CH132798A - Verfahren zur Darstellung von 6-Brom-Bz1-methoxybenzanthron. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von 6-Brom-Bz1-methoxybenzanthron.Info
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Description
Zrerfahren zur Darstellung von 6-Brom-Bzl-methogybenzanthron. In dem Hauptpatent Nr. 131359 ist ein Verfahren zur Darstellung von Bzl-Methoxy- benzanthron beschrieben, bei dem Benzanthron, welches in der Bzl-Stellung einen negativen Substituenten enthält, mit Methylalkohol in Gegenwart von alkalisch wirkenden Mitteln behandelt wird.
Es wurde gefunden, dass man ebenfalls in glatter Weise zu dem als Zwischenpro dukt für die Farbstoffherstellung technisch sehr wichtigen 6-Brom-Bzl-methoxybenzan- thron gelangen kann, wenn man 6-Bromben- zanthron, welches in der Bzl-Stellung einen negativen Substituenten enthält, mit Methyl alkohol in Gegenwart von alkalisch wirken den Mitteln behandelt.
Der in der Bz1-Stellung des 6-Brombenzanthrons vorhandene Substi- tuent kann zum Beispiel eine Nitro-, Sulfo-, Sulfoxyd-Sulfongruppe, ein Halogenatom etc. sein. Als alkalisch wirkende Mittel seien beispielsweise Alkalihydroxyd und Alkali karbonat genannt.
Da bei der Anwendung von 6-Brom-Bzl- nitrobenzanthron salpetrigsaure Salze ent stehen, die durch ihre oxydierende Wirkung leicht zur Bildung von Nebenprodukten An lass geben können, ist es in diesem Falle oftmals zweckmässig, dem Reaktionsgemisch Substanzen, die die salpetrige Säure zu zer stören vermögen, wie Natriumsulfit, Harn stoff etc., zuzusetzen.
Das 6-Brom-Bzl-methoxybenzanthron kri stallisiert in gelben Nadeln, die bei<B>275'</B> schmelzen. Es löst sich in konzentrierter Schwefelsäure mit rotvioletter Farbe und intensiv karminroter Fluoreszenz; auf Zusatz einiger Tropfen konzentrierter Salpetersäure schlägt die Farbe nach rot um, und die<B>Lö-</B> sung zeigt keine Fluoreszenz mehr.
Bcispie%: 10 Teile 6-Bzl-Dibrombenzanthron vom Schmelzpunkt<B>2530</B> werden mit 15 Teilen Pottasche und 600 Teilen Methylalkohol in einer Rührbombe zirka.20 Stunden lang auf 135 erhitzt. Nach dem üblichen Aufarbeiten mit heigem Wasser wird das in gelbbraunen kleinen Kriställchen ausgeschiedene Rohpro dukt, das bei 260-265 schmilzt, aus Nitro- benzol und Pyridin umkristallisiert und aus diesen Lösungsmitteln in schönen langen Nadeln erhalten, die bei<B>2750</B> schmelzen.
Analog verfährt man, wenn man das 6- Bz1- Dibrombenzanthron durch das 6-Brom- Bz1-chlorbenzanthron vom Schmelzpunkt 252 ersetzt.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von 6-Brom- Bz1-methogybenzantbron, dadurch gekenn zeichnet, dass man 6-Brombezanthron, welches in der Bzl-Stellung einen negativen Substi- tuenten enthält, mit Methylalkohol in Gegen wart von alkalisch wirkenden Mitteln behan delt. Das 6-Brom-Bzl-methogybenzanthron kri stallisiert in- gelben Nadeln, die bei<B>2750</B> schmelzen. Es löst sich in konzentrierter Schwefelsäure mit rotvioletter Farbe und intensiv karminroter Fluoreszenz, auf Zusatz einiger Tropfen konzentrierter Salpetersäure schlägt die Farbe nach rot um und die Lö sung zeigt keine Fluoreszenz mehr.UNTERANSPRUCH: Verfahren gemäss Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man bei Anwendung von 6-Brom-Bzl-nitrobenzanthron dem Reak tionsgemisch Substanzen zusetzt, die die bei der Reaktion entstehende salpetrige Säure zu zerstören vermögen.
Applications Claiming Priority (3)
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| CH132798D CH132798A (de) | 1926-11-05 | 1927-11-02 | Verfahren zur Darstellung von 6-Brom-Bz1-methoxybenzanthron. |
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