CH139668A - Verfahren zur Darstellung eines stickstoffhaltigen Küpenfarbstoffes. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung eines stickstoffhaltigen Küpenfarbstoffes.Info
- Publication number
- CH139668A CH139668A CH139668DA CH139668A CH 139668 A CH139668 A CH 139668A CH 139668D A CH139668D A CH 139668DA CH 139668 A CH139668 A CH 139668A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- mol
- preparation
- acid
- vat dye
- nitrogenous
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 7
- 239000000984 vat dye Substances 0.000 title claims description 5
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 4
- KEQGZUUPPQEDPF-UHFFFAOYSA-N 1,3-dichloro-5,5-dimethylimidazolidine-2,4-dione Chemical compound CC1(C)N(Cl)C(=O)N(Cl)C1=O KEQGZUUPPQEDPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 4
- XTHPWXDJESJLNJ-UHFFFAOYSA-N chlorosulfonic acid Substances OS(Cl)(=O)=O XTHPWXDJESJLNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000011630 iodine Substances 0.000 claims description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 2
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 claims description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims description 2
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 claims description 2
- GRWZHXKQBITJKP-UHFFFAOYSA-N dithionous acid Chemical compound OS(=O)S(O)=O GRWZHXKQBITJKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000000975 dye Substances 0.000 claims description 2
- 239000000835 fiber Substances 0.000 claims description 2
- 230000026030 halogenation Effects 0.000 claims description 2
- 238000005658 halogenation reaction Methods 0.000 claims description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid Substances OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 claims description 2
- PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N anthraquinone Natural products CCC(=O)c1c(O)c2C(=O)C3C(C=CC=C3O)C(=O)c2cc1CC(=O)OC PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims 1
- LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N nitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1 LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- FBMQNRKSAWNXBT-UHFFFAOYSA-N 1,4-diaminoanthracene-9,10-dione Chemical compound O=C1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C(N)=CC=C2N FBMQNRKSAWNXBT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KHUFHLFHOQVFGB-UHFFFAOYSA-N 1-aminoanthracene-9,10-dione Chemical compound O=C1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=CC=C2N KHUFHLFHOQVFGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 2
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 2
- VZMULMSIWMLZLC-UHFFFAOYSA-N 2-aminoanthra[9,1,2-cde]benzo[rst]pentaphene-5,10-dione Chemical compound C12=C3C4=CC=C2C2=CC=CC=C2C(=O)C1=CC=C3C1=CC=C2C(=O)C3=CC=C(N)C=C3C3=CC=C4C1=C32 VZMULMSIWMLZLC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WLBHOVLBEDDTOA-UHFFFAOYSA-N 5,6-dibromohexacyclo[10.10.2.02,7.08,24.015,23.017,22]tetracosa-1(23),2(7),5,8,10,12(24),13,15,17,19,21-undecaene-3,4-dione Chemical compound C12=C3C4=CC=CC3=CC=C2C=C2C=CC=CC2=C1C1=C4C(Br)=C(Br)C(=O)C1=O WLBHOVLBEDDTOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005749 Copper compound Substances 0.000 description 1
- QPLDLSVMHZLSFG-UHFFFAOYSA-N Copper oxide Chemical compound [Cu]=O QPLDLSVMHZLSFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005751 Copper oxide Substances 0.000 description 1
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000031709 bromination Effects 0.000 description 1
- 238000005893 bromination reaction Methods 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 150000001880 copper compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229910000431 copper oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 1
- 230000000802 nitrating effect Effects 0.000 description 1
- 229910017604 nitric acid Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002828 nitro derivatives Chemical class 0.000 description 1
- LLBIOIRWAYBCKK-UHFFFAOYSA-N pyranthrene-8,16-dione Chemical compound C12=CC=CC=C2C(=O)C2=CC=C3C=C4C5=CC=CC=C5C(=O)C5=C4C4=C3C2=C1C=C4C=C5 LLBIOIRWAYBCKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- YKSGNOMLAIJTLT-UHFFFAOYSA-N violanthrone Chemical compound C12=C3C4=CC=C2C2=CC=CC=C2C(=O)C1=CC=C3C1=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3C3=CC=C4C1=C32 YKSGNOMLAIJTLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Verfahren zur Darstellung eines stickstoffhaltigen Küpenfarbstoffes. Im Hauptpatent ist ein Verfahren zur Darstellung eines .stickstoffhaltigen Küpen- farbstoffes beschrieben, bei dem man 1 Moll.
des durch Behandlung von Pyranthron mit Halogen in Chlorsulfonsäure erhältlichen Tetrahalogenpyranthrons mit 3 Mol. des durch Nitrieren von Dibenzanthron mit Sal petersäure in Nitrobenzol und Reduktion der entstandenen Nitroverbindung erhältlichen Aminodibenzanthrons und 1 Mol. 1-Amino- anthrachinon umsetzt.
Es wurde nun gefunden, dass man einen neuen Küpenfarbstoff erhält, wenn man 1 Mol. Dihalogendibenzpyrenehinon, erhältlich aus Dibenzpyrenchinon durch Halogenieren in Chlorsulfosäure unter Zugabe von Jod als Katalysator, mit 1 Mol. 1-Aminoanthrachi- non und 1 Mol. 1.4-Diaminoanthrachinon umsetzt.
Die Kondensation führt man zweck mässig in hochsiedenden Verdünnungsmitteln und unter Zusatz von säurebindenden Mitteln, wie Natriumacetat, aus. Vielfach ist es von Vorteil, Katalysatoren, beispielsweise Kup ferverbindungen, zuzusetzen.
