CH140096A - Verfahren zur Darstellung von Thymol. - Google Patents

Verfahren zur Darstellung von Thymol.

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CH140096A
CH140096A CH140096DA CH140096A CH 140096 A CH140096 A CH 140096A CH 140096D A CH140096D A CH 140096DA CH 140096 A CH140096 A CH 140096A
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CH
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hydrogen
thymol
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Aktiengesell Schering-Kahlbaum
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Schering Kahlbaum Aktiengesell
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    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C29/00Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
    • C07C29/17Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by hydrogenation of carbon-to-carbon double or triple bonds
    • C07C29/19Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by hydrogenation of carbon-to-carbon double or triple bonds in six-membered aromatic rings
    • C07C29/20Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by hydrogenation of carbon-to-carbon double or triple bonds in six-membered aromatic rings in a non-condensed rings substituted with hydroxy groups
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    • C07C35/02Compounds having at least one hydroxy or O-metal group bound to a carbon atom of a ring other than a six-membered aromatic ring monocyclic
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    • C07C35/12Menthol

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
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  • Catalysts (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)

Description


  Verfahren zur Darstellung von     Thymol.       Das von Fries und     Fickewirth    (Annalen  362.40) beschriebene     Dinietliyl-(2-oxy-4-me-          thylphenyl-)carbiiiol    der Formel:  
EMI0001.0005     
    erleidet, wie dort angegeben, beim Erwärmen  Wasserverlust unter Bildung von     3-Methyl-          G-isopropenylphenol.    Wird diese Erwärmung  und Wasserabspaltung     erfindungsgemäss    in  Gegenwart von     Wasserstoff    und eines     Hy-          drierungskatalysators    mit Nickel als Basis, wie  z. B.

   Nickelkatalysatoren oder Mischkataly  satoren, die Nickel enthalten, die sowohl als  Metalle im     vorreduzierten    Zustand, als auch  als Karbonate oder Oxyde verwendet werden  können, vorgenommen, so tritt gleichzeitig  mit der Wasserabspaltung     Absättigung    der    ungesättigten     Seitenkette        reit    Hilfe kata  lytisch angelagerten Wasserstoffes ein.

   Diese  Wirkung kann dadurch unterstützt werden,  dass neben den     Hydrierungskatalysatoren    noch  Oberflächenkatalysatoren, welche die Wasser  abspaltung erleichtern, die sich durch hohe       Porösität    auszeichnen, wie Bleicherden, Flo  rida-,     Fuller-        rnd    Kieselerden,     Frankonite,          Diatomite,        Kieselguhr    und ähnliche verwen  det werden, oder dadurch, dass auf solchen  Oberflächenkatalysatoren niedergeschlagene       Hydrierungskatalysatoren    verwendet     werden.     Das Verfahren kann auch in Gegenwart eines  Lösungsmittels ausgeübt werden,

   ebenso in  der bei Hydrierungen gebräuchlichen Weise  unter Druck.  



  <I>Beispiel 1:</I>       Dimethyl-(2-oxy-4-methylphenyl-)        carbinol     wird mit 3-5      /\o    seines Gewichtes eines  Nickelkatalysators in einem     Autoklaven    bei  120-170 o C mit     Wasserstoff    bis zur Auf  nahme von 2 Atomen behandelt. Man erhält  in guter     Ausbeute        Thymol.              Beispiel   <I>2:</I>       Dimethyl-        (2-oxy-4-methylpheriyl-)        carbinol     wird in der gleichen Menge     Menthan    gelöst  und wie in Beispiel 1 behandelt.

   Das     Oxy-          thymol    geht     quantitativ    in     Thymol    über, das  durch Destillation vom     Menthan    befreit wird.  <I>Beispiel 3</I>       Dimethyl-(2-oxy-4-methylphenyl-)

          carbiriol          wird        in        Gegenwart        von        3-5        %        seines        Ge-          wichtes        eines        Nickelkatalysators        und        ä-10        %     eines     Oberflächenkatalysators,    wie er bei  spielsweise unter der     Markenbezeichnung     "     Fi-änkonit"    bekannt ist,

   in einem Auto  klaven bei erhöhter Temperatur der Ein  wirkung von Wasserstoff unterworfen bis zur  Aufnahme von 2 Atomen     Wasserstoff.        Man     erhält wie in Beispiel 1     Thymol.  

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von Thy cool, dadurch gekennzeichnet, dass man Dimethyl- (2-oxy-4-inetliylplienyl-)cai-biriol in Gegenwart eines Hydrierungskatalysators mit Nickel als Basis mit Wasserstoff bei erhöhter Tempera- tur behandelt, bis 2 Atome Wasserstoff auf genommen sind. UNTERANSPRÜCEE: 1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man unter Di-uelz arbeitet. 2.
    Verfahren nach Patentanspruch und Unter anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man in Gegenwart eines Lösungsmittels arbeitet. 3. Verfahren nach Patentanspruch und Unter ansprüchen 1 und 2, dadurch gekeun- zeichnet, dass man in Gegenwart von Oberflächenkatalysatoren, die sich durch hohe Porosität auszeichnen, arbeitet. 4. Verfahren nach Patentanspruch und Unter anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, dass die Oberflächenkatalysatoren gleichzeitig als Träger für die Hydrierungskataly sa- toren verwendet werden.
CH140096D 1927-11-25 1928-11-13 Verfahren zur Darstellung von Thymol. CH140096A (de)

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US4258221A (en) * 1979-04-11 1981-03-24 Phillips Petroleum Company Cleavage of alkylenebisphenols

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DE498281C (de) 1930-05-24
GB301087A (en) 1929-11-14
US1793020A (en) 1931-02-17
AT132034B (de) 1933-02-25
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