CH138867A - Verfahren zur Herstellung eines Halogen-Derivates der Terephthalsäure. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines Halogen-Derivates der Terephthalsäure.Info
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Description
Verfahren zur Herstellung eines Halogen-Derivates der Terephthalsäure. Es wurde gefunden, dass<B>1.</B> 4-Dimethyl- 2-halogen-oder 1 . 4-Dimetliyl-2. 5-dihalogen- benzole in den Seitenketten vollständig ha logeniert werden können und neue 1.4- Iiexahalogen-dimethyl-2-halogeno- und -2 . 5 dihalogenobenzole hierbei erhalten werden. Die Seitenkettenhalogenierung erfolgt vor teilhaft unter Belichtung.
Durch übliche Ver- seifung erhält man aus den neuen Hexaha- logenverbindungen die entsprechenden mono- und dihalogenierten Derivate der Terephthal- s äure.
Während die mono- und dihalogenierten Derivate der Terephthalsäure bisher auf um ständlichem Wege in schlechter Ausbeute hergestellt werden konnten, erhält man sie nach vorliegendem Verfahren in reinem Zu stand bei guter Ausbeute.
Verliegendes Patent bezieht sich nun auf ein Verfahren zur Herstellung der 2-Chlor- terephthalsäure der Formel:
EMI0001.0026
dadurch ,gekennzeichnet, dass man 1.4-Di- methyl-2-chlorbenzol unter Belichtung bei erhöhter Temperatur und solchen Mengen Chlor behandelt, bis die Gewichtszunahme den Eintritt von 6 Chloratomen anzeigt und das erhaltene neue Monochlor-terephthalsäure- hexachlorid verseift.
Die so erhaltene 2-Chlor-terephthalsäure schmilzt über<B>300,</B> ihr Dimethylester bei <B>600</B> (vergl. Beilstein, Auflage 4, Band 9, Seite 847).
Beispiel: 281 Teile 1.4-Dimethyl-2-chlorbenzol werden unter starker Belichtung bei 150 bis 200 mit Chlor behandelt, bis kein Chlor mein, absorbiert wird. In dieser Weise wer den 406 Teile Chlor aufgenommen. Nach dem Abkühlen erstarrt die Masse in kristal linischer Form und kann unmittelbar weiter, verarbeitet werden. Das neue Monochlor terephthalsäure-hexaehlo,id kann daraus in reinem Zustand in der üblichen Weise iso liert werden; es stellt bei gewöhnlicher Temperatur einen kristallinischen Körper dar und siedet unter atmosphärischem Druck über 300 0.
Um das so erhaltene Monochlor-terephthal- säure-hexachlorid zu verseifen, werden 347,5 Teile des Rohproduktes in 1200 Teile Schwe- felssäure von 66 0 B6 eingeführt. Bei 70-80 0 tritt heftige Reaktion ein. Die Mischung wird bei dieQer Temperatur gehalten, bis die Entwicklung von Salzsäure aufhört. Auf diese Weise werden 216 Teile Salzsäure abgespalten. Zwecks Aufarbeitung giesst man die Masse auf Eis.
Die so isolierte 2-Chlor- terephthalsäure lässt sich aus 50 %igem Alkohol umkristallisieren.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung der 2-Chlor- terephthalsäure der Formel: EMI0002.0019 dadurch gekennzeichnet, dass man 1.4-Di- methyl-2-chlorbenzol unter Belichtung bei erhöhter Temperatur mit solchen Mengen Chlor behandelt, bis die Gewichtszunahme den Eintritt von 6 Chloratomen anzeigt und das erhaltene neue Monochlor-terephthal- säure-hexachlorid verseift.Die so erhaltene 2-Chlor-terephthalsänre schmilzt über<B>300',</B> ihr Dimethylester bei <B>600</B> (vergl. Beilstein, Auflage 4, Band 9. Seite 847). UNTERANSPRUCH: Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass die Chlorierung unter Belichtung erfolgt.
Applications Claiming Priority (1)
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| CH138867D CH138867A (de) | 1927-11-11 | 1928-11-08 | Verfahren zur Herstellung eines Halogen-Derivates der Terephthalsäure. |
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1928
- 1928-11-08 CH CH138867D patent/CH138867A/de unknown
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