CH139664A - Verfahren zur Darstellung eines stickstoffhaltigen Küpenfarbstoffes. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung eines stickstoffhaltigen Küpenfarbstoffes.Info
- Publication number
- CH139664A CH139664A CH139664DA CH139664A CH 139664 A CH139664 A CH 139664A CH 139664D A CH139664D A CH 139664DA CH 139664 A CH139664 A CH 139664A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- preparation
- works
- mol
- vat dye
- nitrogenous
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 7
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 4
- 239000000984 vat dye Substances 0.000 title claims description 3
- LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N nitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1 LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- VZMULMSIWMLZLC-UHFFFAOYSA-N 2-aminoanthra[9,1,2-cde]benzo[rst]pentaphene-5,10-dione Chemical compound C12=C3C4=CC=C2C2=CC=CC=C2C(=O)C1=CC=C3C1=CC=C2C(=O)C3=CC=C(N)C=C3C3=CC=C4C1=C32 VZMULMSIWMLZLC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- KHUFHLFHOQVFGB-UHFFFAOYSA-N 1-aminoanthracene-9,10-dione Chemical compound O=C1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=CC=C2N KHUFHLFHOQVFGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000000975 dye Substances 0.000 claims description 3
- YKSGNOMLAIJTLT-UHFFFAOYSA-N violanthrone Chemical compound C12=C3C4=CC=C2C2=CC=CC=C2C(=O)C1=CC=C3C1=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3C3=CC=C4C1=C32 YKSGNOMLAIJTLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 2
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 claims description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims description 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 2
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 claims description 2
- 239000000835 fiber Substances 0.000 claims description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid Substances OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 claims description 2
- GRWZHXKQBITJKP-UHFFFAOYSA-L dithionite(2-) Chemical compound [O-]S(=O)S([O-])=O GRWZHXKQBITJKP-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims 1
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 2
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 2
- KEQGZUUPPQEDPF-UHFFFAOYSA-N 1,3-dichloro-5,5-dimethylimidazolidine-2,4-dione Chemical compound CC1(C)N(Cl)C(=O)N(Cl)C1=O KEQGZUUPPQEDPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VCDFVPDREZWQJO-UHFFFAOYSA-N 2,6-dichloroanthracene Chemical compound C1=C(Cl)C=CC2=CC3=CC(Cl)=CC=C3C=C21 VCDFVPDREZWQJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005749 Copper compound Substances 0.000 description 1
- QPLDLSVMHZLSFG-UHFFFAOYSA-N Copper oxide Chemical compound [Cu]=O QPLDLSVMHZLSFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005751 Copper oxide Substances 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- XTHPWXDJESJLNJ-UHFFFAOYSA-N chlorosulfonic acid Substances OS(Cl)(=O)=O XTHPWXDJESJLNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 150000001880 copper compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229910000431 copper oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 230000000802 nitrating effect Effects 0.000 description 1
- 229910017604 nitric acid Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002828 nitro derivatives Chemical class 0.000 description 1
- LLBIOIRWAYBCKK-UHFFFAOYSA-N pyranthrene-8,16-dione Chemical compound C12=CC=CC=C2C(=O)C2=CC=C3C=C4C5=CC=CC=C5C(=O)C5=C4C4=C3C2=C1C=C4C=C5 LLBIOIRWAYBCKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
Verfahren zur Darstellung eines stickstoffhaltigen liüpenfarbstoffes. Im Hauptpatent ist ein Verfahren zur Darstellung eines stickstoffhaltigen Küpen- farbstoffes beschrieben,
bei dem man 1 Moil. des durch Behandlung von Pyranthron mit Halogen in Chlorsulfonsäure erhältlichen Tetrahalogenpyranthrons mit ä Mol. des durch Nitrieren von Dibenzanthron mit Sal petersäure in Nitrobenzol und Reduktion der entstandenen Nitroverbindung erhältlichen Aminodibenzanthrons und 1 Mol. 1-Amino- anthrachinon umsetzt.
F's wurde nun gefunden, dass man einen neuen Küpenfarbstaff erhält, wenn man 1 Mal. 2. 6-Dihalogenanthracen mit 1 Mol. L-Ami.noanthrachinon und 1 Mol. Aminodi- benzanthron, erhältlich durch Reduktion von in Nitrobenzol nitriertem Dibenzanthron, um setzt. Die Kondensation führt man zweckmä ssig in hochsiedenden Verdünnungsmitteln und unter Zusatz von säurebindenden Mitteln, wie Natriumacetat, aus.
Vielfach ist es von Vor teil, Katalysatoren, beispielsweise Kupferver bindungen, zuzusetzen. Der neue Farbstoff löst sich in konzen trierter Schwefelsäure mit violetter Farbe und gibt mit alkalischer Ilydrosulfitlö.sung eine blaue Küpenlösung, aus der die pflanz liche Faser in graublauen bis schwarzen, her vorragend echten Tönen gefärbt wird.
