CH122278A

CH122278A - Verfahren zur Darstellung eines violetten Küpenfarbstoffes der 2-Thionaphten-2-indolindigo-Reihe.

Info

Publication number: CH122278A
Authority: CH
Inventors: Aktiengesellsc Farbenindustrie
Original assignee: Ig Farbenindustrie Ag
Priority date: 1926-02-05
Filing date: 1926-02-05
Publication date: 1927-09-16

Description

Verfahren zur Darstellung eines violetten Küpenfarbstoffes der 2-Thionaphten-2-indolindigo-Reihe. Es wurde gefunden, dass man durch Kon densation von Oxythionaphtenabkömmlingen der allgemeinen Formel:

EMI0001.0005
wobei X ein Halogen oder eine Alkylgruppe und Y Wasserstoff bedeutet, der durch eine Alkylgruppe oder ein Halogen substituiert sein kann, mit alpha-Isatinchlorid oder alpha- Isatinanilid oder ihren Abkömmlingen, ins besondere den halogenierten, violette Küpen- farbstoffe erhält, die Baumwolle und Wolle aus der alkalischen Hydrosulfitküpe in vio letten Tönen anfärben, die durch ihre Rein heit und Echtheit, namentlich ihre hervor ragende Lichtechtheit,

die bisher bekannten Küpenfarbstoffe der 2-Thionaphten=2-indol- indigo-Reihe übertreffen, und den bekannten violettfärbenden Küpenfarbstoffen der An- thrachinonreihe ebenbürtig sind, vor denen sie sich wiederum durch ihre besondere Eig nung für den Druck auszeichnen, da sie sich leicht auf der Faser fixieren und rein weiss ätzen lassen.

Gegenstand des vorliegenden Patentes ist nun die Darstellung eines violetten Küpen- farbstoffes der 2-Thionaphten-2-indolindigo- reihe der Formel:
EMI0001.0025
durch Kondensation von 5. 7-Dichlor-6-me- thyl-oxythionaphten mit einem 5. 7-Dibrom- a-isatinkörper der Formel:
EMI0001.0030
worin R, einen sich bei der Kondensation abspaltenden Rest bedeutet.

Trocken ist der Farbstoff ein tiefviolett gefärbtes Pulver, das in konzentrierter Schwefelsäure in der Kälte mit blauschwar zer, in der Wärme mit blaugrüner Farbe lös lich ist, mit alkalischem Hydrosulfit bildet er eine orangegefärbte Küpe, aus der Baum wolle und Wolle in blauvioletten Tönen von grosser Reinheit und vorzüglicher Wasch-, Licht- und Chlorechtheit angefärbt wird.

Das bisher noch nicht beschriebene 5.7- Diclilor-6-methyl-oxythionapliten kann man zum Beispiel aus 1-1Vlethyl-2.6-dichlor-3- aminobenzol durch Überführung in die 1- Methyl-2. 6-dichlorphenyl-3-tliioglykolsäure, Umwandlung derselben durch Erhitzen mit Pliosphortrichlorid in das entsprechendeChlo- rid und Kondensation des letzteren mittelst Aluminiumchlorid, Phosphorpentoxyd usw. darstellen.

Es kristallisiert aus Benzol in blichen Blättchen vom Schmelzpunkt <B>1100</B> C. <I>Beispiel:</I> 9,3 Teile 5. 7-Dibromisatin werden in etwa 50 Teilen Chlorbenzol suspendiert und nach Zugabe von 9 Teilen Phosphorpenta- chlorid durch Erwärmen in das 5 . 7-Dibrom- alplia-isatinchlorid übergeführt. Zu dieser Lö sung fügt man eine Lösung von 7 Teilen 5 . 7- Dichlor-6-methyl-oxythionaphten in etwa der zehnfachen Menge Chlorbenzol und erwärmt das Gemisch noch einige Zeit auf etwa 60 bis 70 C. Der Farbstoff scheidet sich aus, er wird filtriert und mit Chlorbenzol, zuletzt mit Alkohol ausgewaschen.

In gleicher Weise kann man 5.7-Di- brom-a-isatinanilid zur Anwendung bringen.

Claims

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung eines violetten Küpenfarbstoffes der 2-Thionaphten-2-indol- iridigo-Reihe der Formel: EMI0002.0031 dadurch gekennzeichnet, dass man 5 . 7-Di- chlor-6-m.etliyl-oxytliionapliten mit einem 5. 7- Dibrom-a-isa,tinkörper der Formel: EMI0002.0036 worin R, einen sich bei der Kondensation ab spaltenden Rest bedeutet, kondensiert.

Trocken ist der Farbstoff ein tiefviolett gefärbtes Pulver, das in konzentrierter Schwefelsäure in der Kälte mit blauschwar zer, in der Wärme mit blaugrüner Farbe lös lich ist, mit alkalischen Hydrosulfit bildet er eine orangegefärbte Küpe, aus der Baum wolle und Wolle in blauvioletten Tönen von grosser Reinheit und vorzüglicher Wasch-, Licht- und Chlorechtheit angefärbt wird.