CH136235A - Verfahren zur Darstellung von 4-Methyl-6-isopropylcyclohexanol (p-Menthol). - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von 4-Methyl-6-isopropylcyclohexanol (p-Menthol).Info
- Publication number
- CH136235A CH136235A CH136235DA CH136235A CH 136235 A CH136235 A CH 136235A CH 136235D A CH136235D A CH 136235DA CH 136235 A CH136235 A CH 136235A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- methyl
- menthol
- hydrogen
- preparation
- isopropylcyclohexanol
- Prior art date
Links
- WZKJXHQLLOLDCW-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-2-propan-2-ylcyclohexan-1-ol Chemical compound CC(C)C1CC(C)CCC1O WZKJXHQLLOLDCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 6
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 5
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 3
- 229940041616 menthol Drugs 0.000 title description 3
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 6
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 claims description 6
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 4
- -1 alkylene phenol Chemical compound 0.000 claims description 3
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000000645 desinfectant Substances 0.000 claims description 2
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims description 2
- 239000003205 fragrance Substances 0.000 claims description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 238000004821 distillation Methods 0.000 claims 1
- 239000013067 intermediate product Substances 0.000 claims 1
- 239000000047 product Substances 0.000 claims 1
- NOOLISFMXDJSKH-UTLUCORTSA-N (+)-Neomenthol Chemical compound CC(C)[C@@H]1CC[C@@H](C)C[C@@H]1O NOOLISFMXDJSKH-UTLUCORTSA-N 0.000 description 1
- NOOLISFMXDJSKH-UHFFFAOYSA-N DL-menthol Natural products CC(C)C1CCC(C)CC1O NOOLISFMXDJSKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 1
- 238000004508 fractional distillation Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Verfahren zur Darstellung von 4-6lethyl-6-isopropyleyeloheganol (p-Henthol). Das 4-Methyl-6-isopropylenphenol, das sehr leicht aus dem nach dem Verfahren des Schweizerpatentes Nr.
134523 erhältlichen Gemisch durch fraktionierte Destillation ge wonnen werden kann, lässt sich, wie gefunden wurde, durch Behandlung mit Wasserstoff in Gegenwart eines Hydrierungskatalysators sehr leicht in 4-Methyl-6-isopropyl-cyclohexanol (p-Menthol) überführen, wenn die Hydrierung bis zur Aufnahme von 8 Atomen Wasserstoff auf 1 Hol des Alkylenphenols durchgeführt wird. Zweckmässig wird die Hydrierung unter Druck bei höherer Temperatur vorgenommen.
Das erhaltene Produkt ist ein Gemisch der verschiedenen stereoisomeren 4-Methyl-6-iso- propylcyclohexanole.
Beispiel: 4-Methyl-6-isopropylenphenol wird in Gegenwart eines Hydrierungskatalysators bei <B>160-1800</B> C mit Wasserstoff unter Druck bis zur Aufnahme von 8 Atomen Wasserstoff auf 1 Mol Alkylenphenol behandelt. Man er- hält ein Gemisch der verschiedenen stereo- isomeren 4-Methyl-6-isopropylcyclohexanole (p Menthol). Das neue Produkt ist bei Zimmer temperatur flüssig, geht bei 205-2.201 C über, hat mentholartigen Geruch und ist in Wasser wenig, in Äther und Alkohol gut löslich.