<I>Beispiel:</I> 12,4 Teile 2.6-Dichloranthracen werden mit 11,2 Teilen 1-Aminoanthrachinon, 23,6 Teilen Aminodibenzanthron, 4,5 Teilen Kup feroxyd, 20 Teilen Natriumacetat und .300 Teilen Nitrobenzol solange unter Rühren ge kocht, bis das Reaktionsprodukt chlorfrei ist. Man saugt ab, wäscht mit heissem Nitroben- zol, kocht mit verdünnter Salzsäure aus, wäscht neutral und trocknet.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung eines stick stoffhaltigen Küpenfarbstoffes, dadurch ge kennzeichnet, dass man 1 Mol. 2.6-Dihalo- genanthracen mit 1 Mol. 1-Aminoanthrachi- ton und 1 112o1. Aminodibenzanthron, erhält lich durch Reduktion von in Nitrobenzol nitriertem Dibenzanthron, umsetzt.Der neue Farbstoff löst sich in konzen trierter .Schwefelsäure mit violetter Farbe und gibt mit alkalischer Hydrosulfitlösung eine blaue güpenlösung, aus der die pflanz liche Faser in graublauen bis schwarzen, her vorragend echten Tönen gefärbt wird. UNTERA\TSPRüCHE 1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man in Gegenwart von hochsiedenden Verdünnungsmitteln arbeitet. 2.Verfahren nach Patentanspruch und Un teranspruch 1, dadurch gekennzeichnet, .dass man in Gegenwart von säurebinden den Mitteln, arbeitet. 3. Verfahren nach Patentanspruch und Un teransprüchen 1 und 2, dadurch gekenn zeichnet, Jass man ä .n. Gegenwart von Ka. talysatoren arbeitet.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE139664X | 1927-10-18 | ||
| CH138317T | 1928-10-27 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH139664A true CH139664A (de) | 1930-04-30 |
Family
ID=25713116
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH139664D CH139664A (de) | 1927-10-18 | 1928-10-01 | Verfahren zur Darstellung eines stickstoffhaltigen Küpenfarbstoffes. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH139664A (de) |
-
1928
- 1928-10-01 CH CH139664D patent/CH139664A/de unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CH139664A (de) | Verfahren zur Darstellung eines stickstoffhaltigen Küpenfarbstoffes. | |
| CH139659A (de) | Verfahren zur Darstellung eines stickstoffhaltigen Küpenfarbstoffes. | |
| CH139657A (de) | Verfahren zur Darstellung eines stickstoffhaltigen Küpenfarbstoffes. | |
| CH139662A (de) | Verfahren zur Darstellung eines stickstoffhaltigen Küpenfarbstoffes. | |
| CH139713A (de) | Verfahren zur Darstellung eines stickstoffhaltigen Küpenfarbstoffes. | |
| CH139719A (de) | Verfahren zur Darstellung eines stickstoffhaltigen Küpenfarbstoffes. | |
| CH139675A (de) | Verfahren zur Darstellung eines stickstoffhaltigen Küpenfarbstoffes. | |
| CH139679A (de) | Verfahren zur Darstellung eines stickstoffhaltigen Küpenfarbstoffes. | |
| CH139703A (de) | Verfahren zur Darstellung eines stickstoffhaltigen Küpenfarbstoffes. | |
| CH139698A (de) | Verfahren zur Darstellung eines stickstoffhaltigen Küpenfarbstoffes. | |
| CH139683A (de) | Verfahren zur Darstellung eines stickstoffhaltigen Küpenfarbstoffes. | |
| CH139689A (de) | Verfahren zur Darstellung eines stickstoffhaltigen Küpenfarbstoffes. | |
| CH139704A (de) | Verfahren zur Darstellung eines stickstoffhaltigen Küpenfarbstoffes. | |
| CH139699A (de) | Verfahren zur Darstellung eines stickstoffhaltigen Küpenfarbstoffes. | |
| CH139680A (de) | Verfahren zur Darstellung eines stickstoffhaltigen Küpenfarbstoffes. | |
| CH139709A (de) | Verfahren zur Darstellung eines stickstoffhaltigen Küpenfarbstoffes. | |
| CH139670A (de) | Verfahren zur Darstellung eines stickstoffhaltigen Küpenfarbstoffes. | |
| CH139687A (de) | Verfahren zur Darstellung eines stickstoffhaltigen Küpenfarbstoffes. | |
| CH139671A (de) | Verfahren zur Darstellung eines stickstoffhaltigen Küpenfarbstoffes. | |
| CH139710A (de) | Verfahren zur Darstellung eines stickstoffhaltigen Küpenfarbstoffes. | |
| CH139665A (de) | Verfahren zur Darstellung eines stickstoffhaltigen Küpenfarbstoffes. | |
| CH139661A (de) | Verfahren zur Darstellung eines stickstoffhaltigen Küpenfarbstoffes. | |
| CH139694A (de) | Verfahren zur Darstellung eines stickstoffhaltigen Küpenfarbstoffes. | |
| CH139688A (de) | Verfahren zur Darstellung eines stickstoffhaltigen Küpenfarbstoffes. | |
| CH139700A (de) | Verfahren zur Darstellung eines stickstoffhaltigen Küpenfarbstoffes. |