CH249635A - Verfahren zur Herstellung eines neuen Phthalocyaninderivates. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines neuen Phthalocyaninderivates.Info
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Description
Imperial Chemical Industries Limited, London (Grossbritannien). Verfahren zur Herstellung eines neuen Phthaloeyaninderivates. Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung eines neuen Phthalocyaninfarb,stoff - Zwischenproduktes, welches dadurch gekennzeichnet ist, dass Kup fer - tetra - 4 -(in - nitrobenzol -,sulfonylamino)
- phthalocyanin zum Kupfer-tetra-4-(m-arnino- henzol-sulfonylamino)-phthalocyanin. redu ziert wird.
Die Reduktion lässt sich in der für die Re duktion von Nitroverbindungen zu Aminover- bindungen bekannten Weise, beispielsweise durch Einwirkung von Alkalimetallsulfiden, Schwefelwasserstoffen, Polysulfiden, Sulfi- ten, Bis.ulfiten oder Hydrosulfiten, oder mit Hilfe von Zinn, Zink, oder Stannochlorid und Säure durchführen.
Das erfindungsgemäss anfallende neue Phthalocyaninzwischenprodukt ist ein dunk les, bläulichgrünes, festes Produkt, welches in Wasser unlöslich ist, jedoch unter Bildung einer Diazoniumverbindung, welche zur Her stellung von Azofarbstoffen Verwendung fin den kann, diazotiert werden kann.
Beispiel: Die i(1%ige Paste von Kupfer-tetra-4- (m-nitrobenzol-sulfonylamino)-pht3ialocyanin (erhalten in der weiter unten beschriebenen Weise) wird bei 0, bis 5 C gerührt und mit 147 Teilen konz. Salzsäure vom spez. Gew. 1,18 versetzt.
Dann wird eine Lösung von 160 Teilen Stannochlorid-Dihydrat in 200 Teilen Wasser hinzugegeben und das Gemisch wäh- rend 16 Stunden gerührt, wobei man die Tem peratur langsam auf 20 C ansteigen lässt. Das Produktwirdfiltriertunddaszurückbleibende feste Produkt so lange gründlich mit ver dünnter Salzsäure gewaschen, bis es keine Zinnsalze mehr enthält, worauf es mit Was ser und schliesslich mit verdünnter Ammo- niumhydrogydlösung gewaschen wird.
An- , schliessend wird noch so lange gewaschen, bis der Rückstand ammoniakfrei ist. Das so er haltene Kupfer-tetra-4-(m-aminobenzol-sul- fonylamino)-phthalocyanin kann zu einem dunkelbläulichgrünen Produkt getrocknet. werden, doch wird man es zu Gebrauchs zwecken vortelhafterweise in Form einer wässrigen Paste aufbewahren.
Die wässrige Paste des in diesem Beispiel verwendeten Kupfer-tetra-4-(m-nitrobenzol- sulfonylamino)-phthalocyanins wird wie folgt hergestellt: Eine wässrige, <B>10,5</B> Teile Kupfer-tetra-4- aminophthalocyanin enthaltende Paste wird filtriert und der Filterkuchen mit Aceton ge waschen, bis er wasserfrei ist.
Hierauf wird der acetonfeuchte Filterkuchen in<B>178</B> Teile trockenes Nitrobenzol eingetragen und die Temperatur des so erhaltenen Gemisches der massen erhöht, bis das Aceton abdestilliert ist. Dann versetzt man diese Suspension mit 50 Teilen m-Nitrobenzol-sulfonylchlorid und lässt die Temperatur auf 180 C ansteigen, welche während 8 Stunden aufrechterhal ten wird. Das erzielte Gemisch wird auf 100 C gekühlt, mit 25G Teilen heissem Ätha- nol verdünnt und filtriert.
Der Filterkuchen wird mit 200 Teilen heissem Äthanol dige- riert und filtriert; dieser Vorgang wird so lange wiederholt, bis ein farbloses. Filtrat er halten wird. Dann wird der Filterkuchen zur Beseitigung des Alkohols gründlich mit Was ser gewaschen und schliesslich mit Wasser angeteig-t, um eine annähernd 10 % ige Paste zu erhalten.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines neuen Phthalocyaninfarbstoff - Zwischenproduktes, dadurch gekennzeichnet, dass gupfer-tetra-4- (m-nitrobenzol-sulfonylamino)-phthalocyanin zum Kupfer - tet.ra - 4 - (m-arninobenzol-sulfo- nylamino)-phthalocyanin reduziert wird.Das neue Phthalocyanin-Zwischenprodukt ist .ein dunlzelbläulichgrünes, festes Produkt, welches in Wasser unlöslich ist, jedoch unter Bildung einer Diazoniumverbindung, welche zur Herstellung von Azofarbstoffen Verwen dung finden kann, diazotiert werden kann.
Applications Claiming Priority (1)
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| CH249635D CH249635A (de) | 1945-03-26 | 1946-03-25 | Verfahren zur Herstellung eines neuen Phthalocyaninderivates. |
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1946
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