Es soll zur Darstellung von Riech stoffen und Desinfektionsmitteln und als Zwischenprodukt bei der Herstellung von Arzneimitteln dienen.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von 4-Methyl- 6-isopropylcyclohexanol, dadurch gekennzeich net, dass man 4-Methyl-6-isopropylenphenol in Gegenwart eines Hydrierungskatalysators mit Wasserstoff behandelt, bis 8 Atome Wasser stoff auf 1 Mol des Alkylenphenols aufge nommen worden sind.Das erhaltene neue Produkt ist ein Gemisch der verschiedenen stereoisomeren p-Menthole (4-Methyl-6-iso- propylcyclohexanole), das bei Zimmertempe ratur flüssig ist, in Alkohol und Äther gut, in Wasser wenig löslich ist, einen menthol- artigen Geruch hat und beim Destillieren bei <B>205-2200</B> C übergeht. Es soll zur Darstellung von Riechstoffen und Desinfektionsmitteln und als Zwischen produkt bei der Herstellung von Arzneimitteln dienen. UNTERANSPRUCH: Verfahren gemäss Patentansprucb, dadurch gekennzeichnet, dass die Hydrierung unter Druck bei höherer Temperatur erfolgt.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE136235X | 1926-06-29 | ||
| CH130150T | 1927-10-11 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH136235A true CH136235A (de) | 1929-10-31 |
Family
ID=25711363
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH136235D CH136235A (de) | 1926-06-29 | 1927-05-21 | Verfahren zur Darstellung von 4-Methyl-6-isopropylcyclohexanol (p-Menthol). |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH136235A (de) |
-
1927
- 1927-05-21 CH CH136235D patent/CH136235A/de unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CH408895A (de) | Verfahren und Vorrichtung zur Herstellung reiner Kondensationsprodukte des Acetons | |
| CH136235A (de) | Verfahren zur Darstellung von 4-Methyl-6-isopropylcyclohexanol (p-Menthol). | |
| DE2833885A1 (de) | Neue riechstoffe | |
| CH134827A (de) | Verfahren zur Darstellung von 3-Methyl-6-isopropylcyclohexanol (Menthol). | |
| CH136240A (de) | Verfahren zur Darstellung von 4-Methyl-6-isopropylphenol (p-Thymol). | |
| CH130150A (de) | Verfahren zur Darstellung von 3-Methyl-6-isopropylphenol (Thymol). | |
| AT129755B (de) | Verfahren zur Darstellung alkylierter Phenole. | |
| CH131958A (de) | Verfahren zur Darstellung von p-Aethycyclohexanol. | |
| CH125629A (de) | Verfahren zur Darstellung von 2-Methyl-4-isobutylphenol. | |
| CH125623A (de) | Verfahren zur Darstellung von 4-Isobutylcyclohexanol. | |
| AT131133B (de) | Verfahren zur Darstellung von p-Menthen-(3). | |
| AT234689B (de) | Verfahren und Vorrichtung zur Herstellung von 2,2'-Dipyridyl | |
| CH187012A (de) | Verfahren zur Herstellung eines cyclischen Ketons. | |
| CH130836A (de) | Verfahren zur Herstellung von aromatischem Tetrahydro-N-äthyl-B-naphthylamin. | |
| CH125624A (de) | Verfahren zur Darstellung von 2-Methyl-4-isobutylcyclohexanol. | |
| CH187013A (de) | Verfahren zur Herstellung eines cyclischen Ketons. | |
| CH125622A (de) | Verfahren zur Darstellung von 2-Methyl-4-isopropylcyclohexanol. | |
| DE502673C (de) | Verfahren zur Wiedergewinnung fluechtiger Stoffe | |
| CH126197A (de) | Verfahren zur Herstellung von Butyraldehyd aus Crotonaldehyd. | |
| CH187014A (de) | Verfahren zur Herstellung eines cyclischen Ketons. | |
| CH187011A (de) | Verfahren zur Herstellung eines cyclischen Ketons. | |
| CH125628A (de) | Verfahren zur Darstellung von p-Isobutylphenol. | |
| CH119402A (de) | Verfahren zur Darstellung eines in Wasser leicht löslichen Jodderivates eines Diaminoalkohols. | |
| CH143246A (de) | Verfahren zur Darstellung einer Verbindung mit hydriertem Ringsystem. | |
| CH359437A (de) | Verfahren zur Herstellung von ungesättigten Äthern |