CH132797A - Verfahren zur Darstellung von 6-Chlor-Bz1-methoxybenzanthron. - Google Patents

Description

  Verfahren zur     Darstellung    von     6-Chlor-Bzl-methogybenzanthron.       In dem Hauptpatent Nr. 131359 ist ein  Verfahren zur Darstellung von     Bzl-Methoxy-          benzanthron    beschrieben, bei     demBenzanthron,     welches in der     Bzl-Stellung    einen negativen       Substituenten    enthält, mit Methylalkohol in  Gegenwart von alkalisch wirkenden Mitteln  behandelt wird.  



  Es wurde nun gefunden, dass man eben  falls in glatter Weise zu dem als Zwischen  produkt für die     Farbstoffherstellung    technisch  sehr wichtigen     6-Chlor-Bzl-methoxybenzan-          thron    gelangen kann, wenn man     6-Chlorbenz-          anthron,    welches in der     Bzl-Stellung    einen  negativen     Substituenten    enthält, mit Methyl  alkohol in Gegenwart von alkalisch wirken  den Mitteln behandelt.

   Der in der     Bzl-Stel-          lung    des     6-Chlorbenzanthrons    vorhandene     Sub-          stituent    kann zum Beispiel eine     Nitro-,        Sulfo-,          Sulfongruppe,    ein Halogenatom     etc.    sein. Als  alkalisch wirkende Mittel seien beispielsweise       Alkalihy        droxyd    und     Alkalicarbonat    genannt.  



  Da bei der Anwendung von 6-Cblor-Bz1-         nitrobenzanthron        salpetrigsaure    Salze entste  hen, die durch die oxydierende Wirkung leicht  zur Bildung von Nebenprodukten Anlass ge  ben können, ist es in diesem Falle oftmals  zweckmässig, dem Reaktionsgemisch Substan  zen, die die salpetrige Säure zu zerstören ver  mögen, wie     Natriumsulfit,    Harnstoff     etc.,    zu  zusetzen.  



  Das     6-Chlor-Bzl-methoxybenzanthron    kri  stallisiert in gelben Nadeln vom Schmelz  punkt 265  ; es löst sich leicht in organischen       Lösungsmitteln    und gibt hierbei Lösungen  von gelber Farbe und moosgrüner Fluores  zenz. In     konzentrierter.Schwefelsäure    löst es  sich mit rotvioletter Farbe und intensiv kar  minroter Fluoreszenz;

   auf Zusatz von     Sal.          petersäure    schlägt die Farbe dieser Lösung  nach rot um und die Fluoreszenz verschwindet  <I>Beispiel 1:</I>  10 Teile     6-Chlor-Bzl-nitrobenzanthron    vom  Schmelzpunkt<B>277'</B> werden mit 10 Teilen           Ätznatron    und 300 Teilen Methylalkohol so  lange unter     Rückfluss    gekocht, bis kein un  verändertes Ausgangsprodukt mehr vorhanden  ist. Nach dem Aufarbeiten der Schmelze mit  heissem Wasser erhält man ein     dunkeloliv-          farbenes    Pulver, das sich in konzentrierter  Schwefelsäure mit rotvioletter Farbe löst.

    Durch mehrmalige Kristallisation aus     Pyridin     und Nitrobenzol erhält man das     6-Chlor-Bzl-          methoxybenzanthron    in reiner Form.  



  <I>Beispiel 2:</I>  20 Teile     6-Chlor-Bzl-brombenzanthron    vom  Schmelzpunkt 258   werden in feiner Vertei  lung mit 20 Teilen     Ätznatron    und 1000 Teilen  Methylalkohol zirka 20 Stunden lang in einer  Rührbombe auf 120   erhitzt. Das erhaltene  grüngelbe kristallinische Rohprodukt kann  durch     Umkristallisieren    aus Nitrobenzol und       Pyridin    gereinigt werden. Nach mehrmaligem       Umkristallisieren    erhält man das     6-Chlor-Bzl-          methoxybenzanthron    schliesslich in schönen  gelben Nadeln, die bei 265   schmelzen. Das  Produkt ist mit dem nach Beispiel 1 erhält  lichen Produkt identisch.  



       Beispiel   <I>3:</I>  10 Teile     6-Bz1-Dichlorbenzanthron    vom  Schmelzpunkt 262   werden mit 15 Teilen  Pottasche und 600 Teilen Methylalkohol 20  Stunden lang in einer Rührbombe auf 130    erhitzt. Durch mehrmaliges     Umkristallisieren     des in     bräunlichgelben        Nädelchen    ausgeschie  denen Rohproduktes aus     Pyridin    kann das         6-Chlor-Bzl-methoxybenzanthron    in ganz rei  ner Form in schönen gelben Nadeln erhalten  werden, die bei 265   schmelzen; das Produkt  ist mit dem nach dem vorstehenden Beispiel  erhaltenen identisch.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH Verfahren zur Darstellung von 6-Chlor-Bzl- methoxybenzanthron, dadurch gekennzeichnet, dass man 6-Chlorbenzanthron, welches in der Bz1-Stellung einen negativen Substituenten enthält, mit Methylalkohol in Gegenwarf von alkalisch wirkenden Mitteln behandelt. Das 6-Chlor-Bzl-methoxybenzanthron kri stallisiert in gelben Nadeln vom Schmelz punkt 265 ; es löst sich leicht in orga nischen Lösungsmitteln und gibt hierbei Lösungen von gelber Farbe und moosgrüner Fluoreszenz.

   In konzentrierter Schwefelsäure löst es sich mit rotvioletter Farbe und inten siv karminroter Fluoreszenz; auf Zusatz von Salpetersäure schlägt die Farbe dieser Lösung nach rot um und die Fluoreszenz verschwindet. UNTERANSPRUCH: Verfahren gemäss Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man bei Anwendung von 6-Chlor-Bzl-nitrobenzanthron dem Reaktions gemisch Substanzen zusetzt, die die bei der Reaktion entstehende salpetrige Säure zu zerstören vermögen.