CH133095A

CH133095A - Process for the preparation of 1-bromo-2-amino-3-chloroanthraquinone.

Info

Publication number: CH133095A
Authority: CH
Inventors: Limited Scottish Dyes
Original assignee: Limited Scottish Dyes
Priority date: 1925-07-21
Filing date: 1926-07-20
Publication date: 1929-05-15

Description

  

  Verfahren zur Darstellung von     1-Brom-2-amino-3-chloranthrachinon.       Die vorliegende Erfindung bezieht sich  auf die     Herstellung    eines neuen Körpers,  nämlich des     1-Brom-2-amino-3-chloranthra-          chinons.     



  Als     Ausgangsmaterial    wird ein Gemisch  von     bromierten        Chlor-aminoanthrachinonen     verwendet, wie solches durch     Bromieren    des  aus     (3'-Amino-4'-chlor)-2-benzoyl-benzoesäure     erhältlichen Gemisches von     a-Amino-chlor-          und        @-Amino-chlor-anthrachinonen    hergestellt  werden kann.  



  Die vorliegende Erfindung kann auch auf       Anthrachinonderivate    angewendet werden,  welche mit den im Beispiel erwähnten     An-          thrachinonderivaten    nahe verwandt sind, näm  lich auf solche, welche sich aus den     (3'-          Amino-        4'-substituierten)-2-benzoylbenzoesäu-          ren,    zum Beispiel aus der     (3'-Amino-4'-halo-          gen)-2-benzoyl-benzoesäure    gewinnen lassen.  



  Gegenstand des vorliegenden Patentes ist  ein Verfahren zur Darstellung von     1-Brom-          2-amino-3-chloranthrachinon,    gemäss welchem  man     bromierte        Clilor    -     amino    -     anthrachinone,       wie sie durch     Bromieren    des aus     (3'-Amino-          4'-chlor)-2-benzoyl-benzoesäui@e    durch Konden  sation in Gegenwart von Schwefelsäure er  hältlichen Gemisches von     a-Amino-chlor-    und       ss-Amino-chlor-anthrachinonen    erhalten werden,  einer Trennung unterwirft,

   indem man deren  Lösung in Schwefelsäure verdünnt und das  hierbei sich ausscheidende Sulfat eines     Brom-          aminochloranthrachinons    mit Wasser bis zur  Säurefreiheit wäscht, wodurch es in eine hell  orange gefärbte Substanz übergeht, die in       zirka        80        %        iger        Schwefelsäure        im        wesent-          lichen    unlöslich, in konzentrierter Schwefel  säure mit goldgelber Farbe aber löslich ist  und sich in verschiedenen organischen Lö  sungsmitteln löst.

   Die so erhaltene Substanz  hat die Konstitution eines     1-Brom-2-amiiio-          3    -     chloranthrachinons.    Das     1-Brom-2-amino-          3-chloranthrachinon    soll als     Zwischenprodukt     für die Herstellung von beständigen     Woll-          und    andern Farbstoffen dienen.  



  Das nachstehende Beispiel zeigt, wie die  Erfindung ausgeführt werden kann, wobei  die angeführten Teile Gewichtsteile bedeuten.      <I>Beispiel:</I>  Das Beispiel     betrifft    eine Methode, um       1-Brom-2-amino-3-chloranthrachinon    aus dem  Gemisch von     bromierten        Chloraminoanthra-          chinonen    zu isolieren, welches durch     Bro-          mieren    des aus     (3'-Amino-4'-chlor)

  -2-benzoyl-          berizoesäure        herstellbaren    Gemisches von     a-          Amino-chlor-    und     R-Aminochloranthrachinonen     erhältlich ist.  



  10 Teile des Gemisches der     Brom-chlor-          amino-anthrachinone    werden in 100 Teilen  96     o/oiger    Schwefelsäure gelöst. Nach vollen  detem Lösen werden 20 Teile Wasser lang  sam zugesetzt und das Gemisch während  einer viertel Stunde auf<B>800</B> C gehalten.  Dann wird auf<B>300</B> C abgekühlt, filtriert,  mit 80%iger Schwefelsäure gewaschen und  schliesslich der Filterkuchen mit Wasser ge  waschen, bis er frei von Säure ist.

   Auf diese  Weise wird ein hellorange gefärbtes     Brom-          amino-anthrachinon    erhalten, das als     1-Brom-          2-amino-3-chlorantbrachinon    angesehen werden  kann, da Versuche gezeigt haben; dass es im  wesentlichen frei von     a-Amino-Isomeren    ist.  Es löst sich in Schwefelsäure zu einer gold  gelben Lösung und ist in verschiedenen or  ganischen Lösungsmitteln löslich.

