CH135116A - Verfahren zur Herstellung eines Farbstoffes der Anthrachinonreihe. - Google Patents

Description

      Verfahren    zur Herstellung eines Farbstoffes der     Anthrachinonreihe.       Gemäss dem Verfahren des Hauptpaten  tes erhält man einen roten Farbstoff, wenn  man     4-Halogen-l-amino-2-methoxyanthrachi-          none    in der Wärme mit Ammoniak behan  delt.  



  Es wurde nun gefunden, dass man den  gleichen Farbstoff auch     erhaltem    kann, wenn  man ein     4-Halogen-l-amino-2-methoxyanthra-          chinon    mit einem     Säureamid,    zum Beispiel       p-Toluolsulfamid,    in der Wärme umsetzt  und     (las    als     Zwischenprodukt    entstehende       Amid    verseift. Es ist vorteilhaft, bei der  Umsetzung in Gegenwart von Katalysatoren  zu arbeiten.  



  Die     4-Halogen-l-amino-2-methoxyanthra-          chinone    entstehen bei der Einwirkung von  Halogen, zum Beispiel Brom, oder von  halogenabspaltenden Mitteln, zum Beispiel       Sulfurylchlorid,    in indifferenten     Lösungs-          mitteln    auf     1-Amino-2-methoxyanthra,chi-          non.    Das     4-Chlor-l-amino-2-methoxyanthra-          chinon    hat den Schmelzpunkt 224 bis 225  ,    während das     4-Brom-l-amino-2-methoxy-          anthrachinon    bei 196 bis 198   C schmilzt.

    Der Farbstoff schmilzt nach dem     Umkristal-          lisieren    aus     Monochlorbenzol    bei 284 bis  <B>236</B>  . Er bildet     bronceglänzende    Nadeln, die  sich in organischen Lösungsmitteln karmin  rot lösen und kann sowohl als Pigmentfarb  stoff, als auch zum Färben von     Acetatseide     verwendet werden.; der Farbstoff kann ferner  als Zwischenprodukt zur Herstellung weite  rer Farbstoffe dienen.

      <I>Beispiel:</I>    66 Teile     1-Amino-2-methoxy-4-brom-an-          thrachinon    werden mit 40 Teilen     p-Toluol-          sulfamid,    40 Teilen entwässertem Natrium  acetat, 2 Teilen Kupferoxyd, 1 Teil essig  saurem Kupfer und 1000 Teilen     Amyl-          alkohol    acht Stunden lang unter     Rückfluss     gekocht.. Hierauf lässt man erkalten, saugt  ab und arbeitet in der üblichen Weise auf.  Die erhaltenen braunroten Kristalle zeigen      den Schmelzpunkt     22'0    bis 222   C.

   Zur       Verseifung    werden 10 Teile der     p-Toluol-          sulfamidverbindung    in 100 Teilen Schwefel  säure von 60              B6    gelöst. Hierauf erhitzt  man kurze Zeit auf etwa     l00     , gibt dann  in einen grösseren Überschuss von Wasser,  filtriert ab, wäscht neutral und trocknet.  Zur Reinigung kann erforderlichenfalls aus       Honochlorbenzol    umkristallisiert werden.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines roten Farbstoffes der Anthrachinonreihe, welcher bronceglänzende Nadeln vom Schmelzpunkt 234 bis 236 bildet, in organischen Lösungs mitteln mit karminroter Farbe löslich und sowohl als P b,-mentfa.rbstoff, als auch zum Färben von Acetatseide geeignet ist, dadurch gekennzeichnet, dass man ein 4-Halogen-l- amino-2-methoxya.ntlirachinon mit einem Säureamid in der Wärme umsetzt und das als Zwischenprodukt entstehende Amid ver seift.

   UNTERANSPRUCH: Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass' man in Gegenwart von Katalysatoren arbeitet.