CH139698A - Verfahren zur Darstellung eines stickstoffhaltigen Küpenfarbstoffes. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung eines stickstoffhaltigen Küpenfarbstoffes.Info
- Publication number
- CH139698A CH139698A CH139698DA CH139698A CH 139698 A CH139698 A CH 139698A CH 139698D A CH139698D A CH 139698DA CH 139698 A CH139698 A CH 139698A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- obtainable
- process according
- preparation
- mol
- acid
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 7
- 239000000984 vat dye Substances 0.000 title claims description 5
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 4
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 title description 3
- LLBIOIRWAYBCKK-UHFFFAOYSA-N pyranthrene-8,16-dione Chemical compound C12=CC=CC=C2C(=O)C2=CC=C3C=C4C5=CC=CC=C5C(=O)C5=C4C4=C3C2=C1C=C4C=C5 LLBIOIRWAYBCKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- KEQGZUUPPQEDPF-UHFFFAOYSA-N 1,3-dichloro-5,5-dimethylimidazolidine-2,4-dione Chemical compound CC1(C)N(Cl)C(=O)N(Cl)C1=O KEQGZUUPPQEDPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- XTHPWXDJESJLNJ-UHFFFAOYSA-N chlorosulfonic acid Substances OS(Cl)(=O)=O XTHPWXDJESJLNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000000975 dye Substances 0.000 claims description 3
- ZYECOAILUNWEAL-NUDFZHEQSA-N (4z)-4-[[2-methoxy-5-(phenylcarbamoyl)phenyl]hydrazinylidene]-n-(3-nitrophenyl)-3-oxonaphthalene-2-carboxamide Chemical compound COC1=CC=C(C(=O)NC=2C=CC=CC=2)C=C1N\N=C(C1=CC=CC=C1C=1)/C(=O)C=1C(=O)NC1=CC=CC([N+]([O-])=O)=C1 ZYECOAILUNWEAL-NUDFZHEQSA-N 0.000 claims description 2
- VZMULMSIWMLZLC-UHFFFAOYSA-N 2-aminoanthra[9,1,2-cde]benzo[rst]pentaphene-5,10-dione Chemical compound C12=C3C4=CC=C2C2=CC=CC=C2C(=O)C1=CC=C3C1=CC=C2C(=O)C3=CC=C(N)C=C3C3=CC=C4C1=C32 VZMULMSIWMLZLC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 2
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 claims description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims description 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 2
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 claims description 2
- 239000000835 fiber Substances 0.000 claims description 2
- 230000000802 nitrating effect Effects 0.000 claims description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid Substances OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 claims description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims 1
- 230000002140 halogenating effect Effects 0.000 claims 1
- KHUFHLFHOQVFGB-UHFFFAOYSA-N 1-aminoanthracene-9,10-dione Chemical compound O=C1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=CC=C2N KHUFHLFHOQVFGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N nitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1 LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 2
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 2
- XQGDNRFLRLSUFQ-UHFFFAOYSA-N 2H-pyranthren-1-one Chemical compound C1=C(C2=C3C4=C56)C=CC3=CC5=C3C=CC=CC3=CC6=CC=C4C=C2C2=C1C(=O)CC=C2 XQGDNRFLRLSUFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005749 Copper compound Substances 0.000 description 1
- QPLDLSVMHZLSFG-UHFFFAOYSA-N Copper oxide Chemical compound [Cu]=O QPLDLSVMHZLSFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005751 Copper oxide Substances 0.000 description 1
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 150000001880 copper compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229910000431 copper oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- GRWZHXKQBITJKP-UHFFFAOYSA-L dithionite(2-) Chemical compound [O-]S(=O)S([O-])=O GRWZHXKQBITJKP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 1
- 229910017604 nitric acid Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000005121 nitriding Methods 0.000 description 1
- 150000002828 nitro derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
Verfahren zur Darstellung eines stickstoffhaltigen Küpenfarbstoffes. Im Hauptpatent ist ein Verfahren zur Darstellung eines stickstoffhaltigen Küpen- färbstaffes beschrieben,
bei dem man 1 Mol. des durch Behandlung von Pyranthron mit Halogen in Chlarsu lfonsäure erhältlichen Te- traha.logenpyranthrons mit 3 Mol. des durch Nitrieren von Di#benza.nthron mit Salpeter säure in Nitrobenzo,
1 und Reduktion der entstandenen Nitroverbindung erhältlichen Aminoadibenzanthronsund 1 Mal. 1-Amino- anthrachinon umsetzt.
Es wurde nun gefunden, dass man einen neuen Küpenfarbstoff,erhä.lt, wenn man 1 Hol. Tetrah.alogenpyrauthron, erhältlich durch ff alogenieren von Pyranthron in Chlorsulfon- säure, mit 2 Mol. Aminodibenzanthro@n, er hältlich durch Reduktion @de-s durch Nitrie ren von Dibenzanthrou erhältlichen Nitro- dibenza,nthrons, und' 2 Mal.
1-Amino,anthra- chinon umsetzt. Die Kondensation führt man zweckmässig in hochsiedenden Verdünnungs- mitteln und unter Zusatz von .säurebinden- den Mitteln, wie Natriumeeetat, aus. Viel fach ist es von Vorteil, Katalysatoren, bei spielsweise Kupferverbindungen, zuzusetzen.