   Aus den  Filtraten kann     dann    durch Eingiessen in  Wasser ein Produkt gewonnen werden, das  als     1-Atnirio-2-chlor-4-bromanthrachinori    an-    gesehen werden kann und das sich als Zwi  schenprodukt für die Herstellung von bestän  digen     Woll-    und andern Farbstoffen ver  wenden lässt.



  Process for the preparation of 1-bromo-2-amino-3-chloroanthraquinone. The present invention relates to the manufacture of a new body, namely 1-bromo-2-amino-3-chloroanthraquinone.



  A mixture of brominated chloro-aminoanthraquinones is used as the starting material, such as that obtained by brominating the mixture of α-amino-chloro and @ -amino-chlorine obtainable from (3'-amino-4'-chloro) -2-benzoyl-benzoic acid -anthraquinones can be produced.



  The present invention can also be applied to anthraquinone derivatives which are closely related to the anthraquinone derivatives mentioned in the example, namely to those which are derived from the (3'-amino-4'-substituted) -2-benzoylbenzoic acids, for example, can be obtained from (3'-amino-4'-halo) -2-benzoylbenzoic acid.



  The subject of the present patent is a process for the preparation of 1-bromo-2-amino-3-chloroanthraquinone, according to which brominated Clilor - amino - anthraquinones, as they are obtained by brominating the from (3'-amino-4'-chloro) - 2-benzoyl-benzoesäui @ e obtained by condensation in the presence of sulfuric acid obtainable mixtures of α-amino-chloro and β-amino-chloro-anthraquinones, subject to separation,

   by diluting their solution in sulfuric acid and washing the sulphate of a bromoaminochloranthraquinone which separates out with water until it is acid-free, which turns it into a light orange-colored substance, which is essentially insoluble in about 80% sulfuric acid, in concentrated sulfur acid with a golden yellow color is soluble and dissolves in various organic solvents.

   The substance thus obtained has the constitution of a 1-bromo-2-amiiio-3-chloroanthraquinone. The 1-bromo-2-amino-3-chloroanthraquinone is said to serve as an intermediate product for the production of permanent wool and other dyes.



  The following example shows how the invention can be carried out, the parts quoted being parts by weight. <I> Example: </I> The example relates to a method to isolate 1-bromo-2-amino-3-chloroanthraquinone from the mixture of brominated chloraminoanthraquinones, which is obtained by brominating the from (3'-amino -4'-chlorine)

  -2-benzoyl-berizoic acid preparable mixture of a-amino-chloro- and R-aminochloranthraquinones is available.



  10 parts of the mixture of bromo-chloro-amino-anthraquinones are dissolved in 100 parts of 96% sulfuric acid. After complete dissolution, 20 parts of water are slowly added and the mixture is kept at <B> 800 </B> C for a quarter of an hour. It is then cooled to <B> 300 </B> C, filtered, washed with 80% sulfuric acid and finally the filter cake is washed with water until it is free of acid.

   In this way, a bright orange colored bromo-amino-anthraquinone is obtained, which can be regarded as 1-bromo-2-amino-3-chlorantbrachinone, as experiments have shown; that it is essentially free of α-amino isomers. It dissolves in sulfuric acid to form a golden yellow solution and is soluble in various organic solvents.

   A product can then be obtained from the filtrates by pouring them into water, which can be viewed as 1-Atnirio-2-chloro-4-bromanthraquinori and which can be used as an intermediate product for the production of stable woolen and other dyes lets turn.

Claims

PATENT CLAIM: Process for the preparation of 1-bromo-2-amino-3-chloro # anthrachir) oii, characterized in that brominated chloro-amino-anthraquinones, as they are obtained by brominating the from (3'-Amirio-4'- chlorine) -2-beiizoylbenzoic acid obtained by condensation in the presence of sulfuric acid mixture of a-amino-chloro and P-amirio-chloro-arithi-achinoneri, subjected to separation,

by diluting their solution in sulfuric acid and washing the sulphate of a bromaminochloranthraquinone which separates out with water until it is free from acid, which turns it into a light orange-colored substance which is essentially in about 80% sulfuric acid insoluble, but soluble in concentrated sulfuric acid with a golden yellow color and dissolves in various organic solvents. The substance thus obtained has the constitution of a 1-Broiii-2-amino-3-ehloranthraquinoris, and is to be used as an intermediate for the manufacture of stable wool and other dyes.