CH140710A - Verfahren zur Darstellung eines Karbazolderivates. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Darstellung eines     Karbazolderivates.       Die in der Literatur beschriebene     Diazo-          verbindung    des     3-Aminokarbazols,    seines       N-Äthylderivates    (siehe zum Beispiel     Mor-          gan     &      Read,        Journ.        chem.        Soc.    121, 2709)  verhält sich wesentlich anders, als die     Diazo-          verbindungen    von     @aromatischen        .Aminen.     



  Durch Behandlung mit     Kupferpulver    und  schwefliger     @Säjure    entsteht zum     Beispiel    dar  aus nur     Karbazol,    aber keine     Sulfinsäure     (C. G. Schwalbe und S. Wolff,     Ber.    44,       S.    2-34), durch Behandlung mit     Kupferrhoda-          nid    ebenfalls nur     Karbazol    (Schwalbe 1. c.).

    Beim Verkochen der     Diazolösung    scheidet  sich in komplizierter anormaler Reaktion als  Hauptprodukt .eine .grünblaue .amorphe Masse  aus,     daneben        entsteht    nur in     :

  geringer    Menge       3-Olxycarb-a,zol    (0.     Ruff    und     V.,Stein,        Ber.     34,     B.        10 & 3).        Selbst        unter    bestimmten Vor  sichtsmassregeln Erhält man aus     Karbazol-3-          diazoniumchlorid        in,    der Hauptsache     Karba-          zo-1    und nur in sehr     ,

  geringer    Ausbeute     3-          Chlorcarbazol        (Tucker        Journ.        chem.        Soe.          125,        114448).       Es     gelingt    also nicht oder nur sehr  schwer, ,aus     p-Amidokarbazolen    über die       Diazoverbindung    en nach     bekannten    Methoden  zu     Derivaten    des     Karbazols    zu gelangen.  



  Es wurde .nun die     bemerkenswerte    Beob  achtung gemacht,     dass        edie    übrigen Amine des       Karbazols    sich vollkommen anders verhalten.  Ihre     Diazoverbindnngen    gehen spielend sämt  liche     bekannten        Diazaumsetzungen    ein und  verhalten sich hierin in jeder Weise wie ein       einfaches        aromatisches        Amin.     



  Gegenstand vorliegender Erfindung     ist     nun ein Verfahren zur Darstellung eines       Karbazolderivates,    .dadurch gekennzeichnet,  dass man .die     DiazoveAnidung    des     2-Amino-          karbazols    mit     W.as;.5er    verkocht.  



  <I>Beispiel:</I>  54 kg     2-Amidokarbazol    werden in 500  Liter Wasser unter     Zusatz    von 60 kg Salz  säure 315 % gelöst und unter Kühlung in einer  Lösung von 20 kg     Natriumnitrit    in 200 Liter  Wasser in üblicher Weise     diazotsert.        Die              Diazolösung        lä.sst    man in kochendes Wasser  einlaufen. Es entwickelt sich reichlich Stick  stoff. Beim Erkalten scheidet sich     ein    hell  gelber Körper aus. Dieser wird .in Natron  lauge gelöst, filtriert und mit     iSalzsäure    das       2-Oxykarbazol    ausgefällt.

   Aus Alkohol er  hält man es in silberglänzenden     Blättchen.     vom     Fp.    276  . Das     2-,Oxykarbazol    wurde       .durch    die üblichen Umsetzungen     charakte-          risiert.    Der     Äthyläther    kristallisiert aus Al  kohol in glänzenden Blättchen vom     Fp.    217  .  Das     Acetylderivat    stellt     ebenfalls        Blättchen     dar, die bei<B>IM'</B>     schmelzen.  

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung :eines Karba- zoIderivates, dadurch gekennzeichnet, da.ss man die Dia@zoverbindung des 2-Amidokar- bazols mit Wasser verkocht. Das so erhaltene 2-Oxykarbazol kristalli siert aus Alkohol in silberglänzenden Blätt chen vom Schmelzpunkt <B>276'</B> C. Der Äthyläth:er bildet glänzende Blätt- chen, vom Schmelzpunkt 217 C.

   Das Ace- tylderivat stellt,ebenfalls Blättchen dar, die bei<B>18,8'</B> C schmelzen. Der Körper soll als Zwischenprodukt für ,die Herstellung von Farbstoffen und Arznei mitteln dienen.