Der neue Faribstoff löst sich in konzen trierter Schwefelsäure mit rotvioletter Farbe und gibt mit alkalischer Hydrosulfitlösung eine rotstichig blaue Küpenlösung, aus der .die pflanzliche Faser in grauen bis schwar zen, hervorragend echten Tönen gefärbt wird. Beispiel:
36 Teile Tetrabrompyranthron (da.rge- stellt durch Braumieren von Pyranthron in Chlorsulfonsäure) werden in 1000 Teilen Ni- trobenzol mit 47 Teilen Aminodibenzanthron, 23 Teilen 1-Aminoanthrachinon, 30 Teilen Natriuma.cetat und 7 Teilen Kupferoxyd so lange unter Rühren gekooht, bis das Reak tionsprodukt praktisch bromfrei ist.
Darauf wird der Farbstoff in. der üblichen Weise isoliert.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung eines stick- staffha!ltigen Küpenfarbstoffes, @dadurch ge- kennz;eichnet, i & ass man 1 Moll. Tetraha,logen- pyranthron, erhältlich durch Haloggenieren von Pyranthron in Chlorsulfonsäure, mit 2 Mol. Aminodibenzanthron, erhältlich durch Reduktion des durch Nitrieren von Dilbenz- antUron erhältlichen Nitroldibenza..nthrons, und 2 Mol. 1-Amino-anthrasshinon umsetzt.Der neue Farbstoff löst sich in konzen trierter Schwefelsäure mit rotvioletter Farbe und gibt mit alkalischer Hydrosu@lfitlösun5 eine rotstichig blaue Küpenlösung, aus- der die pflanzliche Faser in grauen bis schwar zen, hervorragend echten Tönen .gefärbt wird. <B>UNTERANSPRÜCHE:</B> 1. Verfahren nach Patentanspruch, @cIa@durch gekennzeichnet, d@ass man in Gegenwart von hochsiedenden Verdünnungsmitteln arbeitet. 2.Verfahren nach Patentanspruch und Un teranspruch 1, dadurch .gekennzeichnet, dass man in Gegenwart von säurebinden den Mitteln arbeitet. B. Verfahren nach Patentansprueh und Un teransprüchen 1 und 2, dadurch gekenn- zeiGhnet,,dass man in Gegenwart von Ka talysatoren arbeitet.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE139698X | 1927-10-18 | ||
| CH138317T | 1928-10-27 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH139698A true CH139698A (de) | 1930-04-30 |
Family
ID=25713149
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH139698D CH139698A (de) | 1927-10-18 | 1928-10-01 | Verfahren zur Darstellung eines stickstoffhaltigen Küpenfarbstoffes. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH139698A (de) |
-
1928
- 1928-10-01 CH CH139698D patent/CH139698A/de unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CH139698A (de) | Verfahren zur Darstellung eines stickstoffhaltigen Küpenfarbstoffes. | |
| CH139719A (de) | Verfahren zur Darstellung eines stickstoffhaltigen Küpenfarbstoffes. | |
| CH139699A (de) | Verfahren zur Darstellung eines stickstoffhaltigen Küpenfarbstoffes. | |
| CH139680A (de) | Verfahren zur Darstellung eines stickstoffhaltigen Küpenfarbstoffes. | |
| CH139664A (de) | Verfahren zur Darstellung eines stickstoffhaltigen Küpenfarbstoffes. | |
| CH139701A (de) | Verfahren zur Darstellung eines stickstoffhaltigen Küpenfarbstoffes. | |
| CH139674A (de) | Verfahren zur Darstellung eines stickstoffhaltigen Küpenfarbstoffes. | |
| CH139659A (de) | Verfahren zur Darstellung eines stickstoffhaltigen Küpenfarbstoffes. | |
| CH139700A (de) | Verfahren zur Darstellung eines stickstoffhaltigen Küpenfarbstoffes. | |
| CH139677A (de) | Verfahren zur Darstellung eines stickstoffhaltigen Küpenfarbstoffes. | |
| CH139666A (de) | Verfahren zur Darstellung eines stickstoffhaltigen Küpenfarbstoffes. | |
| CH139703A (de) | Verfahren zur Darstellung eines stickstoffhaltigen Küpenfarbstoffes. | |
| CH139657A (de) | Verfahren zur Darstellung eines stickstoffhaltigen Küpenfarbstoffes. | |
| CH139687A (de) | Verfahren zur Darstellung eines stickstoffhaltigen Küpenfarbstoffes. | |
| CH139679A (de) | Verfahren zur Darstellung eines stickstoffhaltigen Küpenfarbstoffes. | |
| CH139671A (de) | Verfahren zur Darstellung eines stickstoffhaltigen Küpenfarbstoffes. | |
| CH139706A (de) | Verfahren zur Darstellung eines stickstoffhaltigen Küpenfarbstoffes. | |
| CH139662A (de) | Verfahren zur Darstellung eines stickstoffhaltigen Küpenfarbstoffes. | |
| CH139704A (de) | Verfahren zur Darstellung eines stickstoffhaltigen Küpenfarbstoffes. | |
| CH139691A (de) | Verfahren zur Darstellung eines stickstoffhaltigen Küpenfarbstoffes. | |
| CH139702A (de) | Verfahren zur Darstellung eines stickstoffhaltigen Küpenfarbstoffes. | |
| CH139681A (de) | Verfahren zur Darstellung eines stickstoffhaltigen Küpenfarbstoffes. | |
| CH139697A (de) | Verfahren zur Darstellung eines stickstoffhaltigen Küpenfarbstoffes. | |
| CH139707A (de) | Verfahren zur Darstellung eines stickstoffhaltigen Küpenfarbstoffes. | |
| CH139694A (de) | Verfahren zur Darstellung eines stickstoffhaltigen Küpenfarbstoffes. |