CH184495A - Verfahren zur Herstellung einer am mittelständigen Kohlenstoffatom der Polymethinkette substituierten Polymethinverbindung. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung einer am mittelständigen     Kohlenstoffatom    der       Polymethinkette    substituierten     Polymethinverbindung.       Es ist bereits bekannt,     Polymethinver-          bindungen,    die am mittelständigen Kohlen  stoffatom .der     Polymethingruppe    substituiert  sind, herzustellen,

   indem man     Orthocarbon-          säureester    mit     quartären        Ammoniumsalzen     stickstoffhaltiger     heterozyklischer    Basen       kondensiert.    Die     Herstellung    der für das  Verfahren     notwendigen.        Orthoester    ist zum  Teil sehr umständlich, zum Teil ist eine  grosse Anzahl von     Orthoestern    bisher noch  nicht bekannt und ihre Herstellung nach den  üblichen Methoden nicht möglich.  



       Gegenstand    der Erfindung ist ein Ver  fahren zur Herstellung einer am mittelstän  digen     Kohlenstoffatom    der     Polymethinkette     substituierten     Polymethinverbindung,    bei  dem man     2-Methyl-benzselenazol-jodäthylat     mit einer Verbindung von der allgemeinen  Formel  
EMI0001.0022     
         umsetzt,    worin     R,,        R,    organische einwertige  Gruppen, zum Beispiel     Alkyl-,        Aralkyl-,

            Aryl-    oder substituierte     Arylgruppen    dar  stellen und die     beiden        unbezeichneten    Striche  mit Sauerstoff verbunden sind. Das entste  hende 1,1' -     Diäthyl    -     mesopentadecyl    -     seleno-          carbocyanin    bildet grüne Kristalle.  



  Die     Umsetzung    kann gegebenenfalls     in          Lösungs-    oder     Kondensationsmitteln    erfol  gen. Besonders geeignet zur     Kondensation     ist das substituierte     Säureamid    von der all  gemeinen Formel  
EMI0001.0042     
    das durch Spaltung des     in        a-.Stellung    zum  Stickstoff durch     Pentadecyl        substituierten     entsprechenden     Ogazols    erhalten werden  kann.

   Besonders reaktionsfähig ist     .das    bei      einer Spaltung eines solchen     Oxazols    mittels       Alkalialkylaten    auftretende     ,substituierte          Säureamid    mit     acetalisierter        Carbonylgruppe,     aus welchem durch     Einwirkung    von Säure  das eigentliche     substituierte        Säureamid    er  halten werden kann.  



  Das nach dem vorliegenden. Verfahren       herstellbare    1,1' -     Diäthyl    -     mesopentadecyl        -          seleno-carbocyanin    hat die Formel  
EMI0002.0015     
    <I>Beispiel:

  </I>  109 g     Orthoaminophenol    und     256g        Pal-          mitinsäure    werden auf 200' erhitzt, bis 2     Mol     Wasser (36 cm)     überdestilliert        sind.    Das  gebildete     2-Pentadecylbenzogazol        wird    im  Vakuum destilliert.

       Das    durch Umsetzung  mit     Dimethylsulfat    erhaltene     2-Pentadecyl-          benzogazoldimethylsulfat    wird mit     Natrium-          äthylatlösung        erwärmt.    Das gebildete sub  stituierte     Amid    der     Palmitinsäure    mit     aceta-          lisierter        Carbonylgruppe        (l/ioo        Mol)

          wird    mit       2-Methylbenzselenazoläthyljodid    (zirka     Z/ioo          Mol)    kondensiert, wobei die Lösung 30 bis  60 Minuten gekocht     wird.    Nach dem Erkal  ten kristallisiert der Farbstoff in grünen  Kristallen aus.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung einer am mit telständigen Kohlenstoffatom der Poly- methinkette substituierten Polymethinver- bindung, dadurch gekennzeichnet, dass man 2-Methyl-benzselenazol-jodäthylat mit einer Verbindung von .der allgemeinen Formel EMI0002.0052 umsetzt, worin R, R,

   organische einwertige Gruppen darstellen und die beiden unbe- zeichneten Striche mit Sauerstoff verbunden sind. Das entstehende 1,1'-Diäthyl-mesopen- tadecyl-seleno-carbocyanin der Formel EMI0002.0063 bildet grüne Kristalle. UNTERANSPRÜCHE: 1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass. R1 und R, Alkyl- gruppen darstellen.

   2. Verfahren. nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass@ R, und R2 Aralkyl- gruppen darstellen. 3. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass R1 und R, Arylgrup- pen darstellen. 4. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dassi R, und R2 substitu ierte Arylgruppen darstellen.

   ;@. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass die Umsetzung in Gegenwart von Kondensationsmitteln er- folgt. 6. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass die Umsetzung in Gegenwart von Lösungsmitteln erfolgt. 7. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man zur Umsetzung das Säureamid von der Formel EMI0002.0093 verwendet.

   ss. Verfahren nach Patentanspruch, .dadurch gekennzeichnet, dass man zur Umsetzung ein durch .Spaltung von in a-Stellung zum Stickstoff durch n-Pentadecyl substitu ierten Ogazolen erhaltenes Säureamid mit acetalisierter Carbonylgruppe verwendet.

   9. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man 2-n-Pentadecyl- benzoxazoldimethylsulfat mit Natrium- äthylat behandelt und das erhaltene sub stituierte Amid der Palmitinsäure mit acetalisierter Carbonylgruppe mit 2- 1Vlethylbenzselenazoläthyljodid zum 1,

   1'- Diäthyl - mesopentadecyl - seleno - carto - eyanin umsetzt.