Der neue Farbstoff löst sich in konzen trierter 8ehwefelsäure mit violetter Farbe und gibt mit alkalischer Hydrosulfitlösung eine orangerote Küpenlösung, aus der die pflanzliche Faser in violetten, hervorragend echten Tönen gefärbt wird.
<I>Bespiel</I> 5 Teile Dibromdibenzpyrenchinon (darge stellt aus Dibenzpyrenchinon .durch Bromie- ren in Chlorsulfonsäure unter Zugabe von Jod) werden in 200 Teilen Nitrobenzol mit 5 Teilen Natriumacetat, 1 Teil Kupferoxyd, 2,3 Tei!lien 1-Aminoa.nthrachinon und 2,5 Teilen 1.4- Diaminoanthrachinon solange unter Rühren gekocht, bis das Reaktions produkt praktisch bromfrei ist. Hierauf ar beitet man in der üblichen Weise auf.
An Stelle von Nitrobenzol kann man auch Naph talin als .Suspensionsmittel verwenden.
Claims (1)
- PATENTANSERUCN: Verfahren zur Darstellung eines stick- stoffhaltigen Küpenfarbstoffes, dadurch ge kennzeichnet, dass man 1 Mol. Dihalogendi- benzp.yrenchinon, erhältlich aus Dibenzpyren- chinon durch Halogenieren in Chlorsulfon- .säure unter Zugabe von Jod als Katalysator, mit 1 Mol. 1-Amino@anthrachinon und 1 Mol. 1.4-Diaminoanthrachinon umsetzt. Der neue Farbstoff löst sich in konzen- trierter Schwefe\lssäure mit violetter Farb. und gibt mit alkalischer Hydrosulfitlösung eine orangerote Küpenlösung, aus der die pflanzliche Faser in violetten, hervorragend echten Tönen gefärbt wird. UNTERANSPRt1OHE 1.Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man in Gegenwart von hochsiedenden Verdünnungsmitteln arbeitet. 2. Verfahren nach Patentanspruch und Un teranspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man in Gegenwart von säurebinden den Mitteln arbeitet. 3. Verfahren nach Patentanspruch und Un teransprüchen 1 und 2, dadurch gekenn zeichnet:, :dass man. in Gegenwart von Ka talysatoren arbeitet.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE139668X | 1927-10-18 | ||
| CH138317T | 1928-10-27 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH139668A true CH139668A (de) | 1930-04-30 |
Family
ID=25713120
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH139668D CH139668A (de) | 1927-10-18 | 1928-10-01 | Verfahren zur Darstellung eines stickstoffhaltigen Küpenfarbstoffes. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH139668A (de) |
-
1928
- 1928-10-01 CH CH139668D patent/CH139668A/de unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CH139668A (de) | Verfahren zur Darstellung eines stickstoffhaltigen Küpenfarbstoffes. | |
| CH139714A (de) | Verfahren zur Darstellung eines stickstoffhaltigen Küpenfarbstoffes. | |
| CH139707A (de) | Verfahren zur Darstellung eines stickstoffhaltigen Küpenfarbstoffes. | |
| CH139675A (de) | Verfahren zur Darstellung eines stickstoffhaltigen Küpenfarbstoffes. | |
| CH139699A (de) | Verfahren zur Darstellung eines stickstoffhaltigen Küpenfarbstoffes. | |
| CH139670A (de) | Verfahren zur Darstellung eines stickstoffhaltigen Küpenfarbstoffes. | |
| CH139666A (de) | Verfahren zur Darstellung eines stickstoffhaltigen Küpenfarbstoffes. | |
| CH139672A (de) | Verfahren zur Darstellung eines stickstoffhaltigen Küpenfarbstoffes. | |
| CH139710A (de) | Verfahren zur Darstellung eines stickstoffhaltigen Küpenfarbstoffes. | |
| CH139671A (de) | Verfahren zur Darstellung eines stickstoffhaltigen Küpenfarbstoffes. | |
| CH139669A (de) | Verfahren zur Darstellung eines stickstoffhaltigen Küpenfarbstoffes. | |
| CH139658A (de) | Verfahren zur Darstellung eines stickstoffhaltigen Küpenfarbstoffes. | |
| CH139713A (de) | Verfahren zur Darstellung eines stickstoffhaltigen Küpenfarbstoffes. | |
| CH139680A (de) | Verfahren zur Darstellung eines stickstoffhaltigen Küpenfarbstoffes. | |
| CH139715A (de) | Verfahren zur Darstellung eines stickstoffhaltigen Küpenfarbstoffes. | |
| CH139719A (de) | Verfahren zur Darstellung eines stickstoffhaltigen Küpenfarbstoffes. | |
| CH139691A (de) | Verfahren zur Darstellung eines stickstoffhaltigen Küpenfarbstoffes. | |
| CH139659A (de) | Verfahren zur Darstellung eines stickstoffhaltigen Küpenfarbstoffes. | |
| CH139708A (de) | Verfahren zur Darstellung eines stickstoffhaltigen Küpenfarbstoffes. | |
| CH139677A (de) | Verfahren zur Darstellung eines stickstoffhaltigen Küpenfarbstoffes. | |
| CH139703A (de) | Verfahren zur Darstellung eines stickstoffhaltigen Küpenfarbstoffes. | |
| CH139704A (de) | Verfahren zur Darstellung eines stickstoffhaltigen Küpenfarbstoffes. | |
| CH139711A (de) | Verfahren zur Darstellung eines stickstoffhaltigen Küpenfarbstoffes. | |
| CH139663A (de) | Verfahren zur Darstellung eines stickstoffhaltigen Küpenfarbstoffes. | |
| CH139664A (de) | Verfahren zur Darstellung eines stickstoffhaltigen Küpenfarbstoffes. |