CH138593A - Verfahren zur Herstellung eines neuen Kondensationsproduktes. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung eines neuen Kondensationsproduktes.    Es wurde gefunden, dass man ein neues  Kondensationsprodukt erhalten kann, wenn  man auf 1     Mol.        1,3,3-Trimethyl-2-methylen-          indolin    wenigstens 1     11Iol.    einer Verbindung  der allgemeinen Formel  
EMI0001.0005     
    in der X einen austauschbaren, einwertigen  Rest bedeutet, in Gegenwart von     Essigsäure-          a,nhydrid    zur Einwirkung bringt.    Das neue     Kondensationsprodukt    kristalli  siert aus Alkohol in gelblich gefärbten Nadeln  vom Zersetzungspunkt 240-247  . Es löst  sich ziemlich leicht in Wasser und ist in  Benzol und Äther schwer löslich.

   Es kann  auch als     Perchloratverbindung    abgeschieden  werden; die aus Alkohol in gelben Prismen  vom Zersetzungspunkt 228-229   kristalli  siert.  



  Die Reaktion verläuft bei Verwendung       vor)        Formimidoäthylätherchlorhydrat    vermut  lich nach folgendem Schema:  
EMI0001.0012     
    
EMI0002.0001     
    Ersetzt man das     Formiumidoäthylätherchlor-          hydrat    durch die entsprechenden Mengen     Form-          imidchloridchlorhydrat,        Formamidinchlorhy-          drat    oder     Formimicioessigsäureester,    so gelangt  man zum selben Produkte.  



  Werden die molekularen Verhältnisse der       .Komponenten    derart geändert, dass auf 2     Mol.          1,3,3-Trimethyl-2-methylenindolin,        bezw.    des  sen Salz, 1     Mol.    der eben erwähnten Pro  dukte zur Einwirkung gelangt, so entstehen  direkt     Farbstoffe.     



  Das neue Kondensationsprodukt soll phar  mazeutisch verwendet werden und dient auch  als Zwischenprodukt für die     Herstellung    von  Farbstoffen.  



  <I>Beispiel 1:</I>  Eine Mischung von 104 Teilen     1,3,3-Ti-i-          methyl-2-methylenindolin,    180 Teilen     Form-          imidoäthylätherchlorhydrat,    500 Teilen Essig  säureanhydrid und 36 Teilen Eisessig wird  unter Rühren während 20 Minuten auf 120  bis 130   erhitzt. Man versetzt hierauf das  Reaktionsgemisch zur Zersetzung des Essig  säureanhydrids mit Wasser und salzt mit       Kaliumjodid    aus. Beim Erkalten scheidet sich  das     Jodid    des Kondensationsproduktes in sehr  guter Ausbeute aus.  



  <I>Beispiel 2</I>  173 Teile     1,3,3-Trimethyl-2-methylenindo-          lin    und 120 Teile     Formamidinchlorhydrat       werden mit 600 Teilen     Essigsäureanhydrid     und 35 Teilen Eisessig vermischt und während  16 Stunden unter Rühren bei einer Tem  peratur von 40-45   gehalten. Nach dem  Zersetzen des überschüssigen     Essigsäurean-          hydrids    mit     Wasser    wird mit     Jodkalium    aus  gesalzen, worauf nach kurzer Zeit das     Jodid     des Kondensationsproduktes kristallisiert aus  fällt.  



  <I>Beispiel 3:</I>  173 Teile     1,3,3-Trimethyl-2-methylenindo-          lin    und 100 Teile     Forcnimidchloridchloi-hydrat     werden mit 600 Teilen     Essigsäureanhydrid     und 60 Teilen Eisessig gemischt und während  16 bis 18 Stunden bei einer Temperatur von  40 bis 45   gehalten. Nach dem Zersetzen  des überschüssigen     Essigsäureanhydrids    mit  Wasser und     Versetzen    mit     Kaliumchlorid     kristallisiert das Chlorid des Kondensations  produktes aus.  



       Beispiel.   <I>4:</I>  173 Teile     1,3,3-Trimethyl-2-meth3#]enindo-          lin    und 98 Teile     Formimiiioessigsäureester     werden mit 570 Teilen     Essigsäureanhydrid     und 40 Teilen Eisessig gemischt und während  15 bis 20 Stunden unter Rühren bei einer  Temperatur von 40-45   gehalten.     NTach     dein Zersetzen des überschüssigen Essigsäure  anhydrids mit Wasser wird mit     Kaliuinjodid              ausgesalzen,    worauf das     :Todid    des Konden  sationsproduktes ausfällt.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines neuen Kondensationsproduktes, dadurch gekenn zeichnet, dass man auf 1 Mol. 1,3,3-Trimethyl- 2-methylenindolin wenigstens 1 Mol. einer Verbindung der allgemeinen Formel EMI0003.0008 in der X einen bei der Kondensation sich abspaltenden einwertigen Rest bedeutet, in Gegenwart von Essigsäureanhydrid zur Ein wirkung bringt.

   Das neue Kondensationsprodukt kristal lisiert aus Alkohol in gelblich gefärbten Nadeln vom Zersetzungspunkt 240-2470. Es löst sich ziemlich leicht in Wasser und ist in Benzol und Äther schwer löslich.. Es kann auch als Perchloratverbindung abge schieden werden, die aus Alkohol in gelben Prismen vom Zersetzungspunkt 228-229 kristallisiert.