CH139639A - Verfahren zur Darstellung eines Kondensationsproduktes aus Cyklohexanon. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Darstellung eines     ltondensationsproduktes    aus     Cykloheaanon.       Im     Hauptpatent    ist ein Verfahren zur  Darstellung von     Kondensationsprodukten     durch     Erhitzen    von primären,     sekundären     oder tertiären aromatischen Basen mit freier       p-Stellung    zur     A'minogruppe    mit hydroaro  matischen     R@ngketonen    in Gegenwart von  sauren Kondensationsmitteln beschrieben.  



  Es entsteht hierbei im allgemeinen eine  Mischung von dreikernigen und zweikerni  gen Produkten, die man in üblicher Weise  in ihre Bestandteile trennen kann, zum Bei  spiel durch     fraktionierte    Destillation oder  durch Behandlung mit geeigneten Lösungs  mitteln oder durch Kristallisation ihrer Salze.  Die zweikernigen Verbindungen, die anschei  nend durch einen sekundären Prozess unter  Abspaltung eines     Moleküls    Amin aus den  dreikernigen entstehen,     kann    man auch  durch nachträgliches Erhitzen der dreiker  nigen     herstellen.     



  Da die     zweikernigen    Körper einen nie  drigeren Siedepunkt besitzen als die dreiker-         nigen,        lässt    sich diese Spaltungsreaktion auch  vorteilhaft     als        D'estillationsprozess    ausführen.       ,Sie    kann .durch     ,Zusatz    von Katalysatoren,  wie Säuren,     sauren    oder     dissoziierenden    Sal  zen beschleunigt werden.  



  Vorliegendes Patent bezieht sich nun auf  ein Verfahren zur Darstellung eines- neuen  Kondensationsproduktes der Formel:       Cjr9    -     C,H4    -     NHZ     dadurch gekennzeichnet, dass man Anilin und       Cykhoheganon        in        Gegenwart    eines     Konden-          satio#nsmittels    auf höhere     Temperatur    erhitzt  und das     Kondensationsprodukt,    mit oder ohne  Isolierung des dreikernigen Produktes, einem  nachträglichen Erhitzen, zweckmässig in  Form eines     Destillationsprozes,ses,        unterwirft.     



  Das so erhaltene     Tetrahydro-4-aminadi-          phenyl    stellt     ein    klares, an der Luft sich  leicht bräunendes     @Öl    dar, das unter einem  Druck von 12 mm bei ungefähr 170-171    siedet. Seine     Diazoverbindung    kuppelt mit           2-Naphthol=3.6-,disulfosäure    zu einem     vio-          lettroten        Azofarbstoff.     



       Beispiel   <I>1:</I>  Man erhitzt eine Lösung von 30 kg     Cyklo-          hexanon    und 100 kg Anilin in 350 kg Salz  säure (d =1,06) in einem     Autoklaven    einige  Stunden auf 140-150  , bläst     das,    über  schüssige Anilin aus der alkalisch gestellten  Reaktionsmasse mit Dampf ab und behan  delt das zurückbleibende helle,     in    der Kälte  erstarrende 01 nach Filtrieren und Trocknen  mit organischen Lösungsmitteln, aus denen  das reine dreikernige Produkt auskristalli  siert.  



  Das so erhaltene reine     dreikernige    Kon  densationsprodukt wird nun im Vakuum de  stilliert. Man setzt .die Destillation langsam  fort, bis die Zersetzungsreaktion beendet ist  und das Ganze unter einem Druck von 12 mm  ungefähr zwischen 160 und<B>190'</B> als ein auch  bei gewöhnlicher     Temperatur    nicht erstarren  des 0.1 übergeht. Das reine zweikernige Pro  dukt kann über das, schwer lösliche salz  saure Salz isoliert werden.  



  Wenn man das     dreikernige    Produkt in ver  dünnt mineralsaurer Lösung in einem Auto  klaven einige Stunden auf 150-200<B>'</B>erhitzt,  so zersetzt es sich ebenfalls zum zweikernigen  Produkt.  



       Beispiel   <I>2</I>  100 kg     Cyklohexanon,    300 kg Anilin und  1250 kg Salzsäure (d =1,06) werden 8 Stun  den lang im     Autoklaven    auf     140-160'    er  hitzt. Aus dem alkalisch gestellten Reak  tionsprodukt     wird    das unveränderte Anilin    mit Wasserdampf übergetrieben, das zurück  bleibende     Kondensationsprodukt    wird mit  Äther     aufgenommen    und im Vakuum destil  liert.     Zwischen    165 und 175   geht das zwei  kernige Kondensationsprodukt über.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung eines neuen Kondensationsproduktes der Formel: C"H9 - CBH4 - NH2, dadurch gekennzeichnet, dass man Anilin und Cyklohexanon in Gegenwart eines Konden sationsmittels auf höhere Temperatur erhitzt und das Kondensatiosprodukt einem nachträg lichen Erhitzen unterwirft. Das so erhaltene Tetrahydro-4-amino- diphenyl stellt ein klares, an der Luft sich leicht bräunendes Öl dar, das unter einem Druck von 12 mm bei ungefähr 170-171 .siedet..

   Seine Diazoverbindung kuppelt mit 2 Naphthol-3. 6-disulfosäure zu einem. violett- roten Azof arbstof f . UNTERANSPRüCHE: 1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man das nachträgliche Erhitzen als Destillationsprozess .durch führt. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man das nachträg liche Erhitzen in Gegenwart eines Ka talysators durchführt.