CH261858A - Verfahren zur Herstellung eines Anthrachinonfarbstoffes. - Google Patents

Description

  Zusatzpatent zum Hauptpatent Nr. 255967.    Verfahren zur Herstellung eines     Anthrachinonfarbatoffes.       Es wurde gefunden, dass ein wertvoller       Anthrachinonfarbstoff    hergestellt werden  kann, wenn man     1-Amino-4-halogen-anthra-          chinon-2-aldehyd    mit Anilin zum entspre  chenden     Azomethin    umsetzt, das erhaltene  Produkt mit einer Verbindung der Formel       Aryl.S0,--NHz    behandelt und schliesslich  durch Einwirkung verseifender Mittel das  1,4 -     Diamino-        anthrachinon-2-phenylazomethin     in Freiheit setzt.  



  Der neue Farbstoff ist ein dunkles Pul  ver, das sich in     konz.    Schwefelsäure mit  schmutzig gelber, nach Zusatz von     Paraform-          aldehyd    nach grün umschlagender Farbe löst.  In organischen Lösungsmitteln löst sich der  Farbstoff mit rein blauer Farbe und färbt       Acetatkunstseide    nach dem     Umlösen    aus etwa  80%iger Schwefelsäure und dem üblichen       Vermahlen    mit     Dispergiermitteln    in rein  blauen Tönen von hervorragender Lichtecht  heit.  



  Als     1-Amino-4-halogenanthrachinon-2-al-          dehyd    kann für das vorliegende Verfahren  zweckmässig die entsprechende Bromverbin  dung verwendet werden. Die Umsetzung mit  Anilin zu dem entsprechenden     Azomethin     kann beispielsweise in einem indifferenten       Lösungs-    oder Verteilungsmittel bei erhöhter  Temperatur zum Beispiel bei etwa 1000 vor  genommen werden. Hierbei reagiert praktisch  nur die     Aldehydgruppe,    während eine Um  setzung des in     4-Stellung    befindlichen Halo  genatoms ohne weiteres vermieden werden  kann.

      Das so erhaltene     1-Amino-4-halogenanthra-          chinon-2-phenylazomethin    wird hierauf ge  mäss vorliegendem Verfahren mit einer Ver  bindung der Formel     Aryl-SO,        NH",    behan  delt, z. B. mit     Benzolsulfamid    oder zweck  mässig mit     Toluolsulfamid,    insbesondere     p-To-          luolsulfamid.    Bei dieser Behandlung wird be  kanntlich das Halogenatom gegen den Rest       Aryl-SO,r-NH    ausgetauscht.

   Aus dem so er  haltenen Produkt kann durch Einwirkung  verseifender Mittel, insbesondere sauer     ver-          seifender    Mittel, der     Aryl-sulfonylrest    abge  spalten und das     1,4-Diaminoanthrachinon-2-          phenylazomethin    in Freiheit gesetzt werden.  Als verseifendes Mittel eignet sich insbeson  dere konzentrierte Schwefelsäure, die zum  Beispiel noch einige Prozente Wasser enthal  ten kann.  



  <I>Beispiel:</I>  50 Teile     1-Amino-4-bromanthrachinon-2-          aldehyd    werden in 400 Teilen Nitrobenzol mit  25 Teilen Anilin eine halbe Stunde auf 1000  erwärmt. Man scheidet das erhaltene     1-Amino-          4-bromanthrachinon-2-phenylazomethin    durch  Abkühlen oder Fällen mit Methylalkohol aus  und filtriert.  



  9 Teile des so erhaltenen     1-Amino-4-brom-          anthrachinon-2-phenylazomethins    werden in  40 Teilen     p-Toluolsulfamid    unter Zusatz von  20 Teilen     Kaliumacetat    und 100 Teilen Kup  feracetat etwa zwei Stunden bei 135 bis 1400  erwärmt, mit 100 Teilen Äthylalkohol warm  gefällt, kalt filtriert, mit Alkohol und Wasser  gewaschen und getrocknet. Hierauf löst man      das Produkt in 90      7o        iger    Schwefelsäure kalt  auf, wobei der     p-Toluolsulfonsäurerest    abge  spalten     wird,    und giesst auf Eis.

   Nach dem  Filtrieren und     Neutralwaschen    kann man das  erhaltene     1,4-Diaminoanthrachinon-2-anil        mit          Dispergiermitteln    direkt zu einer feinen  Paste vermahlen.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Anthra- chinonfarbstoffes, dadurch gekennzeichnet, dass man 1-Amino-4-halogen-anthrachinon-2- aldehyd mit Anilin zum entsprechenden Azo- methin umsetzt, das erhaltene Produkt mit einer Verbindung der Formel Aryl-S0,7NHZ behandelt und schliesslich durch Einwirkung verseifender Mittel das 1,4-Diaminoanthra- chinon-2-phenylazomethin in Freiheit setzt.

   Der neue Farbstoff ist ein dunkles Pul ver, das sich in konz. Schwefelsäure mit schmutzig gelber, nach Zusatz von Paraform- aldehyd nach grün iunschlagender Farbe löst. In organischen Lösungsmitteln löst sich der Farbstoff mit rein blauer Farbe und färbt Acetatkunstseide nach dem Umlösen aus etwa 80%iger Schwefelsäure und dem üblichen Vermahlen mit Dispergiermitteln in rein blauen Tönen von hervorragender Lichtecht heit.