CH134616A - Verfahren zur Darstellung eines Benzanthronderivates. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung eines Benzanthronderivates.Info
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Description
Verfahren zur Darstellung eines Benzanthronderivates. Es wurde gefunden, dass die bisher un bekannte Benzanthron - peri - dicarbonsäure, bezw. deren Anhydrid, ihre Derivate und Substitutionsprodukte erhalten werden kön nen, wenn man eine Verbindung folgender allgemeinen Formel:
EMI0001.0008
worin R für Wasserstoff oder ein Halogen, X für einen einwertigen Rest, wie zum Bei spiel Wasserstoff, Alkyl, Halogen oder Meth- oxy steht, in Gegenwart oder Abwesenheit von Schmelz- oder Verdünnungsmitteln, wie zum Beispiel. Alkalichloriden, mit Metallchloriden, wie zum Beispiel Aluminiumchlorid, Eisenchlorid, für sich oder in Gegenwart von oxydierend wirkenden Mitteln, wie Sauerstoff, Chlor, Braunstein usw., behandelt.
Die Reaktion, die zweckmässig bei Tem peraturen über<B>150',</B> etwa zwischen, 150 und <B>250'</B> C durchgeführt wird, verläuft nach folgender Formel:
EMI0001.0018
Die auf diese Weise erhaltenen neuen Verbindungen sind zum Teil selbst schon wertvolle Küpenfarbstoffe oder dienen als Ausgangsverbindungen für Küpenfarbstoffe.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist nun ein Verfahren zur Darstellung des Benzanthron-peri-dicarbonsäureanhydrids, das dadurch gekennzeichnet ist, dass man 4-Ben- zoyl-1 .8-naphtalsäureanhydrid mit Alumi niumchlorid bei erhöhter. Temperatur behan delt.
<I>Beispiele:</I> 1. 10 Gewichtsteile 4-Benzoyl-1 . 8-naph- talsäureanhydrid der Formel:
EMI0002.0011
(dargestellt nach Graebe, Annalen der Che mie, 327, Seite 9.8) werden mit 50 Gewichts teilen wasserfreiem Aluminiumchlorid innig vermischt und unter Rühren sechs Stunden auf etwa 190 bis 2l0 erhitzt.
Nach Zersetzen der Schmelze mit viel Wasser, Auskochen mit verdünnter Salzsäure, Absaugen und Auswaschen, reinigt man den Rückstand durch Lösen in Alkali; oder Sodalösung und Fällen des Filtrates mit verdünnter Salz säure.
Man erhält auf diese Weise die schön gelb gefärbte Benzanthron-peri-dicarbonsäure der Formel:
EMI0002.0024
Beim Umkristallisieren aus siedendem Ntiobenzol scheidet sie sich als Anhydrid in schön gelben Nadeln vom Schmelzpunkt über 300 aus. In konzentrierter Schwefel säure löst sie sich mit roter Farbe. Die Benzanthron-peri-dicarbonsäure soll als Aus- gangsprodukt für Farbstoffe Verwendung finden.
2. 10 Gewichtsteile 4-Benzoyl-1 . 8-naph- talsKureanhydrid werden mit 70 Gewichts teilen eines Gemisches von etwa 57 Teilen Aluminiumchlorid .und 13 Gewichtsteilen wasserfreiem Kochsalz zusammengeschmolzen und unter Einleiten von Sauerstoff sechs Stunden auf 200 bis 210' erhitzt. Arbeitet man nach dem Erkalten die Schmelze, wie im Beispiel 1 angegeben, auf, so erhält man die Benzanthron-peri-dicarbonsäure und dar aus das Anhydrid vom Schmelzpunkt über 300 e.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: - Verfahren zur Darstellung des Benzan- thron-peri-dicarbonsäureanhydrids, dadurch gekennzeichnet, dass man 4-Benzoyl-l.8- naphtalsäureanhydrid mit Aluminiumchlorid bei erhöhter.Temperatur behandelt. Das so erhaltene Anhydrid scheidet sich beim Um kristallisieren aus siedendem Nitrobenzol in schönen, gelben Nadeln, die über 300 schmelzen, ab. Die hieraus erhältliche Benz- anthron-peri-dicarbonsäure, sowie das An hydrid selbst lbsen sich in konzentrierter Schwefelsäure mit roter Farbe.UNTERANSPRüCHE 1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurcb. gekennzeichnet, dass man die Reaktion bei ungefähr 190 bis 21,0 bewirkt. 2. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man die Reaktion in Gegenwart von wasserfreiem Kochsalz bewirkt. 3. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man die Reaktion unter Einleiten von Sauerstoff bewirkt.
Applications Claiming Priority (1)
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