CH145990A - Verfahren zur Darstellung eines Nitrohalogenchinazolins. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Darstellung eines     Nitrohalogenchinazolins.       Es wurde gefunden, dass man die bisher  noch unbekannten (Bz)     Nitrohalögenchinazo-          line    mit austauschbarem Halogenatom aus  den (Bz)     Nitro-oxy-ehinazolinen    durch Um  setzung mit     Phosphorhalogeniden,    wie     Phos-          phorpentachlorid,        Phosphoroxychjorid    oder       Phosphorpentabromid    in glatter Reaktion er  halten kann.

   Die so erhältlichen Körper zeigen  die allgemeine Formel:  
EMI0001.0010     
    worin     z        Wasserstoffatome    oder beliebige gleiche  oder verschiedene     Substituenten,    jedoch wenig  stens einmal eine     Nitrogruppe    darstellt. x  oder     y,    oder x und     y    sind Halogenatome,     a;       oder     J    können auch     Wasserstoff    oder Kohlen  wasserstoffreste darstellen.  



  Die erhältlichen Körper tauschen ihre  Halogenatome leicht gegen bewegliche Wasser  stoffatome an     Stickstoff-,        Sauerstoff-,        Schwefel-          und        Kohlenstoffverbindungen    unter     Halogen-          wasserstoffabspaltung    aus.  



  Die (Bz)     Nitrohalogenchinazoline    mit aus  tauschbarem Halogenatom sollen als Zwischen  produkte zum Aufbau von Farbstoffen pharma  zeutischen und chemotherapeutischen Präpara  ten und zu Mitteln zur Bekämpfung von  Schädlingen Verwendung finden.  



  Gegenstand vorliegender Erfindung ist  nun ein Verfahren zur Darstellung eines     Nitro-          halogenchinazolins    mit austauschbarem Halo  genatom, dadurch gekennzeichnet, dass man       6-Nitro-4-oxyehinazolin    mit Phosphorchloriden  umsetzt.  



       Beispiel:     191 Gewichtsteile     6-Nitro-4-oxychinazoliii     (Darstellung siehe     Bogert,        Journ.    of     the              Americ.        Chem.        Soc.    34,524, ebenda 41,2067)  werden mit 250 Gewichtsteilen     Phosphor-          oxyclrlorid    verrührt und mit 210 Gewichts  teilen     Phosphorpentachlorid    auf<B>110-1300</B>  erhitzt.

   Nach Aufhöre: der     Salzsäureentwick-          lung    wird im Vakuum der     Waserstrahlpumpe     das     Phosphoroxychlorid        abdestilliert.    Bei 170    beginnt die Sublimation der     Nitrochlorver-          bindung,    bis 210" geht dann unter geringer  Zersetzung des Rückstandes die Hauptmenge  des     6-Nitro-4-chlorchinazolins    über. Bei Ver  arbeitung grösserer Mengen oder eines weniger  reinen Materials vermeidet man die Destilla  tion zweckmässig.

   Das     6-Nitro-4-chlorchirr-          azolin    kristallisiert in gelben Nadeln; es  schmilzt bei<B>128';</B> in Aceton und Essigester  ist es sehr leicht löslich, schwerer löst es  sich in Benzol, Äther und heissem     Ligroin.     Sein Geruch ist schwach     acetamidartig.    Das  Chlor in     4-Stellung    ist sehr, leicht austausch  bar, schon mit kaltem Wasser erfolgt nach  einiger Zeit die Rückbildung zum     6-Nitro-          4-oxychinazolin.  

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung eines Nitro- halogenchinazolins mit austauschbarem Halo genatom, dadurch gekennzeichnet, dass man 6-Nitro-4-oxychirrazolirr mit Phosphorchloriden umsetzt. Das so erhaltene 6-Nitro-4-chlorchinazolirr kristallisiert in gelben Nadeln. Es schmilzt bei 128 ; in Aceton und Essigäther ist es sehr leicht löslich. Schwer löst es sich in Benzol, Äther und Ligroin. Das Chlor in 4-Stellung ist sehr leicht austauschbar, schon mit kaltem Wasser erfolgt nach einiger Zeit die Rückbildung zum 6- Nitro-4-oxychi rrazol i n.

   Das Produkt soll als Zwischenprodukt zum Aufbau von Farbstoffen, pharmazeuti schen und chemotherapeutischen Präparaten und zu Mitteln zur Bekämpfung von Schäd lingen Verwendung finden.