am  Schluss der Beschreibung die Darstellung des  bisher unbekannten     Diacetyldichlorperylens     beschrieben und seine Konstitutionsformel  angegeben, ohne     dass    diese Darstellung einen  Gegenstand der vorliegenden Erfindung bil  det.  



  <I>1. Ausführungsbeispiel:</I>  1 Gewichtsteil     Diacetyldichlorperylen     wird mit 1 bis 1,2 Gewichtsteilen Kupfer-         cyanür        vermengt    und mit 20 Gewichtsteilen       Chinolin    zum Sieden erhitzt.  



  Die     ursprünglich    braune Lösung färbt  sich bereits nach 10 bis 15 Minuten blutrot;  gleichzeitig scheidet sich der Farbstoff als  dunkelblaues Pulver ab. Die Reaktion ist       hiermit        beendet.    Man lässt nun entweder 24  Stunden stehen und     nutscht    den     Farbstoff,     der mit Kupfersalzen vermengt ist, oder  bläst das     Chinolin    mit Wasserdampf ab.         Zurecl,:s        Entfernung    der. Kupfersalze be  handelt man längere Zeit mit wässerigem       .Ammoniak.    Durch     Umküpen    kann     dia    Ver  bindung rein erhalten werden.

   Sie ist in  allen gebräuchlichen     Lösungsmitteln    schwer  löslich, in konzentrierter Schwefelsäure löst  sie sich mit blauer     Farbe;    die Lösung zeigt  schwach rote Fluoreszenz. Mit Natronlauge  und     Hydrosulfit    geht der Farbstoff beim  Erwärmen mit roter Farbe und gelbbrauner  Fluoreszenz in Lösung. Baumwolle zieht  feuerrot auf; die Färbung geht an der Luft  in     rotviolett    über.

        <I>2.</I>     Ausführungsbeispiel:     1 Gewichtsteil     Diacetyldichlorperylen     und 1 bis 1,2 Gewichtsteile     Kupfercya-nür     werden mit 20 bis 30 Gewichtsteilen     Pyri-          din    unter Druck während 3 bis 4 Stunden  auf 190- bis 200' erhitzt.  



  Nach beendeter     Reaktion    wird     entweder     der Farbstoff gleich     genutscht,    oder zunächst  die ganze Reaktionsflüssigkeit zwecks Ent  fernung der Kupfersalze mit wässerigem  Ammoniak behandelt. Das so erhaltene Pro  dukt ist identisch mit dem Farbstoff im  Ausführungsbeispiel 1.         Darstellung   <I>des</I>     Diacetgldichlorperyle-ns.       1 Teil     Dichlorperylen    wird mit 2 Ge  wichtsteilen wasserfreiem Aluminiumchlorid  (einst gepulvert; die Mischung wird mit 30       Gewiehtsteilen    Schwefelkohlenstoff über  gossen.

   Dazu gibt man     portionenweise    unter       Umschütteln    0,5 bis 0,6 Gewichtsteile     Aee-          tylehlorid.    Alsbald beginnt die Reaktion un  ter Rotfärbung der überstehenden Flüssig  keit. Nun überlässt man das Ganze durch 20       Stunden    sich selbst und beendigt .die Ope  ration durch zweistündiges Erhitzen am  Wasserbad. Das durch Zersetzen mit Was  ser und     Abdestillieren    des Schwefelkohlen  stoffes erhältliche Rohprodukt kann aus  Nitrobenzol oder     Xylol    in quadratischen,  gelbbraunen     Blättchen    erhalten werden.  



  In     konzentrierter    Schwefelsäure löst sich  die Verbindung mit rotvioletter Farbe. Beim  Erhitzen im     Schmelzpunktröhrchen    zersetzt  sich die Substanz. Die Konstitutionsformel  des so     erhaltenen        Diacetyldichlorperylens    ist  folgende:  
EMI0002.0025     

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung eines halogen freien Farbstoffes, dadurch gekennzeichnet, dass man Dia:cetyldihalogenperylen von der Konstitutionsformel EMI0002.0028 mit einem Metallcya.nid bei Gegenwart von organischen Lösungsmitteln erhitzt. Der halogenfreie Farbstoff löst sich in konzentrierter Schwefelsäure mit blauer Farbe und schwacher roter Fluoreszenz, löst sich in alkalischer Natriumhydrosulfit- lösung mit roter Farbe und gelbbrauner Fluoreszenz und färbt aus dieser Lösung Baumwolle rot, die Farbe schlägt beim Ver hängen in rotstichiges Violett um.