CH131927A - Verfahren zur Darstellung einer Verbindung der Isobutylallylbarbitursäure mit 1-Phenyl-2,3-dimethyl-4-dimethylamino-5-pyrazolon. - Google Patents

Description

  verfahren zur Darstellung einer Verbindung der     Isobutylallylbarbitursäure    mit       1-Plienyl-2,3-dimetliyl-4-dimethylaniino-6-pyr        azoloii.       Die als     Analgeticis    häufig gebrauchten  Verbindungen     C-substituierter        Barbitursäuren     mit     1-Phenyl-2,3-diinethyl-4-dialky        lamino-5-          pyrazolonen    werden meistens so dargestellt,

    dass man die     Barbitursäuren    und die     Pyra-          zolonderivate    in molekularen Mengen zusam  menschmilzt oder in geeigneten Lösungsmitteln  aufeinander einwirken lässt. Besonders bei der       Schmelzmethode    werden sehr leicht mehr oder  weniger gelb gefärbte Verbindungen erhalten,  indem dabei offenbar     Oxydationsprodukte    der       Pyrazolonderivate    entstehen.  



  Es wurde nur) gefunden, dass man sehr leicht  zu besonders reinen, teilweise völlig farblosen  Verbindungen der     C-substituierten        Barbitur-          säuren    mit den     Pyrazolonderivaten    gelangen  kann, wenn man die Komponenten in Form  geeigneter Salze aufeinander einwirken lässt.

    Als Lösungsmittel empfiehlt sich dabei zum  Beispiel eine gesättigte wässerige Lösung des  zur     Reaktion    angewandten     1-Phenyl-2,3-di-          methyl-    4-     dialkylamino    -5     -pyrazolonderivates.     In geeigneten Konzentrationen ausgeführt,  liefert das neue Verfahren zum Teil ohne    weiteres kristallisierte     Additionsprodukte,wel-          che    weder den basischen Rest des     barbitur-          sauren    Salzes noch den sauren Rest des       Pyrazolonsalzes    enthalten.

   Die Mutterlaugen  stellen gesättigte Lösungen der neuen Addi  tionsprodukte sowie der angewendeten     Pyra-          zolonderivate    dar; sie enthalten überdies das  durch Neutralisation des basischen Restes der       Barbitursäure    durch den sauren Rest des     Pyra-          zolons    entstandene Salz und können für eine  folgende Operation verwendet werden.  



  Die vorliegende Erfindung betrifft ein Ver  fahren zur Darstellung der in der schweize  rischen     PatentschrlftNo.122692    beschriebenen  Verbindung von     Isobutylallylbarbitursäure    mit       1-Pheriyl-2,3-dimethyl-4-dimethylamino-5-py-          razolon,    welches dadurch gekennzeichnet ist,  dass man molekulare     Mengen    von Salzen der       Isobutylallylbarbitursäure    und     1-Phenyl-2,3-          dimethyl-4-dimethylamino-5-pyrazolon    in Lö  sungsmitteln aufeinander einwirken lässt.  



  Bei der Ausführung dieser doppelten Um  setzung hat sich als Lösungsmittel eine ge  sättigte, wässerige Lösung von 1-Phenyl-           2,3-dimethyl-4-dimethylamino-5-pyrazolon    be  sonders bewährt. Auf diesem Wege wird die  Verbindung in fast farblosen Kristallnadeln  gewonnen, die nach starkem     vorgängigem     Sintern bei<B>87-89'</B> schmelzen.  



  <I>Beispiel</I>  246 Teile     isobutylallylbarbitursaur,es    Na  trium werden in 600 Teilen einer gesättigten,  wässerigen Lösung von     1-Phenyl-2,3-dimethyl=          4-dimethylamino-5-pyrazolon    gelöst und unter       Turbinieren    in eine Lösung von 231 Teilen  1-     Phenyl-2,3-dimethyl-4-dimethylamino-5-py-          razolon    in 1000 Teilen normaler Salzsäure,  die vorher mit dem gleichen     Pyrazolonderivat     gesättigt wurde eingetropft.

   Das Additions  produkt scheidet sich sofort in ganz schwach  gelblichen Öltropfen ab, die nach     eieiigem     Stehen zu fast farblosen Kristallnadeln  erstarren.     Smp.   <B>87-890</B> unter starkem vor  gängigem Sintern. Die übrigen Eigenschaften  stimmen mit den in der Patentschrift Nr.  122692 angegebenen überein.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung einerVerbindung der Isobutylallylbarbitursäure mit 1-Phenyl- 2,3-dimethyl-4-dimethylamino-5-pyrazolon, da durch gekennzeichnet, dass man molekulare Mengen eines Salzes der Isobutylallylbarbitur- säure und eines Salzes des 1-Phenyl-2,3-dime- thyl-4-dimethylamino-5-pyrazolons aufeinan der einwirken läf, t. Die Verbindung bildet fast farblose Kri stallnadeln vom Smp. 87-890;

   deren übrige Eigenschaften stimmen mit den in der Patent schrift 1Vr. 122692 angegebenen überein. UNTERANSPRUCH: Verfahren gemäss Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man als Lösungsmittel eine gesättigte, wässerige Lösung des ange wandten Pyrazolonderivates verwendet.