CH134622A - Verfahren zur Darstellung eines Derivates des Benzanthron-peri-dicarbonsäure-anhydrids. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung eines Derivates des Benzanthron-peri-dicarbonsäure-anhydrids.Info
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Description
Verfahren zur Darstellung eines Derivates des Benzanthron-peri-diearäonsäure- anhydrids. Es wurde gefunden, dass bisher unbekannte Derivate des Benzanthron-peri-dicarbonsäure- anhydrids oder deren Substitutionsprodukte erhalten werden können, wenn man eine Ver bindung der folgenden allgemeinen Formel
EMI0001.0006
worin R, für<B>NU-,</B> N-Alkyl, N-Aralkyl, N-Aryl und R= für Sauerstoff steht oder R, und R= zusammen für einen Rest =N-Aryl-N=,
in dem die zwei @Stickstoff- atome in o-Stellung zueinander in der Aryl- gruppe stehen, R3 für Wasserstoff oder ein Halogen atom und X für einen einwertigen Rest, wie zum Beispiel Wasserstoff ,Alkyl,Halogen oder Methoxy steht, in Gegenwart oder Abwesen heit von Schmelz- oder Verdünnungsmitteln, wie zum Beispiel Adkalichloriden, mit Me tallchloriden, wie zum Beispiel Aluminium chlorid, Eisenchlorid,
für sich oder in Ge genwart von oxydierend wirkenden Mitteln, wie Sauerstoff, Chlor, Braunstein usw., be handelt. Die Reaktion, die zweckmässig bei Tem peraturen über 150 C, etwa zwischen 150 und<B>250'</B> C, durchgeführt wird, verläuft nach folgender Formel:
EMI0002.0001
Die auf diese Weise erhaltenen neuen Verbindungen sind zum Teil selbst schon wertvolle güpenfarbstoffe oder dienen als Ausgangsverbindungen für Küpenfarbstoffe.
Gegenstand der vorliegenden Erfin dung ist nun ein Verfahren zur Darstel lung des Benzanthron-peri-dicarbonsäure-N- phenylimids, das dadurch gekennzeichnet ist, dass man 4-Benzoyl-1 . 8-naphtailsäure-N-phe- nylimid mit Aluminiumchlorid bei erhöhter Temperatur behandelt.
<I>Beispiel:</I> 10 Gewichtsteile 4-Benzoyl-1 .8-naphtal- säure-N-phenylimid der Formel:
EMI0002.0016
(dargestellt aus 4-Benzoyl-1 . 8-naphtalsäure- anhydrid durch Kondensation mit Anilin) werden mit 70 Gewichtsteilen Natrium- Aluminiumchlorid innig vermischt und so lange auf 180 bis 195.' erhitzt, bis die Benz-. anthronbildung beendet ist.
Man zersetzt die Schmelze mit Wasser und verdünnter Salz säure, saugt vom Rückstand ab, wäscht neu tral und verküpt ihn zur Reinigung mit Alkali und Hydrosulfit. Aus der orange roten Küpenlösung bläst mann das Benzan- thron-peri-dicarbonsäure-N-phenylimid aus, saugt ab, wäsch-k neutral und kristallisiert aus einem organischen Lösungsmittel um. Aus Eisessig kristallisiert es in gelben Na deln, die bei über<B>300'</B> schmelzen.
In kon zentrierter Schwefelsäure löst es sich mit roter Farbe. Es entspricht vermutlich der Formel:
EMI0002.0036
Das Benzanthron-peri-dicarbonsäure-lV- phenylimid lässt sich verküpen und färbt Baumwolle in gelben Tönen an.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung des Benzan- thron-peri-dicarbonsäure-N-phenylimids, da durch gekennzeichnet, dass mann 4-Benzoyl- 1. 8-naphtalsäure-N-phenylimid mit Alumi niumchlorid bei erhöhter Temperatur be handelt. Aus Eisessig kristallisiert das Benz anthron-peri-dicarbonsäure-N-phenylimid in gelben Nadeln, die bei<B>300'</B> schmelzen. In konzentrierter Schwefelsäure löst es sich mit roter Farbe.Das Benzanthron-peri-dicarbon- säure-lNT-phenylimid entspricht vermutlich der Formel: EMI0003.0001 und kann als Farbstoff Verwendung finden. UNTERANSPRÜCHE: 1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man die Reaktion bei ungefähr<B>180</B> bis 195 bewirkt. 2. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man die Reaktion in Gegenwart von wasserfreiem Kochsalz bewirkt. 3. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man die Reaktion unter Einleiten von Sauerstoff bewirkt.
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