CH142340A - Verfahren zur Darstellung einer Arylcarbonsäureamid-o-thioglykolsäure. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Darstellung einer     Arylearbonsäureamid-o-thioglykolsäure.       In dem Patent Nr. 134942 und dessen  Zusätzen ist ein Verfahren zur Darstellung  von     Arylcarbonsäureamid-o-thioglykolsäurexi     beschrieben, dadurch gekennzeichnet, dass  man die entsprechenden     Cyanaryl-o-thiogly-          kolsäuren    der Einwirkung saurer     Versei-          fungsmittel    unterwirft.  



  Es wurde nun gefunden, dass sich die       Verseifung    der     Cyangruppe    zur     Carbon-          säureamidgruppe    in äusserst     glatter    Weise  und mit guter Ausbeute durchführen lässt,  wenn man als     Verseifungsmittel    organische       Sulfosäuren    verwendet, die noch gewisse  Mengen freier Schwefelsäure enthalten.

   Die  Verwendung dieser Mittel hat den beson  deren Vorzug, dass auch solche     Cyanaryl-o-          thioglykolsäuren,    die bei der Verwendung  von Schwefelsäure als     Verseifungsmittel     leicht     sulfuriert    würden (zum Beispiel     o-          Cyanarylthioglykolsäuren,    die noch eine       Oxalkylgruppe    oder einen     Naphthalinkern     enthalten), leicht und ohne Bildung von Ne-         benprodukten,    wie     Sulfosäuren,

      in die ent  sprechende     Arylearbonsäureamid-o-thiogly-          kolsäure    übergeführt werden können. Beson  ders     vorteilhaft    erweisen sich     Sulfurierungs-          gemische    des Naphthalins und der     Phenole,     wie sie bei der technischen Herstellung von  Naphthalin- und     Phenolsulfosäuren    entste  hen.  



  Vorliegendes Patent bezieht sich nun auf  ein Verfahren zur Darstellung der     4-Äthoxy-          benzol    -1-     carboxydamido    - 2 -     thioglykolsäure,     dadurch gekennzeichnet, dass man die     4-          Äthoxy-l-cyanbenzol-2-thioglykolsäure    mit  einer organischen     Sulfosäure    behandelt.  



  Die erhaltene     Carboxyamidoverbindung     ist identisch mit der des Patentes Nr. 137947.    <I>Beispiel 1:</I>  In 10 Teile auf dem Wasserbad vorher  getrockneter     p-Toluolsulfosäure    werden bei       120-130      5 Teile     4-Äthoxy-l-cyanbenzol-          2-thioglykolsäure    allmählich eingetragen;      die Temperatur der Schmelze     wird    langsam  auf 140' gesteigert und bei     130-140'     1/2     Stunde    gehalten.

   Man lässt dann auf<B>80'</B>  abkühlen, verdünnt mit Wasser und filtriert  die in guter Ausbeute entstandene     4-Äthoxy-          1-carbonsäureamid-.phenyl-2-thioglykolsäure     ab.    <I>Beispiel 2</I>  400 Teile Naphthalin werden mit 440  Teilen Monohydrat übergossen und die     Sul-          fierung    durch etwa     2-stündiges    Erwärmen  auf dem Wasserbade durchgeführt. In die  Reaktionslösung werden 300 Teile     4-Äthoxy-          1-cyanbenzol-2-thioglykolsäure    eingetragen  und nach erfolgter Lösung durch Erwärmen  auf dem Wasserbade wird die Reaktions  masse noch etwa 4 Stunden bei dieser Tem  peratur gehalten.

   Die Aufarbeitung     und    Iso  lierung der gebildeten     4-Äthoxy-l-carbon-          säureamid-phenyl-2-thioglykolsäure    geschieht  in gleicher Weise,     wie    oben angegeben.

      <I>Beispiel 3</I>  Gibt man 200 Teile     4-Äthoxy-l-cyan-          benzol-2@-thioglykolsäure    bei     etwa   <B>80-90'</B>  in 300 Teile geschmolzener     Benzylnaphtha-          linsulfosäure    und hält die Reaktionsmasse       einige    Stunden bei dieser Temperatur, so er  hält man die gleiche     Carboxyamidoverbin-          dung,    wie in den vorhergehenden Beispielen.

      <I>Beispiel</I>  300 Teile konzentrierter Schwefelsäure  lässt man bei etwa<B>90-100'</B> unter Rühren  in 300 Teile geschmolzenen Naphthalins ein  fliessen und gibt zur     Sulfierungsmasse   <B>110</B>  Teile Phenol und erwärmt die Mischung ei  nige Stunden bei etwa<B>100'.</B> Das so erhaltene  Gemisch von Naphthalin- und     Phenolsuifo-          säuren    wird darauf in gleicher Weise zur       Verseifung    der     4-Äthoxy-l-cyanbenzol-2-          thioglykolsäure    verwandt. Man erhält in  gleicher Weise die     4-Äthoxy-l-carbonsäure=          amid-phenyl-2-thioglykolsäure.  

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung der 4-Äthoxy- benzol -1- carboxyamido - 2 - thioglykolsäure, dadurch gekennzeichnet, dass man die 4- Äthoxy-l-cyanbenzol-2-thioglykolsäure mit einer organischen Sulfosäure behandelt. Die erhaltene Carboxyamidoverbindung ist identisch mit der des Patentes Nr. 137947. UNTERANSPRUCH: Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Sulfierungs- gemisch des Naphthalins verwendet, das noch freie Schwefelsäure enthält.