CH138724A - Verfahren zur Darstellung eines optisch aktiven Phenylpropanolmethylamins. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung eines optisch aktiven Phenylpropanolmethylamins.Info
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Description
Verfahren zur Darstellung eines optiseh aktiven Phenylpropanolmethylamins. Wie aus der Literatur bekannt, wird das Phenylpropanolmethylamin durch d-Weinsäure in seine optisch aktiven Komponenten ge spalten. Man erhält mit d-Weinsäure als erstes Kristallisationsprodukt das d-Wein- säuresalz des therapeutisch nicht sehr wirk samen d-Phenylpropanolmethylamins.
Es hat sich nun gezeigt, dass man bei Verwendung von 1-Weinsäure überraschen derweise als erstes Kristallisationsprodukt das 1-weinsaure Salz des 1-Phenylpropanol- methylamins erhält.
Diese Spaltung ist von praktischem Inter esse, da die physiologische Wirkung des I-Phenylpropanolmethylamins eine bedeutend bessere ist, als die des racemischen und des d - Phenylpropanolmethylamins . 1- Phenylpro - panolmethylamin ist identisch mit dem na türlichen 1-Ephedrin und soll ebenso wie die natürliche Substanz Verwendung finden.
Es war nicht vorauszusehen, dass die Löslich keit des 1-weinsauren 1-Phet)ylpropanolnlethyl- amins eine geringere ist, als die des d-wein sauren 1-Phenylpropanolmethylamins.
Die Spaltung kann in geeigneten Lösungs mitteln wie Wasser, Alkohol, zum Beispiel Methylalkohol, Äthylalkohol und Propylalko- hol oder Aceton vorgenommen werden.
Beispiel: 50 gr rac. Phenylpropanolmethylamin und 50 gr 1-Weinsäure werden in 125 cm' Äthyl- alkohol gelöst, was sowohl bei gewöhnlicher als auch bei Siedetemperatur bewirkt werden kann und die Lösung zur Kristallisation ab gestellt. Nach einiger Zeit beginnt erst lang sam, dann schneller die Lösung zu kristal lisieren. Nach beendeter Kristallisation saugt man von der Mutterlauge ab und wäscht mit wenig Äthylalkohol nach.
Die erhaltene Ver bindung besteht zum grössten Teil aus 1-weinsaurem 1- Phenylpropanolmethyl amin. Durch Umkristallisieren aus Alkohol. erhält mau ein Salz mit einem Schmelzpunkt von l48 . Das daraus hergestellte Chlorhydrat zeigt einen Schmelzpunkt von<B>215-</B> 216 und eine optische Drehung von ca. 34 . Die aus dem weinsauren Salz abgeschiedene Base, das 1-Phenylpropanolmethylamin, schmilzt bei 39-40 C. Das 1-weinsaure d-Phenyl- propanolmethylamin bleibt in der Mutterlauge.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von 1-Phenyl- propanolmethylamin, dadurch gekennzeichnet, dass man racemisches Phenylpropanolmethyl- amin in Gegenwart eines Lösungsmittels mit 1-Weinsäure behandelt und aus dem so er haltenen 1-weinsauren 1-Phenylpropariolme- thylamin die Base in Freiheit setzt.
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