CH136045A - Verfahren zur Herstellung von 3',5'-Diamino-4'-hydroxy-ortho-benzoyl-benzoesäure. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung von     3',5'-Diamino-V-hydroay-ortho-benzoyl-benzoesäure.       Die Erfindung bezieht sich auf ein Ver  fahren zur Herstellung von     3',5'-Diamino-4'-          liydroxy-ortho-benzoyl-benzoesäure.    Nach  diesem Verfahren wird diese     iSäure    durch  Reduktion aus     3';5'-jDinitro-4'-hydroxy-          ortlio-benzoyl-.benzoesäure    durch Reduktion  gewonnen.

   Die Reduktion geht gemäss fol  gender     Grleiehung    vor sich:  
EMI0001.0008     
    Das Reduktionsverfahren kann mit Eisen  und verdünnter Säure wie bei andern     Dinitro-          körpern    ausgeführt werden, doch sei hier  ausdrücklich darauf hingewiesen, dass der       Dinitrokörper    auch durch andere Verfahren,  beispielsweise elektrolytisch oder durch       Wasserstoff    und einen Katalysator, durch    Zinn und Salzsäure, durch Sulfide und der  gleichen reduziert werden kann.  



  Die     3',5'-Diamino-4'-hydroxy-ortho-ben-          zoyl-benzoesäure    ist in reinem     Zustand    ein  hellgelbbraunes, kristallinisches     Pulver,    :das,  ohne zu schmelzen, bei einer Temperatur von  über<B>250'</B> sich allmählich zersetzt. Sie ist  leicht in Alkohol und andern organischen  Lösungsmitteln löslich, sowie in verdünnter  Natronlauge und in Ammoniak. Sie ist prak  tisch unlöslich in Wasser, aber in verdünn  ten Mineralsäuren löslich. Sie absorbiert  salpetrige Säure in einer verdünnten Mine  ralsäurelösung bis zu ungefähr 95 % des theo  retischen Betrages für die beiden     Amino-          gruppen.    Die alkalische Lösung in Wasser  ist tiefdunkel gefärbt.  



  Im Nachstehenden sei ein Beispiel .des  vorzugsweise benützten Reduktionsverfah  rens angeführt:  Zu 3000 -Gewichtsteilen Wasser werden  450 Gewichtsteile Eisenpulver und 60 Ge  wichtsteile ,Eisessig zugesetzt. Diese Mi  schung wird auf 90 bis 9,5   C erhitzt, und      während die Temperatur von 90 bis 95     o    C  aufrecht erhalten wird, wird .dieser Mischung  in einem     ,Zeitraum    von drei Stunden eine  Paste, bestehend aus     332    Gewichtsteilen       3',5'-Dinitro-4'-hydroxyd-.ortho-benzoyl-ben-          zoesäure    und 1500 Teilen     heissen    Wassers zu  gesetzt. Man hält dann die Temperatur der  Reduktionsmasse eine weitere Stunde lang bei  95 0.

   Dann wird die Masse neutralisiert, in  dem man eine Lösung von 122 Teilen     kal-          zinierter        iSoda    in 500 Teilen Wasser zugibt.  Dieser neutralisierten Reduktionsmasse wird  dann ferner eine Lösung von 105 Teilen       Natriumsulfid        (100,'/o)    in 500 Teilen Wasser  zugegeben. Die Temperatur von<B>96</B> bis 98 0  wird noch eine weitere halbe Stunde lang  aufrecht erhalten.  



  Man filtriert dann von dem Eisen ab und  wäscht letzteres gründlich mit 1000 Teilen  heissen Wassers aus. Zu dem vereidigten  Filtrat werden dann 910 Teile Salzsäure  (20     o        B6)    zugegeben. Die Masse wird dann  zwei Stunden lang gekocht, auf 25     o    abge  kühlt und filtriert. Man neutralisiert dann  genau, indem man 275 Teile     Ätznatron    in  Lösung     (40'B6)    zugibt.

   Man lässt über  Nacht rühren und     .das    Endprodukt, nämlich  ,die     3',5'-Diamino-4'-hydroxy-ortho-benzoyl-          benzoesäure,    wird     abfiltriert        und    auf dem  Filter mit ungefähr 1000 Teilen kalten  Wassers ausgewaschen. Nach dem Trocknen  bei<B>100'</B> C erhält man eine Ausbeute von    244 Teilen, was 90     %    der theoretischen Aus  beute entspricht.  



  Die auf diese Weise erhaltene     3',5'-Dia-          mino-4'-hydroxy-ortho-benzoyl    -     benzoesäure     ist ein wertvolles Zwischenprodukt zur Er  zeugung von     Anthrachinonen    und namentlich  zur Herstellung von     1,3-Diamino-2-hydroxy-          anthrachinon.  

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von 3',5'-Dia- mino-4'-hydroxy-ortho-benzoyl - benzoesäure, einem hellgelbbraunen, kristallinischen Pul ver, leicht in Alkohol löslich, aber unlöslich in Wasser, dadurch gekennzeichnet, dass man 8',5'-Dinitro-4'-hydroxy -. or tho - benzoyl - ben- zoesäure reduziert.

   UNTERANSPRUCH: Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass eine Mischung von Eisenpulver, Essigsäure und 3',5'-Dinitro- 4'-hydroxy-ortho,-benzoyl-benzoesäure mit Wasser erhitzt und dann neutralisiert wird, worauf der neutralisierten Lösung Natrium sulfid in wässeriger Lösung zugesetzt wird und nach der Filtrierung und Auswaschung dem Filtrat Salzsäure und Ätznatron zuge setzt wird.