CH141531A - Verfahren zur Darstellung des 2-Chlorbenzothiazols. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Darstellung des     2-Chlorbenzothiazols.       Die     2-Halogenbenzothiazole    von der all  gemeinen Formel:  
EMI0001.0003     
    (X = beliebiger     Substituent,        Hlg=Halogen)     waren bisher nur auf umständlichem Wege  und mit sehr schlechten Ausbeuten darstell  bar (vergleiche Hofmann, Berichte der Deut  schen Chemischen Gesellschaft, Band 12.  Seite 1127; Band 13, Seite 9).  



  Es wurde nun gefunden, dass man diese  Verbindungen leicht und in vorzüglichen  Ausbeuten aus den     2-Oxybenzothiazolen    oder  auch aus den     2-Merkaptobenzothiazolen    (ver  gleiche zum Beispiel     Teppema,    Journal of       the        American        Chem.        Soc.,    Band 49, Seite  1753 und 1780, 1927),     bezw.    den Homo-    logen, Analogen und     Substitutionsprodukten     dieser Verbindungen durch Umsetzen mit       Phosphorhalogeniden    wie     Phosphorpentachlo-          rid,        Phosphorpentabromid,

          Phosphoroxychlo-          rid    und     Phosphorsulfochlorid    erhalten kann.  Da sich das Halogen in     2-Stellung    sehr  leicht gegen beliebige Verbindungen, die zum  Beispiel an Stickstoff-, Sauerstoff-, Schwe  fel- oder     Kohlenstoffatomen    bewegliche Was  serstoffatome besitzen, austauschen lässt.  kann man so zu einer grossen Anzahl tech  nisch wertvoller Körper leicht gelangen, die  zum Beispiel als Zwischenprodukte für  Farbstoffe, für pharmazeutische Präparate  oder zur Schädlingsbekämpfung, als     Vulka-          nisationsbeschleuniger    usw. Verwendung  finden sollen.  



  Gegenstand vorliegender Erfindung ist  nun ein Verfahren zur Darstellung des     2-          Chlorbenzothiazols,    dadurch gekennzeichnet,  dass man     2-Merkaptobenzothiazol    mit einem  Phosphorchlorid zur Umsetzung bringt.      <I>Beispiel:</I>  167 Gewichtsteile     2-Merkaptobenzothiazol     
EMI0002.0002     
    werden mit 230 Gewichtsteilen     -Phosphor-          pentachlorid    und 100 bis 200 Gewichtsteilen       Phosphorsulfo-    oder     Phosphoroxychlorid    (als  Verdünnungsmittel) '3 Stunden auf 90 bis  100   erhitzt.

   Nach dieser Zeit ist das     Thia-          zol    und das     Phosphorpentachlorid    völlig in  Lösung gegangen. Die Lösung     wird    im Va  kuum destilliert, hierbei zerfällt die als Zwi  schenprodukt auftretende Additionsverbin  dung von     Chlorthiazol    und Phosphorchlorid  bei 100 bis 200       Badtemperatur.    Das über  gegangene Gemisch von     Phosphorsulfochlo-          rid    und     2-Chlorbenzothiazol    wird nun unter  gewöhnlichem Druck destilliert.

   Bis 135    geht jetzt das     Phosphorsulfochlorid    über,  dann folgt eine geringe Menge     unzersetzter     Additionsverbindung, die bei nochmaligem  Destillieren zerlegt werden kann, bei 248    destilliert dann das     2-Chlorbenzothiazol.     Die Gesamtausbeute beträgt über<B>95%.</B>    Das     2-Chlorbenzothiazol    siedet unter nor  malem Druck bei 218  , im Vakuum der       Wasserstrahlpumpe    bei 124'. Durch Eis  kühlen kann man es im festen Zustand er  halten. es schmilzt dann bei     '22';    einmal  verflüssigt, wird es nur durch Unterkühlen  wieder fest.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung des 2-Chlor- berrzothiazols, dadurch gekennzeichnet, dass man 2-Merkaptobenzothiazol mit einem Phos phorchlorid zur Umsetzung bringt. Das 2-Chlorbenzothiazol siedet unter nor malem Druck bei 248 , im Vakuum der Wasserstrahlpumpe bei 124'. Durch Unter kühlung mit Eis wird es fest und schmilzt dann bei 22 . Einmal verflüssigt wird es nur durch Unterkühlen wieder fest. Es soll als Zwischenprodukt für Farbstoffe und pharmazeutische Präparate oder zur Schäd lingsbekämpfung und als Vulkanisations- Beschleuniger Verwendung finden.