CH142155A

CH142155A - Process for the preparation of a water-insoluble azo dye.

Info

Publication number: CH142155A
Authority: CH
Inventors: Aktiengesellsc Farbenindustrie
Original assignee: Ig Farbenindustrie Ag
Priority date: 1928-04-18
Filing date: 1929-04-17
Publication date: 1930-09-15

Description

  

  Verfahren zur Darstellung eines wasserunlöslichen     Azofarbstoffes.       Beim Umsetzen von 2.6     Dioxynaphtalin-          3-carbonsäure    mit Ammoniak oder Aminen,  welche am     Stickstoff    mindestens noch ein  reaktionsfähiges     Wasserstoffatom    enthalten,  erhält man eine     Aminonaphtholcarbonsäure     beziehungsweise deren am Stickstoff substi  tuierte Derivate, bei denen der Stickstoff  vermutlich an das     Kohlenstoffatom    in     6-Stel-          lung    gebunden ist.  



  Diese Körper lassen sich nach den üblichen  Methoden in     Carbonsäurearylide    überführen.  Die so erhaltenen     6-Amino-2-Naphtol-3-          oarbonsäurearylide    und ihre in der     Amino-          gruppe    substituierten Derivate sind sehr       wichtige    Komponenten zur Herstellung von       Azofarbstoffen    in Substanz und auf der Faser.

    Da die     6-Amino-2-napthol-3-carbonsäureary-          lide    und ihre     Derivate    Affinität zur Baum  wolle besitzen, so können die     .Farbstoffe    auf  der Faser hergestellt werden, ohne dass die  mit der alkalischen Lösung der     Azokompo-          nenten        geklotzte    Ware vorher getrocknet    werden muss.

   Entsprechend ihrer Natur als       Aminonaphtholderivate    liefern die vorliegen  den     Carbonsäurearylide    zwei Reihen von  Farbstoffen je nachdem man die Kupplung  unter Arbeitsbedingungen vornimmt, welche  den Eingriff der     Azogruppe    auf der     Amino-          seite    oder der     Oxyseite    des     Naphtalinkom-          plexes    veranlassen. Das vorliegende Verfahren  besitzt deshalb besonderen technischen Wert,  weil es hiermit zum ersten Male gelungen  ist, grüne     Monoazofarbstoffe    herzustellen.  



  Vorliegendes Patent bezieht sich nun auf  ein Verfahren zur Darstellung eines wasser  unlöslichen     Azofarbstoffes,    welches dadurch  gekennzeichnet ist, dass man die     Diazover-          bindung    von     5-Chlor-2-amino-l-toluol    mit     6-          p-Tolylamino-2        -naphtol-3-carbonsäure-o-anisi-          did    kuppelt.  



  Der so erhaltene     Farbstoff    liefert in  üblicher Weise mit Substraten verarbeitet  grüne Farblacke und färbt, auf der Faser  erzeugt, Baumwolle in echten grünen Tönen an.      <I>Beispiel:</I>  14 Teile     5-Chlo@-2-amino-toluol    werden  in üblicher Weise mit Nitrit und Salzsäure  dianotiert und die     Diazolösung    in eine mit  überschüssiger Soda versetzte alkalische     M=          sung    von 40 Teilen     6-p-Tolylamino-2-naphthol-          3-carbonsäure-o-anisidid    eingetragen.  



  Das gleiche Resultat erhält man bei  Kupplung in Gegenwart von     Calciumcarbonat.  



  Process for the preparation of a water-insoluble azo dye. When 2.6 dioxynaphthalene-3-carboxylic acid is reacted with ammonia or amines which contain at least one reactive hydrogen atom on the nitrogen, an aminonaphtholcarboxylic acid or its nitrogen-substituted derivatives are obtained, in which the nitrogen is presumably attached to the carbon atom in the 6-position is bound.



  These bodies can be converted into carboxylic acid arylides by the usual methods. The 6-amino-2-naphthol-3-carboxylic acid arylides obtained in this way and their derivatives substituted in the amino group are very important components for the production of azo dyes in substance and on the fiber.

    Since the 6-amino-2-napthol-3-carboxylic acid arylides and their derivatives have an affinity for cotton, the dyes can be produced on the fiber without the goods padded with the alkaline solution of the azo components having to be dried beforehand must become.

   According to their nature as aminonaphthol derivatives, the carboxylic acid arylides present provide two series of dyes, depending on whether the coupling is carried out under working conditions, which cause the azo group to intervene on the amino side or the oxy side of the naphthalene complex. The present process is of particular technical value because it is the first time that green monoazo dyes have been produced.



  The present patent now relates to a process for the preparation of a water-insoluble azo dye, which is characterized in that the diazo compound of 5-chloro-2-amino-1-toluene with 6-p-tolylamino-2-naphthol-3 -carboxylic acid-o-anisi- did coupling.



  The dyestuff obtained in this way, when processed in the usual way with substrates, produces green colored lakes and, produced on the fiber, dyes cotton in genuine green shades. <I> Example: </I> 14 parts of 5-Chlo @ -2-aminotoluene are dianotized in the usual way with nitrite and hydrochloric acid and the diazo solution is poured into an alkaline solution of 40 parts of 6-p- with excess soda. Tolylamino-2-naphthol-3-carboxylic acid-o-anisidide entered.



  The same result is obtained when coupling in the presence of calcium carbonate.

Claims

PATENT CLAIM: Process for the production of a water-insoluble azo dye, characterized in that the diazo compound of 5-chloro-2-amino-1-toluene is coupled with 6-p-tolylamino-2-naphthol-3-carboxylic acid-o-anisidide. The dyestuff obtained in this way, when processed in the usual way with substrates, produces green colored lakes and, produced on the fiber, dyes cotton in genuine green shades. SUBSTANTIAL CLAIM: Process according to patent claim, characterized in that the diazo solution is neutralized with calcium carbonate before coupling.